Янтарная кислота: свойства, применение

Янтарная кислота - органическое соединение с уникальными свойствами. Впервые получена в 17 веке из янтаря. Участвует в клеточном дыхании, стимулирует рост растений и животных. Применяется в медицине, пищевой промышленности, химическом синтезе.

Янтарная кислота помогает снизить вес, ускоряет метаболизм, уменьшает гипоксию тканей. Стимулирует регенерацию кожи, применяется для омоложения. Также используется для получения пластмасс, смол, красителей, инсектицидов.

Химические свойства

Янтарная кислота, известная также как бутандиовая кислота или сукцинат, представляет собой слабую органическую двухосновную карбоновую кислоту с формулой C4H6O4 или HOOC-CH2-CH2-COOH. При стандартных условиях она представляет собой бесцветные кристаллы без запаха. Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцинатами.

Янтарная кислота легко растворяется в воде и этиловом спирте, но нерастворима в бензоле, бензине и хлороформе. Она обладает слабокислым и слегка солоновато-горьким привкусом. Температура плавления кислоты составляет 183 °C, а температура кипения - 235 °C. При нагревании выше 235 °C она отщепляет молекулу воды и переходит в янтарный ангидрид.

• Константа диссоциации по первой ступени (Ka1) равна 7,4·10-5, по второй (Ka2) - 4,5·10-6.
• Метиленовые группы янтарной кислоты обладают высокой реакционной способностью благодаря влиянию карбоксильных групп.
• При бромировании она образует дибромянтарную кислоту HOOC-(CHBr)2-COOH.
• Диэфиры ее вступают в реакции конденсации Штоббе с кетонами и альдегидами.
• С аммиаком и аминами она образует сукцинимид и его N-замещенные аналоги.

Моно- и диамиды янтарной кислоты с ароматическими и гетероциклическими аминами используются для синтеза красителей, инсектицидов и лекарств. Сама кислота и ее ангидрид легко реагируют в реакции Фриделя-Крафтса с ароматическими соединениями, давая производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты.

Биологическая роль

Янтарная кислота играет важную роль в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов. Она является промежуточным метаболитом цикла трикарбоновых кислот (цикла Кребса или цикла лимонной кислоты), который представляет собой центральный обменный путь окисления большинства биологических молекул для получения энергии в виде АТФ.

В ходе цикла трикарбоновых кислот из ацетил-СоА образуется лимонная кислота, которая затем превращается в изоцитрат под действием фермента акониказы. Изоцитрат затем дегидрируется с образованием α-кетоглутарата. После еще ряда реакций α-кетоглутарат превращается в сукциннил-СоА, а затем в янтарную кислоту, которая затем дегидрируется для образования фумарата.

• Таким образом, янтарная кислота образуется как промежуточный продукт на четвертом этапе цикла Кребса.
• Она играет ключевую роль в процессе окислительного фосфорилирования для синтеза АТФ.

Кроме того, янтарная кислота участвует в ряде других биохимических процессов. Она является исходным веществом для синтеза ряда важных биологических молекул, таких как аминокислоты (аланин, валин, лейцин), нуклеотиды, холин и др. Также она улучшает метаболизм и энергообеспечение клеток, уменьшает гипоксию тканей.

В растениях янтарная кислота стимулирует рост и цветение. В животноводстве ее применение способствует ускоренному росту и развитию молодняка. Она содержится в небольших количествах во многих растениях, буром угле, природных смолах и янтаре.

Применение в медицине

Янтарная кислота и ее соли широко применяются в медицине благодаря своим уникальным биологически активным свойствам. Она относится к метаболическим средствам и обладает антигипоксическим, антиоксидантным, мембраностабилизирующим, детоксицирующим действиями.

В инъекционной форме янтарная кислота назначается для улучшения метаболизма и энергообеспечения клеток, при гипоксии, ишемии сердца, нарушениях мозгового кровообращения, токсических и послеоперационных состояниях. Она способствует повышению устойчивости организма к гипоксии, оказывает протекторное действие на клетки нервной системы, сердца, печени, почек.

• Раствор янтарной кислоты вводят внутривенно капельно в суточной дозе 4-8 г в течение 3-20 дней.
• Пероральный прием янтарной кислоты в виде таблеток применяют в суточной дозе 2-4 г в 3-4 приема при астенических состояниях, повышенной утомляемости, астеническом синдроме у лиц пожилого возраста, при нарушении адаптации к физическим и психоэмоциональным нагрузкам.
• В косметологии растворы янтарной кислоты применяют для биоревитализации, устранения мелких морщин, улучшения тургора и эластичности кожи. Янтарная кислота является одним из компонентов «янтарной терапии».

Интерес представляют исследования сукцинатов в спортивной медицине. Обнаружено их позитивное влияние на физическую работоспособность, восстановительные процессы после интенсивных тренировок и спортивных нагрузок.

Таким образом, свойства янтарной кислоты делают ее незаменимым природным соединением для применения в медицине при самых разных состояниях, связанных с нарушениями метаболизма и гипоксией тканей.

Техническое использование

Благодаря своим уникальным химическим и физическим свойствам, янтарная кислота находит широкое применение в различных областях техники и промышленности.

