Гексановая кислота (С6Н12О2) - органическое соединение класса предельных одноосновных карбоновых кислот. Она представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с неприятным запахом.
Свойства гексановой кислоты
Основные физико-химические свойства гексановой кислоты:
- Молекулярная масса - 116,16 г/моль
- Температура плавления - -3°C
- Температура кипения - 205°C
- "Гексановая кислота формула" - С6Н12О2
- Растворимость в воде - 9,68 г/л (20°С)
По химическим свойствам гексановая кислота является типичным представителем насыщенных алифатических карбоновых кислот. Она относится к кислотам средней силы, pKa = 4,88. Образует соли и сложные эфиры, галогенангидриды и ангидриды.
Гексановая кислота и изомеры
Существует 8 структурных изомеров гексановой кислоты с общей молекулярной формулой С6Н12О2:
- Гексановая кислота
- 2-Метилпентановая кислота
- 3-Метилпентановая кислота
- 4-Метилпентановая кислота
- 2,2-Диметилбутановая кислота
- 2,3-Диметилбутановая кислота
- 2-Этилбутановая кислота
- 3-Этилбутановая кислота
Также существуют изомеры межклассовой изомерии гексановой кислоты - соединения сходного строения, но относящиеся к другим классам органических соединений.
Производство
Основные способы получения гексановой кислоты:
- Окисление гексаналя азотной кислотой или хромовой смесью
- Каталитическое окисление гексана кислородом воздуха
- Щелочной гидролиз нитрила капрона
- Окисление гексанола хромовой смесью
Промышленное производство чаще всего осуществляется путем окисления циклогексанола или циклогексанона с использованием катализатора на основе кобальта.
Гексановая кислота может также получаться биотехнологическим путем с использованием микроорганизмов, например дрожжей Yarrowia lipolytica.
Сырьем для производства гексановой кислоты служит пальмовое масло. Из него выделяют смесь жирных кислот, которые затем разделяют на фракции с последующей очисткой.
Применение
Гексановая кислота используется:
- Для синтеза сложных эфиров - искусственных ароматизаторов для пищевой промышленности
- Для производства гексилфенола, гексилрезорцина и других гексильных производных
- В качестве смягчителя и пластификатора для производства ПВХ
- Как компонент смазочных материалов
Эфиры и соли гексановой кислоты (гексаноаты) используются в парфюмерной промышленности, при производстве косметических средств, как пищевые добавки EBA.
Благодаря своим антимикробным свойствам соли гексановой кислоты применяются как консерванты и антисептики.
Токсичность
Гексановая кислота обладает умеренной токсичностью. Предельно допустимая концентрация паров гексановой кислоты в воздухе рабочей зоны составляет 5 мг/м3.
При попадании на кожу или слизистые оболочки вызывает химические ожоги и некроз тканей. Опасна при вдыхании паров.
Симптомами острого отравления являются кашель, одышка, рвота, поражение слизистых оболочек и верхних дыхательных путей.
Транспортировка и хранение
Транспортировку гексановой кислоты осуществляют в емкостях из углеродистой или нержавеющей стали. Допускается использование бочек или канистр из алюминия или пластмасс.
Хранят гексановую кислоту в темном прохладном месте в плотно закрытой таре. Оптимальная температура хранения - не выше +30°С.
Срок годности гексановой кислоты составляет 1 год.
Методы анализа
Для идентификации и определения гексановой кислоты используются различные методы, основанные на газовой и жидкостной хроматографии, а также спектроскопии в ИК и УФ диапазоне.
Количественное содержание гексановой кислоты может анализироваться титрованием водными растворами щелочей с визуальной индикацией конечной точки.
Правила безопасности
При работе с гексановой кислотой необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:
- Использовать средства индивидуальной защиты - халат, перчатки, очки
- Избегать попадания на кожу и в глаза
- Проводить работы с кислотой только в вытяжном шкафу
- Не вдыхать пары кислоты
При разливе гексановую кислоту необходимо немедленно нейтрализовать содой, засыпать песком или опилками, собрать для последующей утилизации.
Применение гексановой кислоты в пищевой промышленности
Гексановая кислота и ее соли (гексаноаты) широко используются в качестве пищевых добавок и искусственных ароматизаторов для придания фруктовых и сладких нот вкусу и запаху продуктов.
Особенно часто применяют этилгексаноат, имеющий аромат персиков, абрикосов, яблок. Он входит в состав ароматизаторов для напитков, мороженого, выпечки, жевательной резинки.
Применение в косметологии
Гексановая кислота используется в производстве различных косметических средств - кремов, лосьонов, шампуней. Она придает им легкий фруктовый запах и оказывает смягчающее действие.
Также косметическое применение находят соли гексановой кислоты благодаря их антисептическим свойствам.
Производство пластификаторов
Гексановая кислота является исходным сырьем для синтеза пластификаторов - веществ, которые добавляют в пластмассы для придания им эластичности и гибкости.
Наиболее распространенный пластификатор на основе гексановой кислоты - диоктилгександиоат.
Синтез лекарственных веществ
Некоторые лекарственные препараты содержат в своей структуре остатки гексановой кислоты. Например, сложный эфир гексановой кислоты и витамина B1 (гексаноат тиамина) используется для лечения неврологических заболеваний.
Получение аминокислот
Гидролизом нитрила или амида гексановой кислоты можно получить аминокислоты валин, лейцин и изолейцин, которые широко используются в медицине и пищевой промышленности.
