Циклоалканы: их уникальное применение в промышленности
Циклоалканы - удивительный класс органических соединений, молекулы которых содержат замкнутые циклы из атомов углерода. Благодаря своим уникальным свойствам, эти вещества находят применение в самых разных областях промышленности - от медицины до косметики.
Строение и свойства циклоалканов
Циклоалканы - это насыщенные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода образуют замкнутые циклы. Их общая формула - CnH2n. В отличие от ациклических алканов, в молекулах циклоалканов на два атома водорода меньше, так как они теряются при замыкании углеродной цепи в кольцо.
Например, циклопентан имеет формулу C5H10, в то время как у его ациклического изомера пентана формула C5H12.
Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:
- изомерия углеродного скелета - различное число атомов углерода в цикле;
- изомерия положения - различное расположение заместителей;
- геометрическая (цис-транс) изомерия - различное пространственное расположение заместителей.
Физические свойства циклоалканов во многом сходны с таковыми у алканов. Циклопропан и циклобутан при нормальных условиях - газы, циклопентан и циклогексан - жидкости, более высшие гомологи представляют собой твердые вещества.
По химическим свойствам соединения с малыми и большими циклами различаются. Например, циклопропан и циклобутан склонны к реакциям присоединения и раскрытия цикла. Циклопентан и циклогексан ведут себя в реакциях подобно ациклическим алканам - для них характерны реакции радикального замещения.
Получение циклоалканов
Существует несколько методов получения циклоалканов.
В лаборатории их можно синтезировать путем дегидрогалогенирования дигалогенпроизводных при помощи металлов.
Также циклоалканы образуются при каталитическом гидрировании ароматических и непредельных углеводородов.
В промышленности важным источником циклоалканов является нефть. Их выделяют из нее методами ректификации и экстракции. Циклоалканы, содержащиеся в нефти, называют нафтенами.
Наиболее широко в промышленности для получения ценных продуктов используется циклогексан. Его производят гидрированием бензола в присутствии катализаторов.
Применение циклоалканов
Благодаря своим уникальным свойствам, циклоалканы и их производные находят широкое применение в промышленности.
Например, циклопропан используется в медицине в качестве анестетика. Циклогексан является сырьем для производства капролактама - мономера, из которого изготавливают синтетические волокна и пластмассы.
Изомерия циклоалканов позволяет получать различные соединения с нужными свойствами. Например, метилциклогексаны применяются в производстве высокооктановых компонентов моторных топлив.
В нефтехимии циклоалканы являются ценным сырьем для получения ароматических углеводородов. В частности, при каталитическом риформинге нафтенов образуется бензол, толуол и ксилолы.
Применение циклоалканов в медицине
Помимо использования в качестве анестетиков, производные циклоалканов находят применение и в других областях медицины.
Так, циклогексановые производные обладают противовоспалительными, жаропонижающими и обезболивающими свойствами. Они входят в состав некоторых мазей и кремов.
Известно также, что метилпроизводные циклогексана проявляют выраженное успокаивающее действие. Их используют для синтеза транквилизаторов.
Применение циклоалканов в парфюмерии
Некоторые циклоалканы, например циклогексанон, обладают приятным запахом и входят в состав парфюмерных композиций и отдушек для косметических изделий.
Производные циклогексана и ментана используются при создании синтетических душистых веществ с запахом лаванды, ландыша, розы, жасмина.
Плотность циклоалкана и ее зависимость от размера цикла
Интересной особенностью циклоалканов является зависимость их плотности от числа атомов углерода в цикле. Например:
Циклоалкан | Число атомов C | Плотность, г/см3 |
Циклопропан | 3 | 0,748 |
Циклобутан | 4 | 0,749 |
Циклопентан | 5 | 0,751 |
Как видно, плотность циклоалкана сначала растет с увеличением числа атомов углерода в цикле, а затем, начиная с циклогексана, выходит на плато.
Экологические аспекты использования циклоалканов
Несмотря на широкое применение циклоалканов, их производство и использование могут нести потенциальную экологическую опасность.
Так, при горении и химической переработке циклоалканосодержащего сырья в атмосферу могут попадать токсичные вещества, например оксиды азота, серы, углерода.
Поэтому важно использовать современные технологии очистки выбросов и стоков, чтобы свести возможный вред окружающей среде к минимуму.
Влияние циклоалканов на изменение климата
Одним из актуальных вопросов в контексте использования углеводородного сырья является его влияние на глобальное потепление и изменение климата.
При сжигании циклоалканов, как и других органических соединений, происходит выделение углекислого газа - основного парникового газа.
Оценки показывают, что на долю выбросов СО2 от использования циклоалканосодержащих энергоносителей (нефтепродуктов) приходится около 20% от общемировых антропогенных выбросов этого газа.
Сравнение теплотворной способности циклоалканов
Теплотворная способность - важная характеристика топлив. Для циклических углеводородов она тем выше, чем больше атомов углерода в цикле.
Например, при полном сгорании 1 л жидкого циклопропана выделяется 15100 кДж теплоты, циклобутана - 27400 кДж, а циклогексана - 44400 кДж.
Это объясняется тем, что с увеличением размера цикла растет содержание энергоемких C-H связей в молекуле циклоалкана.
Каталитический риформинг циклоалканов
Процесс каталитического риформинга широко используется в нефтепереработке для получения высокооктанового бензина и ароматических углеводородов.
При 300-500°С на платиновых катализаторах циклоалканы претерпевают ряд химических превращений с образованием бензола, толуола и ксилолов.
Например, конверсия метилциклогексана может протекать по схеме:
Таблица физико-химических свойств некоторых циклоалканов
Циклоалкан | Тпл, °С | Ткип, °С | ρ, г/см3 |
Циклопропан | -127 | -33 | 0,748 |
Циклобутан | -128 | 12 | 0,749 |
Циклопентан | -94 | 49 | 0,751 |