Бутен-2: формула структуры и свойства алкена

Бутен-2 представляет собой углеводород с четырьмя атомами углерода и одной двойной связью. Наличие двойной связи определяет его принадлежность к классу алкенов и придает этому соединению уникальные химические свойства.

Строение молекулы бутена-2

Бутен 2 формула выглядит следующим образом: CH3-CH2-CH=CH2. Это значит, что в молекуле присутствует одна двойная связь между вторым и третьим атомами углерода в цепи.

Двойная связь состоит из одной сигма-связи и одной пи-связи. Сигма-связь образуется за счет перекрывания sp2-гибридных атомных орбиталей, а пи-связь - за счет перекрывания p-орбиталей атомов углерода.

Таким образом, в молекуле бутена-2 атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp2-гибридизации. Это определяет плоскостное строение молекулы и валентный угол 120° между заместителями при sp2-гибридизованных атомах углерода.

Изомерия бутенов

Существует несколько типов изомерии, характерных для бутенов:

• Изомерия углеродного скелета - различное расположение заместителей в цепи
• Цис-транс изомерия - различная конфигурация заместителей относительно плоскости двойной связи
• Оптическая изомерия - наличие зеркальных структур с асимметрическим атомом углерода в молекуле

бутен 2 структурная формула показывает, что в данном соединении двойная связь расположена между вторым и третьим атомами углерода. Возможный изомер - бутен-1, где двойная связь находится между первым и вторым атомами.

Поскольку при обоих концевых атомах углерода в молекуле бутена-2 находятся одинаковые атомы водорода, цис-транс изомерия для него нехарактерна. Однако такая изомерия возможна для такого соединения, как транс бутен 2 формула - CH3-CH=CH-CH3.

2 метил 1 бутен структурная формула

Номенклатура и тривиальные названия

Согласно правилам ИЮПАК, название бутена-2 можно записать следующим образом: бут-2-ен. Это означает, что в молекуле присутствует 4 атома углерода (префикс "бут-"), двойная связь расположена между вторым и третьим атомами (цифра "2") и соединение относится к классу алкенов (суффикс "-ен").

Для простейших представителей ряда алкенов существуют также тривиальные названия. Например, бутен-1 также называют винилэтиленом, а бутен-2 - дивинилом.

Химические свойства

Химические свойства бутена-2 определяются наличием пи-связи в его молекуле. Эта связь является менее прочной по сравнению с сигма-связями, поэтому реакции присоединения по двойной связи протекают довольно легко.

Реакции присоединения

К наиболее частым реакциям присоединения для бутена-2 относят:

• Гидрирование (присоединение водорода)
• Галогенирование (присоединение галогенов)
• Гидратация (присоединение воды) с образованием спиртов

При взаимодействии с несимметричными реагентами присоединение чаще всего идет по правилу Марковникова с образованием термодинамически более стабильного продукта.

Полимеризация

Под действием катализаторов или при определенных условиях бутен-2 может вступать в реакцию полимеризации с образованием высокомолекулярного полимерного продукта - полибутена.

Применение

Благодаря наличию двойной связи, бутен-2 является ценным сырьем для химической промышленности. В частности, он может использоваться:

• В качестве компонента моторных топлив
• Для синтеза синтетического каучука
• В производстве пластмасс
• Как исходное сырье для получения 1,3-бутадиена

Лабораторные способы получения

В лаборатории небольшие количества бутена-2 можно получить различными способами:

Дегидрирование бутана

При нагревании бутана в присутствии катализаторов происходит отщепление атомов водорода с образованием бутена-2:

Дегидратация бутанола-2

При нагревании бутанола-2 с концентрированной серной кислотой или оксидом алюминия происходит отщепление воды и образование бутена-2:

Дегидрогалогенирование

При взаимодействии 1,2-дибромбутана или 1,2-дихлорбутана с цинком в спиртовом растворе происходит замещение атомов галогенов атомами водорода с образованием бутена-2:

Побочные продукты

Следует отметить, что все перечисленные выше способы получения бутена-2 в лаборатории не являются селективными. Наряду с целевым продуктом в реакционной смеси присутствует определенное количество побочных соединений.

Например:

• При дегидрировании бутана в небольших количествах образуется бутадиен
• При дегидратации спиртов побочным продуктом является вода
• При дегидрогалогенировании возможно образование транс-изомера бутена-2

Для выделения чистого бутена-2 из реакционной смеси необходимо проводить хроматографическую очистку.

Токсичность и правила безопасности при работе с бутеном-2

Бутен-2 относится к 3 классу опасности по степени воздействия на организм человека. Пары этого вещества обладают наркотическим и раздражающим действием.

Поэтому при работе с бутеном-2 в лабораторных условиях необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:

• Проводить все операции только в вытяжном шкафу
• Использовать индивидуальные средства защиты (халат, перчатки, очки)
• При разливе адсорбировать вещество инертным материалом

Переработка отходов, содержащих бутен-2

Бутен-2 широко используется в химической промышленности. Соответственно, на предприятиях образуется значительное количество отходов, содержащих остатки этого вещества.

Для безопасной утилизации таких отходов применяются следующие методы:

Сжигание

Отходы, загрязненные бутеном-2, можно обезвреживать методом термического обезвреживания - сжиганием в специальных установках при высоких температурах (свыше 1200°С).

Биодеградация

Эффективным методом переработки является также биодеградация с использованием специальных микроорганизмов или ферментов, разрушающих молекулы бутена-2.

Химическая нейтрализация

Возможно проведение реакций окисления или гидратации, в результате которых токсичный бутен-2 превращается в безопасные вещества вроде спиртов или кетонов.

Альтернативные способы получения бутена-2

Помимо рассмотренных выше лабораторных методов, перспективным представляется использование новых подходов для синтеза бутена-2, например:

• Ферментативный катализ
• Электрохимический синтез
• Селективное дегидрирование из биомассы

Данные методы позволяют снизить образование побочных продуктов и получать бутен-2 более экологичным путем.