2-аминопропановая кислота: свойства, применение, получение

2-аминопропановая кислота, также известная как аланин, - важнейшая аминокислота с широким спектром применения. Она играет ключевую роль в синтезе белка, служит предшественником глюкозы в организме. В этой статье мы подробно рассмотрим уникальные свойства аланина, способы его получения и разнообразные области использования.

Строение и физико-химические свойства

2-аминопропановая кислота имеет следующую молекулярную формулу: C3H7NO 2.

А вот ее структурная формула: NH2-CH(CH3)-COOH.

2-Аминопропановая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Ее плотность составляет 1,432 г/см3. Температура плавления - 297°C.

По своим кислотно-основным свойствам 2-аминопропановая кислота проявляет амфотерность. Константа диссоциации карбоксильной группы (pKa) равна 2,34, а аминогруппы - 9,69.

Важное свойство аланина - существование в виде оптических изомеров L-аланина и D-аланина, обладающих различной физиологической активностью.

Получение в лаборатории и промышленности

В лабораторных условиях 2-аминопропановую кислоту можно получить двумя основными способами:

  1. Действием аммиака и синильной кислоты на ацетальдегид с последующим гидролизом образующегося промежуточного соединения - α-аминонитрила.
  2. Взаимодействием α-хлор- или α-бромпропионовой кислоты с аммиаком.

В промышленности основные способы получения 2-аминопропановой кислоты:

  1. Ферментативный синтез с использованием фермента аспартат-β-декарбоксилазы.
  2. Химический синтез из акрилонитрила.

Для осуществления данных процессов в промышленном масштабе используются различные химические реакторы и ферментеры.

В ходе одного технологического цикла возможно производство до 10 тонн 2-аминопропановой кислоты высокой степени чистоты.

После синтеза проводится очистка полученного продукта методами перекристаллизации, ионного обмена и другими.

Свечение раствора аланина в пробирках в современной лаборатории

Биологическая роль и участие в обмене веществ

2-Аминопропановая кислота играет важную роль в организме человека и животных.

L-изомер аланина входит в состав большинства белков, содержится в плазме крови. Он также является предшественником глюкозы, участвуя в процессах глюконеогенеза в печени и почках.

D-изомер аланина обнаружен в клеточных стенках бактерий, антибиотиках и некоторых пептидных гормонах позвоночных.

Таким образом, аланин играет важную роль в обменных процессах, синтезе важнейших биологических веществ, поддержании гомеостаза и иммунитета.

Применение в медицине и промышленности

Благодаря своим уникальным свойствам, 2-аминопропановая кислота находит широкое применение в медицине и различных отраслях промышленности.

В медицине L-изомер аланина используется в составе растворов для парентерального питания. Также аланин применяют в дозиметрии при проведении лучевой терапии - его радикалы стабильны и позволяют точно определить поглощенную дозу облучения.

Исследования в области белковой инженерии

Уникальные свойства 2-аминопропановой кислоты активно используются в научных исследованиях белков.

Например, при изучении структуры и функций ферментов отдельные аминокислотные остатки часто заменяют на аланин - это называется «аланиновым сканированием». Такая замена помогает определить роль конкретных участков полипептидной цепи в формировании пространственной структуры и каталитической активности белка.

Плантация растений-продуцентов аланина

Промышленное производство производных

Активно ведутся работы по созданию новых соединений на основе 2-аминопропановой кислоты, которые могут найти широкое применение.

Например, синтезируются различные сложные эфиры аланина, обладающие ценными пищевыми и вкусовыми свойствами. Также исследуются производные с модифицированными радикалами, перспективные для фармацевтики.

Ферменты метаболизма 2-аминопропановой кислоты

В живых организмах существует целый ряд ферментов, обеспечивающих метаболизм 2-аминопропановой кислоты.

Ключевым ферментом является аланин-аминотрансфераза, катализирующая обратимое превращение L-аланина и α-кетоглутарата в пировиноградную кислоту и L-глутамат.

Другие ферменты участвуют в дезаминировании и трансаминировании аланина, образовании из него пировиноградной кислоты, лактата, оксалацетата и других метаболитов.

Изучение этих ферментов помогает глубже понять механизмы биохимических превращений аланина в организме человека и животных.

Статья закончилась. Вопросы остались?
Комментарии 0
Подписаться
Я хочу получать
Правила публикации
Редактирование комментария возможно в течении пяти минут после его создания, либо до момента появления ответа на данный комментарий.