Большая часть производимой янтарной кислоты используется в производстве полибутилентерефталата (ПБТ) - конструкционного термопласта, который обладает высокой прочностью, термостойкостью, химической стойкостью и другими техническими характеристиками. ПБТ применяется для изготовления деталей автомобилей, электроники, бытовой техники.

Янтарная кислота служит исходным сырьем для получения 1,4-бутандиола - важного полупродукта в промышленном органическом синтезе. Из него получают такие полимеры как полиуретаны, полиэфиры, тетрагидрофуран и другие соединения.

• Сукцинаты - соли янтарной кислоты используются для производства пластиков, смол, красителей и других веществ.
• Янтарная кислота применяется в качестве мономера для получения биоразлагаемых и биосовместимых полимеров.
• Ее эфиры находят применение в качестве растворителей и пластификаторов в лакокрасочной и резинотехнической промышленности.

В пищевой промышленности янтарную кислоту вводят в качестве регулятора кислотности (Е363), антиоксиданта, консерванта и для придания вкуса продуктам.

Применение в пищевой промышленности

В пищевой промышленности янтарная кислота широко применяется в качестве пищевой добавки, маркируемой как Е363. Благодаря своим свойствам она выполняет несколько функций в продуктах питания.

Основное применение янтарной кислоты - в качестве регулятора кислотности. Она помогает поддерживать оптимальный уровень кислотности продуктов, что влияет на их вкус, текстуру, консистенцию и другие качества. Янтарная кислота используется в безалкогольных напитках, соусах, маринадах, консервах, мясных и молочных продуктах.

• Она также обладает консервирующим действием. Янтарная кислота предотвращает развитие нежелательных микроорганизмов и продлевает срок годности пищевых изделий.
• В качестве антиоксиданта она замедляет окислительную порчу продуктов и защищает их от порчи и потери вкуса.
• В составе ароматизаторов янтарная кислота придает напиткам и десертам своеобразный кисловато-соленый вкус.

Янтарная кислота высоко ценится в пищевой индустрии за свою низкую токсичность, безопасность и отсутствие побочных эффектов. Ее натуральный характер делает ее привлекательным выбором для здорового и натурального питания.

Физические свойства

Янтарная кислота при стандартных условиях представляет собой белые бесцветные кристаллы без запаха. Она обладает слабокислым вкусом с легкой горчинкой.

Температура плавления янтарной кислоты составляет 183°С, при этом она легко возгоняется уже при 130-140°С. Температура кипения - 235°С, однако выше этой температуры она начинает терять воду и переходит в янтарный ангидрид.

• Растворимость в воде при 20°С - 6,8 г на 100 мл воды, а при 100°С - 121 г.
• В этаноле она растворяется несколько хуже - 9,9 г при 5°С на 100 мл.
• В других растворителях, таких как бензол, бензин, хлороформ и диэтиловый эфир янтарная кислота практически нерастворима.

В химических реакциях янтарная кислота обычно проявляет свойства слабой двухосновной карбоновой кислоты. Константы диссоциации составляют pKa1 = 4,13 и pKa2 = 5,36. Метиленовые группы между карбоксильными группами обусловливают высокую реакционную способность молекулы.

Способы получения

Существует несколько основных способов получения янтарной кислоты как в промышленных масштабах, так и в лабораторных условиях.

Исторически первым способом получения янтарной кислоты была перегонка природного янтаря. Однако в наши дни это малоэффективный и нерентабельный метод.

В промышленности основными методами синтеза являются каталитическое окисление n-бутана или углеводородных фракций С4-С10, а также гидрирование малеинового ангидрида с последующей гидратацией. Оба метода позволяют получать сукцинат в больших масштабах.

1. При окислении углеводородов кислородом воздуха или азотной кислотой под действием катализаторов получается смесь дикарбоновых кислот, из которой выделяют янтарную кислоту.
2. Гидрирование малеинового ангидрида водородом на гетерогенных или гомогенных катализаторах с последующим гидролизом бурноокисляющимся сукцинатом также дает выход янтарной кислоты.

В лабораторных условиях используют окисление бутан-1,4-диола или окисление фурфурола пероксидом водорода в уксуснокислой среде под действием ацетата железа.

Выбор подходящего способа получения зависит от требуемого масштаба, доступности сырья и требований к чистоте продукта.

Аналитическое определение янтарной кислоты

Янтарная кислота обладает характерными физико-химическими свойствами, позволяющими идентифицировать ее состав и структуру различными аналитическими методами.

• Методы, основанные на определении физических свойств
• Химические методы анализа
• Физико-химические методы

К физическим методам относится определение температуры плавления, плотности, показателя преломления. Янтарная кислота плавится при температуре 183°C, имеет плотность 1,512 г/см3 и показатель преломления 1,48. Эти значения однозначно идентифицируют это вещество.

Химические методы основаны на качественных реакциях с определенными реагентами и количественном анализе. Для янтарной кислоты характерны реакции этерификации, образования сложных эфиров и солей. Титрование раствора кислоты щелочью позволяет точно определить ее концентрацию.

К физико-химическим методам относятся спектроскопические (ИК, УФ, ЯМР), хроматографические (ТСХ, ГЖХ, ВЭЖХ). Они дают полную качественную и количественную характеристику янтарной кислоты.