Изомерия - удивительное и загадочное явление в органической химии. Она позволяет объяснить существование огромного количества органических соединений с одинаковым элементным составом, но разными свойствами. Умение составлять структурные формулы изомеров - ключ к пониманию природы и разнообразия органических веществ. Давайте разберемся, как это делается!
Теоретические основы изомерии в органической химии
Изомерия - это существование соединений с одинаковым количественным и качественным составом, но разным расположением атомов в молекуле. Такие соединения называются изомерами.
Явление изомерии открыл в 1823 году немецкий химик Юстус фон Либих.
Согласно теории химического строения, предложенной А.М. Бутлеровым, порядок соединения атомов в молекуле определяет все свойства вещества. Поэтому изомеры, имея идентичный состав, обладают разными физическими и химическим характеристиками.
Как составить изомеры предельных алканов
Рассмотрим составление структурных формул изомеров на примере предельных углеводородов алканов. Для них характерна изомерия углеродного скелета, обусловленная разным порядком соединения атомов углерода в цепи.
- Записываем линейную цепь по количеству атомов C.
- "Укорачиваем" ее, располагая С в виде боковых радикалов.
- Присваиваем названия всем изомерам по правилам номенклатуры.
Рассмотрим эти шаги на примере составления всех изомеров для гептана C7H16.
Изомеры гептана C7H16
1. Записываем линейную цепь из 7 атомов C:
Это нормальный гептан. Буква "н" означает неразветвленную структуру.
2. Перемещаем 1 атом C в боковые радикалы, получая 2-метилгексан и 3-метилгексан:
3. Размещаем 2 атома C в виде радикалов, образуя все возможные пары диметильных изомеров гептана:
И так далее до получения всех структурных изомеров C7H16.
Теперь присваиваем названия изомерам согласно правилам ИЮПАК:
| гептан |
| 2-метилгексан |
| 3-метилгексан |
| 2,3-диметилпентан |
Как видим, номенклатура учитывает положение заместителей в главной цепи атомов углерода.
Аналогично составляются изомеры для алканов с любым числом атомов углерода в молекуле. Это позволяет предсказать свойства конкретного изомера и дает ключ к пониманию разнообразия органических соединений.
Составление изомеров для непредельных алкенов
Рассмотрим теперь, как составлять структурные формулы изомеров для непредельных углеводородов - алкенов. В отличие от алканов, в их молекулах присутствует двойная связь между атомами углерода. Это открывает дополнительные возможности для изомерии.
Типы изомеров алкенов:
- Изомерия положения двойной связи
- Изомерия углеродного скелета
- Геометрическая (цис-транс) изомерия
- Межклассовая изомерия с циклоалканами
Рассмотрим их на примере гексена C6H12.
Как составить изомеры для гексена C6H12
- Составляем линейную цепь из 6 атомов C.
- Размещаем двойную связь последовательно в 1, 2 и 3 положениях.
- Вводим боковые радикалы С, получая разветвленные изомеры.
- Образуем цис- и транс- формы там, где это возможно.
По такому алгоритму можно составить все структурные и геометрические изомеры гексена и других алкенов. Это позволяет предсказать их различные свойства. Кроме того, с циклоалканами алкены проявляют межклассовую изомерию.
Номенклатура изомеров алкенов
Правила ИЮПАК для алкенов учитывают:
- Положение двойной связи в главной цепи
- Наличие и расположение заместителей
- Цис-, транс- конфигурацию молекулы
Например:
Знание закономерностей изомерии позволяет грамотно составлять и классифицировать бесчисленные органические соединения, предсказывать их свойства, давать им уникальные систематические названия.
