Гетероциклические соединения (греч. heteros - другой, второй) - класс органических циклических соединений, в циклах которых, кроме атомов углерода, присутствуют еще атомы других химических элементов, так называемые гетероатомы: кислород (например, фуран и пиран), азот (пиррол и пиридин), сера (тиофен, тиофенальдегид, тиопиран, тиазол), селен (селенофен) и т.д.
Гетероциклы образуются двумя и более атомами углерода, а также гетероатомами. Согласно теории Байера, стойкие гетероциклы будут лишь в тех случаях, когда отклонение валентностей атомов, образующих циклы, будет наименьшим от угла 109°28'. Например, наиболее неустойчивыми будут гетероциклические соединения с трехчленными гетероциклами, в молекулах которых наблюдается наибольшее такое отклонение - 24°44' (оксид этилена, тиоксид этилена и этиленимин).
Гетероциклы широко распространены в природе. К ним относятся аминокислоты (триптофан, карнозин, гистидин), иминокислоты (пролин и оксипролин), пуриновые (аденин и гуанин) и пиримидиновые (тимин, урацил и цитозин) основы, биологически важные вещества живой материи (гем, гемин хлорофилл), алкалоиды (кофеин и атропин), антибиотики (пенициллин, грамицидин С, стрептомицин), медикаменты (норсульфазол и кофеин), сульфаниламиды (норсульфазол, стрептоцид), органические растворители (пиридин), углеводы, нуклеиновые кислоты, протеины, гормоны, витамины, а также многие другие важные вещества.
Классификация химических соединений
В основе классификации лежит структура гетероциклов, в молекуле которых атомы углерода связаны с гетероатомом (гетероатомами) и атомами водорода. Гетероциклы и их производные делятся на группы в зависимости от числа атомов, формирующих цикл (трех-, четырех-, пяти-, шестичленные т.п.). В каждой такой группе есть подгруппы с одним, двумя и тремя гетероатомами.
Гетероциклические соединения в большинстве случаев называют по исторической номенклатуре (пиридин, пиррол, акридин). От исторических названий образуются названия их производных (пиридин-4-карбоновая кислота, метилпиридин). Для обозначения положения заместителей атомы гетероциклов номеруют. Нумерацию проводят от гетероатома или обозначают буквами греческого алфавита, начиная от соседнего с гетероатомом атома углерода – альфа, бета, гамма и т.д.
Гетороциклические соединения: номенклатура
При наименовании гетероциклических соединений согласно номенклатуре ИЮПАК учитывается количество атомов в гетероцикле, его строение, размещение заместителей и другие особенности (например, фурфурол имеет систематическое название фуран-2-карбальдегид). Названия гетероциклических соединений указывают при описании способов их получения, свойств и значения.
К гетероциклам относят оксиды (например, оксид этилена), ангидриды двухосновных насыщенных карбоновых кислот и т.д. Устойчивость рассмотренных ранее гетероциклов зависит от количества атомов углерода в молекуле гетероцикла, самого гетероатома и места его размещения в гетероцикле. Наименее стойкими являются гетероциклические соединения, состоящие из трех и четырех циклов, которые легко разрываются и становятся ациклическими соединениями. Существует много гетероциклических соединений, циклы молекул их устойчивые, аналогично циклу бензенового ядра. Они являются основным структурным элементом многих биосоединений, имеющих большое значение для промышленности, медицины и ветеринарии.
Химия гетероциклических соединений
Химические свойства пятичленных (тиофен и его производные) гетероциклов обусловлены наличием в их молекуле пи-избыточной системы электронов, что и увеличивает их ароматичность. По сравнению с бензолом тиофен легче вступает в реакции электрофильного замещения.
