Бутен-2 представляет собой углеводород с четырьмя атомами углерода и одной двойной связью. Наличие двойной связи определяет его принадлежность к классу алкенов и придает этому соединению уникальные химические свойства.
Строение молекулы бутена-2
Бутен 2 формула выглядит следующим образом: CH3-CH2-CH=CH2. Это значит, что в молекуле присутствует одна двойная связь между вторым и третьим атомами углерода в цепи.
Двойная связь состоит из одной сигма-связи и одной пи-связи. Сигма-связь образуется за счет перекрывания sp2-гибридных атомных орбиталей, а пи-связь - за счет перекрывания p-орбиталей атомов углерода.
Таким образом, в молекуле бутена-2 атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp2-гибридизации. Это определяет плоскостное строение молекулы и валентный угол 120° между заместителями при sp2-гибридизованных атомах углерода.
Изомерия бутенов
Существует несколько типов изомерии, характерных для бутенов:
- Изомерия углеродного скелета - различное расположение заместителей в цепи
- Цис-транс изомерия - различная конфигурация заместителей относительно плоскости двойной связи
- Оптическая изомерия - наличие зеркальных структур с асимметрическим атомом углерода в молекуле
бутен 2 структурная формула показывает, что в данном соединении двойная связь расположена между вторым и третьим атомами углерода. Возможный изомер - бутен-1, где двойная связь находится между первым и вторым атомами.
| Бутен-1 | CH2=CH-CH2-CH3 |
| Бутен-2 | бутен 2 формула |
Поскольку при обоих концевых атомах углерода в молекуле бутена-2 находятся одинаковые атомы водорода, цис-транс изомерия для него нехарактерна. Однако такая изомерия возможна для такого соединения, как транс бутен 2 формула - CH3-CH=CH-CH3.
2 метил 1 бутен структурная формула
Номенклатура и тривиальные названия
Согласно правилам ИЮПАК, название бутена-2 можно записать следующим образом: бут-2-ен. Это означает, что в молекуле присутствует 4 атома углерода (префикс "бут-"), двойная связь расположена между вторым и третьим атомами (цифра "2") и соединение относится к классу алкенов (суффикс "-ен").
Для простейших представителей ряда алкенов существуют также тривиальные названия. Например, бутен-1 также называют винилэтиленом, а бутен-2 - дивинилом.
Химические свойства
Химические свойства бутена-2 определяются наличием пи-связи в его молекуле. Эта связь является менее прочной по сравнению с сигма-связями, поэтому реакции присоединения по двойной связи протекают довольно легко.
Реакции присоединения
К наиболее частым реакциям присоединения для бутена-2 относят:
- Гидрирование (присоединение водорода)
- Галогенирование (присоединение галогенов)
- Гидратация (присоединение воды) с образованием спиртов
При взаимодействии с несимметричными реагентами присоединение чаще всего идет по правилу Марковникова с образованием термодинамически более стабильного продукта.
Полимеризация
Под действием катализаторов или при определенных условиях бутен-2 может вступать в реакцию полимеризации с образованием высокомолекулярного полимерного продукта - полибутена.
Применение
Благодаря наличию двойной связи, бутен-2 является ценным сырьем для химической промышленности. В частности, он может использоваться:
- В качестве компонента моторных топлив
- Для синтеза синтетического каучука
- В производстве пластмасс
- Как исходное сырье для получения 1,3-бутадиена
Лабораторные способы получения
В лаборатории небольшие количества бутена-2 можно получить различными способами:
Дегидрирование бутана
При нагревании бутана в присутствии катализаторов происходит отщепление атомов водорода с образованием бутена-2:
Дегидратация бутанола-2
При нагревании бутанола-2 с концентрированной серной кислотой или оксидом алюминия происходит отщепление воды и образование бутена-2:
Дегидрогалогенирование
При взаимодействии 1,2-дибромбутана или 1,2-дихлорбутана с цинком в спиртовом растворе происходит замещение атомов галогенов атомами водорода с образованием бутена-2:
Побочные продукты
Следует отметить, что все перечисленные выше способы получения бутена-2 в лаборатории не являются селективными. Наряду с целевым продуктом в реакционной смеси присутствует определенное количество побочных соединений.
Например:
- При дегидрировании бутана в небольших количествах образуется бутадиен
- При дегидратации спиртов побочным продуктом является вода
- При дегидрогалогенировании возможно образование транс-изомера бутена-2
Для выделения чистого бутена-2 из реакционной смеси необходимо проводить хроматографическую очистку.
Токсичность и правила безопасности при работе с бутеном-2
Бутен-2 относится к 3 классу опасности по степени воздействия на организм человека. Пары этого вещества обладают наркотическим и раздражающим действием.
Поэтому при работе с бутеном-2 в лабораторных условиях необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:
- Проводить все операции только в вытяжном шкафу
- Использовать индивидуальные средства защиты (халат, перчатки, очки)
- При разливе адсорбировать вещество инертным материалом
Переработка отходов, содержащих бутен-2
Бутен-2 широко используется в химической промышленности. Соответственно, на предприятиях образуется значительное количество отходов, содержащих остатки этого вещества.
Для безопасной утилизации таких отходов применяются следующие методы:
Сжигание
Отходы, загрязненные бутеном-2, можно обезвреживать методом термического обезвреживания - сжиганием в специальных установках при высоких температурах (свыше 1200°С).
Биодеградация
Эффективным методом переработки является также биодеградация с использованием специальных микроорганизмов или ферментов, разрушающих молекулы бутена-2.
Химическая нейтрализация
Возможно проведение реакций окисления или гидратации, в результате которых токсичный бутен-2 превращается в безопасные вещества вроде спиртов или кетонов.
Альтернативные способы получения бутена-2
Помимо рассмотренных выше лабораторных методов, перспективным представляется использование новых подходов для синтеза бутена-2, например:
- Ферментативный катализ
- Электрохимический синтез
- Селективное дегидрирование из биомассы
Данные методы позволяют снизить образование побочных продуктов и получать бутен-2 более экологичным путем.
