Ароматические углеводороды, или арены, широко используются в различных отраслях промышленности. Узнайте в этой статье об уникальных особенностях строения этих соединений, разнообразии химических реакций с их участием, способах получения и областях применения ароматических углеводородов.
Строение ароматических углеводородов
Ароматические углеводороды или арены, отличаются наличием бензольного кольца, образованного сопряженной π-электронной системой. Эта система придает им особые химические свойства.
Простейший представитель аренов – бензол с формулой C6H6. В его молекуле атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации и образуют правильный шестиугольник. Концы р-орбиталей взаимодействуют между собой, образуя единое π-электронное облако.
Благодаря делокализации электронов молекула бензола обладает повышенной энергетической устойчивостью.
У гомологов бензола в дополнение к ароматическому кольцу имеется углеводородный радикал с одинарными связями. Чем сложнее радикал, тем больше изомеров может образовывать соединение.
По химическим свойствам выделяют:
- Бензоидные арены (производные бензола)
- Небензоидные арены (азулены, аннулены и др.)
Ароматические системы могут быть изолированными или конденсированными (соединены вместе). Конденсированные ароматические углеводороды входят в состав нефти, каменного угля, смол.
Химические свойства аренов
Благодаря ароматичности химические свойства аренов существенно отличаются от обычных ненасыщенных углеводородов. Хотя по строению они и имеют кратные связи, но реакций присоединения для них практически не характерно.
Вместо этого арены в основном вступают в реакции электрофильного замещения, замещая атом водорода в бензольном кольце на другой элемент или радикал. Например:
- Галогенирование
- Нитрование
- Сульфирование
Гомологи бензола также могут присоединять водород и галогены, но только по боковой цепи углеводородного радикала. При наличии катализаторов арены легко вступают в реакции замещения. Катализаторами часто служат галогениды алюминия, железа, никеля.
Например, взаимодействие бензола с хлором в присутствии хлорида алюминия:
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
Под воздействием сильных окислителей ароматическое кольцо может разрушаться с образованием карбоновых кислот, углекислого газа.
| Реакция окисления | Продукты реакции |
| Толуол + KMnO 4 | Бензойная кислота + CO2 |
| Этилбензол + K2Cr2O7 + H2SO4 | Бензойная + уксусная кислоты |
Таким образом, несмотря на ненасыщенность, ароматические углеводороды проявляют высокую химическую устойчивость благодаря делокализации электронов.
Получение ароматических соединений
В промышленности ароматические углеводороды получают в основном из нефти и каменного угля. Их источником служат фракции, богатые аренами, которые выделяются при перегонке нефти или коксовании угля.
Наиболее распространенный способ - каталитический риформинг бензиновой фракции. При высокотемпературном нагревании до 500°C в присутствии катализаторов происходит дегидрирование нафтеновых углеводородов с образованием ароматических:
C6H12 → C6H6 + 3H2
Также перспективным способом является дегидроциклизация метана в среде водорода на цеолитных катализаторах при 700-900°C.
Очистка ароматических углеводородов
Полученная на установке риформинга смесь аренов разделяется методом ректификации на отдельные фракции. Например:
- Бензольная фракция (>99% бензола)
- Толуольная фракция (70% толуола)
- Ксилольная фракция (60% ксилолов)
Для очистки аренов от примесей применяют экстракцию, адсорбцию и другие методы.
Лабораторные методы получения
В лаборатории небольшие количества ароматических углеводородов можно получить разложением органических соединений, содержащих бензольное кольцо в составе радикала. Например, при нагревании хлорбензола с метаном в присутствии натрия образуется толуол:
C6H5Cl + CH3Cl +2Na →2NaCl + C7H8
Ацетилен при высоком давлении и температуре тримеризуется с образованием бензола:
3C2H2 → C6H6
Выделение аренов из природного сырья
Ароматические углеводороды в больших количествах содержатся в каменном угле, нефти, древесине. Их выделяют перегонкой или экстрагированием органическими растворителями.
Нафталин и антрацен используют для производства красителей, взрывчатых веществ, пластмасс. Их извлекают из каменноугольной смолы.
Применение ароматических углеводородов
Благодаря реакционной способности и наличию бензольного кольца ароматические углеводороды нашли широкое применение в разных областях:
- Производство пластмасс и синтетических волокон. Полистирол, поликарбонат, кевлар, найлон - все эти полимеры производят на основе ароматических мономеров, таких как стирол и терефталевая кислота.
- Синтез лекарственных препаратов. Многие современные лекарства содержат в своем составе производные аренов. Например, парацетамол, аспирин, ибупрофен.
- Производство красителей и пигментов. Фталоцианиновые или азокрасители на основе аренов обладают яркой окраской и прочными связями.
- Компоненты смазочных материалов. Алкилбензолы используют в производстве высокоэффективных масел для двигателей и трансмиссий.
- Промышленные растворители. Толуол, ксилолы, сольвент нефта широко применяются в лакокрасочной промышленности, для извлечения масел, смол, в производстве резины.
Токсичность ароматических соединений
Несмотря на широкое использование, многие арены токсичны для человека и окружающей среды. Особенно опасны полициклические ароматические углеводороды, которые обладают канцерогенным и мутагенным действием.
Для снижения вредного воздействия необходим тщательный контроль выбросов на производствах и улавливание ароматических соединений из отходящих газов.
