Толуол представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом. По химической структуре это метилбензол или фенилметан. Впервые был выделен в 1838 году немецким химиком А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии.
Толуол широко используется в органическом синтезе, лакокрасочной промышленности, производстве полимеров и других отраслях благодаря хорошим растворяющим свойствам.
В данной статье мы подробно рассмотрим химические и физические свойства толуола, способы его получения в промышленности, а также сферы применения.
Свойства толуола
Толуол — это бесцветная летучая жидкость с характерным резким запахом. Его структурная формула — PhCH3, где Ph обозначает фенильный радикал C6H5. По химическим свойствам толуол относится к ароматическим углеводородам и проявляет свойства, типичные для этого класса соединений.
- Хорошо смешивается с другими органическими растворителями — углеводородами, спиртами, сложными эфирами
- Плохо растворим в воде
- Легко воспламеняется, горит коптящим пламенем
- Образует взрывоопасные паровоздушные смеси
Толуол вступает в реакции электрофильного замещения в бензольном кольце, которые идут преимущественно в орто- и пара- положениях по отношению к метильной группе. Также возможно радикальное замещение атома водорода в метильной группе.
При окислении толуола образуется бензойная кислота.
Получение толуола
Существует несколько основных промышленных методов получения толуола. Впервые это вещество было выделено из бальзама толу, откуда и получило свое название. Структурная формула толуола — PhCH3.
- Из нефти и нефтепродуктов. Толуол содержится в небольших количествах в сырой нефти и выделяется из бензиновых и лигроиновых фракций в процессе ректификации
- Путем каталитического риформинга бензиновых фракций с использованием платиновых катализаторов при высокой температуре и давлении
- Дегидрированием метилциклогексана на медно-хромитовом или алюмоплатиновом катализаторе при температуре 500-550°С
- Алкилированием бензола метаном, диметиловым эфиром или метилхлоридом в присутствии кислотных катализаторов
Наибольшее практическое значение имеют первые два метода, позволяющие получать толуол в промышленных масштабах из доступного углеводородного сырья.
Применение толуола в промышленности
Толуол с его структурной формулой PhCH3 широко используется в различных отраслях промышленности благодаря уникальному сочетанию полезных свойств:
- Хороший растворитель для многих органических веществ
- Компонент моторных топлив для повышения октанового числа
- Сырье для органического синтеза различных соединений — красителей, взрывчатых веществ, лекарств и др.
Основные области применения толуола:
- Производство растворителей, лакокрасочных материалов
- Нефтехимическая промышленность
- Органический синтез
Толуол входит в состав различных смесевых растворителей, используемых в лакокрасочной промышленности.
Токсичность и вред толуола
Несмотря на широкое применение, толуол с его структурной формулой PhCH3 обладает высокой токсичностью.
- Пары толуола оказывают наркотическое и нейротоксическое действие
- Длительное воздействие приводит к необратимым изменениям в центральной нервной системе и нарушениям кроветворения
- Толуол способен накапливаться в организме с возможным отдаленным эффектом
Меры предосторожности при работе с толуолом:
- Использование средств индивидуальной защиты
- Тщательная вентиляция помещений
- Контроль воздуха рабочей зоны
- Медосмотры персонала