Арены: номенклатура, получение, химические свойства и особенности
Арены представляют собой уникальный класс органических соединений с устойчивой циклической структурой и делокализованными связями. Давайте в этой статье погрузимся в мир ароматических углеводородов и разберем их особенности.
Строение и изомерия аренов
Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов с замкнутой системой сопряженных связей. Общая формула аренов: CnH2n-6 при n ≥ 6.
Рассмотрим ниже подробно строение молекулы бензола - простейшего представителя аренов. В ней присутствуют три двойные связи C=C, три одинарные связи C–C и шесть одинарных связей C–H.
Структурная формула бензола и сокращенная структурная формула выглядят следующим образом:
Определенные свойства:
Надо отметить, что каждый из шести атомов углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp2-гибридизации. Атомы же углерода связаны друг с другом Ϭ-связями, валентные углы между ними равны 120°. В результате между атомами углерода нет локализованных одинарных и двойных связей.
Для гомологов бензола характерна арены изомерия и номенклатура структурная изомерия. Рассмотрим ее на примере ксилолов с формулой C6H4(CH3)2. В зависимости от положения метильных групп различают три изомера: орто- (1,2-), мета- (1,3-) и пара- (1,4-) ксилол.
Методы получения аренов
Существует несколько основных способов синтеза ароматических углеводородов.
1) Тримеризация ацетилена или его производных. Таким образом можно получить бензол и его гомологи. Например:
3 CH ≡ CH → C6H6
2) Каталитическое дегидрирование циклоалканов. Например, при нагревании циклогексана на оксиде хрома(VI) образуется бензол:
C6H12 → C6H6 + 3H2
3) Пиролиз алканов или циклоалканов при высоких температурах. Гексан и гептан превращаются соответственно в бензол и толуол, как показано в примере ниже:
C6H14 → C6H6 + 4H2 C7H16 → C7H8 + 4H2
4) Реакция Дюма - еще один способ взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при нагревании с образованием аренов. Приведем пример:
C6H5COONa + NaOH → C6H6 + Na2CO3
Арены (номенклатура): арены имеют свою строгую систематическую номенклатуру согласно правилам ИЮПАК. Рассмотрим подробно правила наименования этих соединений.
Замещенные арены
Если в бензольном кольце присутствуют заместители, то их природа влияет на реакционную способность аренов в реакциях электрофильного замещения.
Активирующее действие заместителей
Активирующее влияние оказывают заместители с +М-эффектом, например так называемые алкильные группы. Они направляют дальнейшее замещение в мета- и пара- положения.
Применение аренов
Арены и их производные широко используются в органическом синтезе, а также их используют и в качестве растворителей, и компонентов топлива.
Арены в промышленности
Крупнотоннажными ароматическими продуктами являются такие соединения как бензол, толуол, ксилолы. Их широкомасштабно производят в миллионах тонн для различных нужд нефтехимической отрасли.
Арены как растворители
Благодаря своей отличной растворяющей способности, арены также широко применяют в качестве растворителей для красок, лаков и полимеров.
Арены в быту
Многие арены и их производные используются в бытовой химии. Сюда можно включить различные бытовые моющие средства, аэрозоли, а также и пластмассы.
Влияние аренов на здоровье
Пары некоторых аренов обладают наркотическим и мутагенным действием. Поэтому всегда необходимо соблюдать прописанные строгие меры предосторожности при работе с этими веществами. На производстве такие меры предписаны всем работникам, а вот в быту при применении некоторых бытовых аренов следует тщательно изучить и следовать описанным на упаковках предостерегающим мерам предосторожности во избежание химических ожогов или аллергических реакций.
Номенклатура производных аренов
Кроме алкильных заместителей, арены могут содержать и другие функциональные группы, что влияет на их свойства и номенклатуру.
Ароматические спирты
Производные аренов с гидроксильной группой называются фенолами или ароматическими спиртами. Например, гидроксибензол:
Ароматические амины
Анилин (аминобензол) относится к ароматическим аминам, в молекуле которых атом водорода бензольного кольца замещен на аминогруппу:
Нитропроизводные аренов
При нитровании аренов в положения кольца вводится нитрогруппа -NO 2. Пример - нитробензол и тринитротолуол (TNT):
Сульфопроизводные аренов
В результате сульфирования аренов образуются органические соединения с сульфогруппой
Галогенпроизводные аренов
При взаимодействии аренов с галогенами (хлор, бром) происходит замещение атомов водорода в бензольном кольце. Образуются соединения типа хлорбензола и бромбензола:
Реакционная способность производных
Функциональные группы в ароматическом кольце существенно влияют на реакционную способность аренов в реакциях электрофильного замещения.
Активирующее действие
Некоторые заместители в ароматическом ядре активируют кольцо по отношению к электрофильному замещению. К таким группам относятся: -ОН, -ОСН3, -NH2.
Дезактивирующее действие
Другие заместители, наоборот, дезактивируют цикл. Это галогены, нитрогруппа -NO 2, карбоксильная группа -COOH.
Взаимное влияние заместителей
Если в цикле присутствуют два и более заместителя, то их эффекты складываются. Это может приводить к неожиданным результатам реакций.
Биологическая активность
Многие арены и их производные проявляют выраженную биологическую активность, что определяет их применение.
Токсичные свойства
Ряд ароматических соединений токсичны для человека и животных. Например, нитробензол, анилин, нитрофенолы.
Применение в медицине
Некоторые производные аренов используются в качестве лекарственных препаратов благодаря их физиологической активности. К таким веществам относятся салициловая кислота, парацетамол и другие.
Арены и окружающая среда
Ароматические соединения часто загрязняют окружающую среду в результате промышленной деятельности человека.
Источники загрязнения
Основные источники попадания аренов в природу - выбросы предприятий химической и нефтехимической промышленности, а также выхлопные газы автотранспорта.
Воздействие на экосистемы
Многие арены токсичны для растений и животных. Кроме того, some производные обладают канцерогенными и мутагенными свойствами.