Фенол (карболовая кислота) - простейшее ароматическое соединение, содержащее одну гидроксильную группу. Относится к классу фенолов. Имеет специфический запах. Токсичен. Широко используется в органическом синтезе.
Для фенола характерно проявление свойств как ароматических соединений, так и спиртов. Это связано с наличием бензольного кольца и гидроксильной группы.
Строение и классификация фенолов
Фенолы - это класс органических соединений, в молекулах которых гидроксильная группа -ОН связана с атомом углерода ароматического кольца. Благодаря наличию гидроксильной группы, фенолы проявляют свойства как ароматических углеводородов, так и спиртов.
По числу гидроксильных групп различают одноатомные, двухатомные и многоатомные фенолы. Простейший представитель одноатомных фенолов - собственно фенол с формулой C6H5OH.
Для фенолов характерны различные виды изомерии: изомерия положения гидроксильной группы в кольце (орто-, мета- и пара-изомеры); пространственная изомерия, обусловленная асимметрическим атомом углерода при наличии заместителей в кольце.
| Тип фенола | Формула |
| Одноатомный | C6H5OH |
| Двухатомный | C6H4(OH)2 |
| Многоатомный | C6H3(OH)3 |
В цикле фенола нумерация атомов углерода начинается так, чтобы заместители имели наименьшие номера. В названиях фенолов указывают положение гидроксильных групп.
Таким образом, строение и классификация фенолов определяется в первую очередь числом гидроксильных групп в молекуле и их положением в ароматическом кольце. Эти факторы влияют на химические свойства соединений.
Способы получения и применение фенола
Фенол получают из каменноугольной смолы, являющейся побочным продуктом коксохимического производства. Смолу перегоняют, выделяя фракцию с температурой кипения 160-250°С, содержащую 25-40% фенола и его гомологов. Затем эту фракцию очищают от примесей и фенол выделяют ректификацией.
Также фенол синтезируют из бензола путем его гидроксилирования или гидролиза хлорбензола. Эти методы позволяют получать фенол высокой чистоты для использования в синтезе других соединений.
- Фенол широко используется как сырье для получения полимерных материалов, в частности фенолформальдегидных и эпоксидных смол.
- Он применяется для синтеза лекарственных препаратов, красителей, пестицидов.
- Служит консервантом и антисептиком в медицине и ветеринарии.
Важнейшей качественной реакцией на фенол является образование фиолетовой окраски при взаимодействии его раствора с хлоридом железа(III).
Качественные реакции на фенол
Существует несколько характерных качественных реакций, позволяющих обнаружить фенол в растворе или смеси органических веществ.
Одной из наиболее чувствительных является реакция с хлоридом железа (III) FeCl3. При добавлении 1-2 капель раствора FeCl3 к водному раствору фенола образуется комплексное соединение - трихлоридфенолят железа(III) ярко-фиолетового цвета. Этот тест позволяет обнаружить фенол даже при очень малых концентрациях порядка 1 мг/л.
Также для идентификации фенола используется реакция с бромной водой. При этом выпадает белый осадок трибромфенола. Данная реакция менее чувствительна по сравнению с предыдущей.
Еще одним качественным тестом является конденсация фенола с формальдегидом. Образующаяся фенолформальдегидная смола отверждается с образованием твердого полимерного материала, что указывает на присутствие в исходном растворе фенола.
Для подтверждения результатов качественных реакций обычно используют методы количественного анализа: газовую и высокоэффективную жидкостную хроматографию. Эти методы позволяют не только установить наличие фенола, но и определить его концентрацию.
Токсичность фенола и меры безопасности
Фенол относится к веществам 2 класса опасности. Он оказывает выраженное токсическое действие при вдыхании паров, попадании на кожу и слизистые оболочки, а также при приеме внутрь.
При контакте с фенолом возможно раздражение и химические ожоги кожи и глаз. При более высоких концентрациях он угнетает центральную нервную систему, что проявляется головной болью, головокружением, тошнотой. Смертельная доза для взрослого человека составляет 1-10 г.
При работе с фенолом в лабораторных условиях, например при проведении качественных реакций на его определение, необходимо соблюдать стандартные меры предосторожности:
- Использовать вытяжной шкаф;
- Надевать защитные очки, перчатки, халат;
- Не вдыхать пары фенола, избегать попадания на кожу и одежду.
При разливе раствора фенола следует немедленно нейтрализовать его раствором питьевой соды, а затем смыть большим количеством воды. Образовавшиеся отходы подлежат обезвреживанию.
