Гидроксиламин гидрохлорид: свойства и применение
Гидроксиламин гидрохлорид - удивительное вещество с множеством полезных свойств. Давайте разберемся, что это за соединение, как его получают и где применяют.
Физико-химические свойства
Гидроксиламин гидрохлорид представляет собой соль гидроксиламина и соляной кислоты. Его химическая формула - NH2OH·HCl. Это бесцветные кристаллы со слабым запахом хлора, хорошо растворимые в воде и некоторых органических растворителях.
Основные физические свойства:
- Плотность - 1,67 г/см3
- Температура плавления - 152-159°C (с разложением)
- Температура кипения - 56,5°C
По химическим свойствам гидроксиламин гидрохлорид - сильный восстановитель и слабый окислитель. Растворы проявляют слабокислую реакцию. Вещество неустойчиво, легко окисляется кислородом воздуха.
Получение в лаборатории и промышленности
В лаборатории гидроксиламин гидрохлорид получают реакцией:
- NH2OH + HCl → NH2OH·HCl
Для этого к раствору гидроксиламина добавляют соляную кислоту и выделяют целевой продукт.
Также возможен синтез из нитрита натрия:
- NaNO 2 + 4Zn + 4HCl → NH2OH·HCl + 4ZnCl2
В промышленности гидроксиламин гидрохлорид получают восстановлением оксида азота(II) водородом в присутствии платинового катализатора:
- 2NO + H2 + 2HCl → 2NH2OH·HCl
Реакция протекает при 40°C. Полученное вещество очищают перекристаллизацией.
Применение в органическом синтезе
Благодаря восстановительным свойствам, гидроксиламин гидрохлорид широко используется в органическом синтезе.
Он применяется для восстановления различных функциональных групп:
- нитросоединений до аминов
- оксимов до альдегидов и кетонов
- азосоединений до аминов
Также реактив используется в реакциях циклизации, конденсации, ацилирования.
Например, при помощи гидроксиламина гидрохлорида можно синтезировать следующие соединения:
- Изохинолины
- Хиназолиноны
- Индолы
- Пиразолы
Для синтеза изохинолинов реактив используют вместе с альдегидами или кетонами по схеме:
А вот пример получения индолов при помощи гидроксиламина гидрохлорида:
Как видно из примеров, гидроксиламин гидрохлорид позволяет синтезировать важные гетероциклические соединения, которые служат ключевыми структурными фрагментами многих биологически активных молекул.
Применение в фармацевтической промышленности
Благодаря низкой токсичности, гидроксиламин гидрохлорид находит применение в фармацевтической промышленности. Его синонимы: аминол, оксаммоний гидрохлорид, гидроксиламмоний хлорид.
Реактив используется для синтеза лекарственных средств, в частности противомикробных и противовирусных препаратов. Например, на его основе производят противогрибковый антибиотик гризеофульвин.
Требования к чистоте
Для использования в фарминдустрии и аналитических целях гидроксиламин гидрохлорид должен соответствовать определенным требованиям по чистоте.
В России качество реактива регламентируется ГОСТом 5456-79 «Гидроксиламин гидрохлорид чистый для анализа». Согласно ему, содержание основного вещества в препарате должно быть не менее 99%.
Методика очистки гидроксиламина гидрохлорида
Очистку лабораторных и промышленных партий гидроксиламина гидрохлорида проводят методом перекристаллизации.
- Растворяют исходный реактив в минимальном количестве горячей дистиллированной воды при температуре 70°C.
- Фильтруют раствор через бумажный или стеклянный фильтр, отделяя примеси.
- Медленно охлаждают раствор до комнатной температуры (18-20°C). При этом выпадают кристаллы очищенного вещества.
- Кристаллы отфильтровывают исушивают.
Для повышения выхода продукта операцию повторяют 2-3 раза, растворяя полученный осадок в горячей воде.
Упаковка и хранение
В соответствии с ГОСТ 5456-79, гидроксиламин гидрохлорид расфасовывают в стеклянные банки вместимостью 100, 250 или 500 грамм. Банки укупоривают крышками с пластмассовыми прокладками.
Хранят в сухом, прохладном, темном месте при температуре не выше 25°С, отдельно от легковоспламеняющихся материалов.
Срок годности составляет 2 года с даты изготовления. По истечении указанного срока гидроксиламин гидрохлорид должен быть проверен на соответствие требованиям ГОСТа.
Применение в пищевой промышленности
Гидроксиламин гидрохлорид находит ограниченное применение и в пищевой промышленности. Он используется в качестве пищевой добавки E936 для ингибирования потемнения овощей и фруктов, а также предотвращения избыточного пенообразования в напитках.
Токсикология
Гидроксиламин гидрохлорид относится к умеренно токсичным веществам. При проглатывании и вдыхании пыли он раздражает слизистые оболочки и может вызывать отравление.
Симптомы острого отравления:
- Тошнота, рвота
- Головная боль
- Головокружение
- Судороги
При хроническом воздействии возможно развитие аллергических реакций.
Правила безопасного обращения
Чтобы свести риски к минимуму при работе с гидроксиламином гидрохлоридом, рекомендуется:
- Использовать средства индивидуальной защиты - халат, перчатки, респиратор, защитные очки
- Тщательно мыть руки после контакта с веществом
- При приготовлении растворов добавлять реактив к воде, а не наоборот
- Не употреблять пищу и напитки на рабочем месте
Утилизация отходов
Отходы гидроксиламина гидрохлорида и его растворов опасны для окружающей среды. Их нейтрализуют 5% раствором гипохлорита натрия, после чего направляют на утилизацию.
Твердые отходы захоранивают на полигонах промышленных и токсичных отходов. Жидкие отходы обезвреживают методом сжигания или глубоководного захоронения.
Применение в производстве красителей
Гидроксиламин гидрохлорид используется в производстве различных красителей и пигментов. Его восстановительные свойства позволяют проводить синтез сложных органических соединений, которые затем применяются для окрашивания тканей, пластмасс, кожи.
Синтез азокрасителей
Азосоединения широко используются в качестве азокрасителей. Гидроксиламин гидрохлорид применяют на одной из стадий их синтеза для восстановления нитросоединений до аминов:
Производство фталоцианиновых пигментов
Фталоцианины - яркие синие и зеленые пигменты. Реактив участвует в их синтезе, восстанавливая фталонитрильные производные до фталоцианинов:
Альтернативные методы получения
Помимо традиционных способов, разрабатываются альтернативные методы синтеза гидроксиламина гидрохлорида, позволяющие снизить себестоимость и повысить выход целевого продукта.
Электрохимический синтез
Перспективным является электрохимическое восстановление нитрит-ионов на ртутном катоде в присутствии хлорид-ионов: