Карбонильные соединения - важный класс органических веществ, широко используемых в промышленности. Их получение и применение интересует химиков уже не одно столетие. В этой статье мы разберем основные способы получения таких соединений, как альдегиды и кетоны.
Альдегиды и кетоны: определение, строение, свойства
Альдегиды и кетоны относятся к классу карбонильных соединений. Они обладают характерным запахом. Многие из них жидкие вещества с низкой температурой кипения. Они хорошо растворимы в полярных растворителях, таких как вода, этанол.
Химические свойства альдегидов и кетонов во многом определяются наличием карбонильной группы. Для них характерны реакции окисления, присоединения, полимеризации. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот, кетоны - гораздо медленнее.
Благодаря своим свойствам карбонильные соединения нашли широкое применение. Их используют в производстве пластмасс, красителей, взрывчатых веществ, ароматизаторов, лекарств.
Перечислим основные «классические» методы получения альдегидов и кетонов.
Гидратация ацетилена (реакция Кучерова)
Это один из первых промышленных способов. Заключается в присоединении воды к ацетилену в присутствии солей ртути.
Образуется уксусный альдегид. При гидратации других алкинов получаются кетоны. Недостатком является использование токсичных соединений ртути.
Окисление спиртов
Альдегиды и кетоны можно получить окислением соответствующих спиртов. Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные - до кетонов.
При использовании сильных окислителей реакция идет дальше с образованием карбоновых кислот. Чтобы ограничиться стадией альдегида, применяют специальные условия.
Дегидрирование спиртов
Заключается в отщеплении атомов водорода от молекулы спирта при нагревании в присутствии катализаторов. Этот процесс позволяет получать альдегиды и кетоны без побочных продуктов.
Щелочной гидролиз галогеналканов
При взаимодействии дигалогеналканов с щелочью образуются неустойчивые диолы, которые затем теряют молекулу воды с образованием карбонильного соединения.
Если атомы галогена находились у первичного атома углерода, то образуется альдегид. При вторичном атоме углерода - кетон.
Пиролиз солей карбоновых кислот
При нагревании солей карбоновых кислот происходит их разложение с образованием карбонильных соединений.
Этот метод позволяет получать в основном кетоны. Используется в лабораторных условиях.
Таким образом, традиционные способы дают возможность синтезировать альдегиды и кетоны на основе доступных органических веществ. Однако многие из них имеют существенные недостатки, что ограничивает их применение.
А теперь рассмотрим основные промышленные методы, которые применяются для производства альдегидов и кетонов в больших объемах.
Получение ацетальдегида окислением этилена
Этот способ, известный как процесс Вакера, заключается в окислении этилена молекулярным кислородом при высокой температуре в присутствии смешанных катализаторов.
Образуется уксусный альдегид, который легко отделяется от реакционной смеси. Этот экономичный процесс является основным современным способом производства ацетальдегида.
Получение формальдегида окислением метанола
В промышленности формальдегид получают окислением метанола кислородом воздуха в присутствии серебряного катализатора при 650°C.
Реакция экзотермическая, выделяющееся тепло поддерживает высокую температуру процесса. Этот способ отличается высоким выходом целевого продукта.
Получение ацетона кумольным методом
Промышленный синтез ацетона осуществляется окислением кумола кислородом воздуха. Процесс протекает в две стадии:
- Получение кумола алкилированием бензола пропиленом
- Окисление кумола с образованием ацетона и фенола
Этот метод отличается высоким выходом целевых продуктов и экономичностью.
Окисление метана до формальдегида
Перспективным является получение формальдегида прямым окислением метана воздухом в присутствии железомолибденовых катализаторов.
Этот метод позволяет получить формальдегид из дешевого сырья в одну стадию.
Таким образом, промышленные технологии базируются на процессах окисления углеводородного сырья. Их преимущество - высокие выходы целевых продуктов и экономическая эффективность.
