Важными представителями многоосновных карбоновых соединений ароматического ряда являются фталевые кислоты, представленные некоторыми изомерами – орто-изомером (непосредственно, фталевой кислотой), мета-изомером (изофталевой) и пара-изомером (терефталевой). Все вещества данной группы чрезвычайно широко используется в различных промышленных отраслях.
Терефталевая кислота – бесцветный чистый кристаллический порошок, получаемый в процессе реакции жидкофазного окисления пара-ксилола в присутствии кобальтовых солей, выступающих катализаторами. Взаимодействие данного вещества с различными спиртами приводит к образованию химических соединений эфирной группы. Наибольшее практическое применение имеет диметилтерефталат.
Терефталевая кислота также применяется для синтеза полиэтилентерефталата (ПЭТФ) – прозрачного термостойкого полимера, получаемого в результате реакции поликонденсации данной субстанции с этиленгликолем. Затем из него производят пластиковые бутылки, полиэфирные волокна териленовой группы, больше известные под общим названием «лавсан», а также различную упаковочную тару для пищевой отрасли, радиодеталей и разнообразного оборудования.
По своим химическим свойствам терефталевая кислота похожа на одноосновные карбоновые соединения. Она при нагревании или под воздействием, так называемых водоотнимающих веществ, легко образует соли, эфиры сложного молекулярного строения, ангидриды, амиды, как по одной, так и по двум карбоксильным группам. Также терефталевая кислота вступает в реакцию этерификации, в результате которой образовываются моно- и диэфиры. При нагревании данного кристаллического вещества до температуры не менее двухсот градусов наблюдается декарбоксилирование с образованием соединений, содержащих меньшее число карбоксильных групп. Однако реакции электрофильного замещения в дезактивированное кольцо начинают протекать с большим трудом.
Фталевая кислота в природе содержится в зеленом пигменте растений и семенных маковых коробочках. Из ее производных наибольшее значение имеют эфирные соединения дибутил- и диметилфталат, которые используются в качестве пластификаторов целлюлозных изделий, виниловых полимеров и каучуков. Также диметил-, диэтил- и дибутилфталаты являются важными компонентами различных репеллентов.
Изофталевая кислота активно используется при изготовлении ненасыщенных полиэфирных смол. Поскольку изофталаты являются отличными пластификаторами. Но наибольшее применение из группы бензолполикарбоновых соединений имеет все же терефталевая кислота, которая используется для синтеза таких важны для промышленности веществ, как диметилтерефталат и полиэтилентерефталат. Их применяют для изготовления приводных ремней различных механизмов, канатов, транспортерных лент, рыболовных сетей, парусов, корабельных снастей, тралов, бензо- и нефтеустойчивых шлангов, застежек «молния», струн теннисных ракеток и многого другого. Кроме того, из гладких текстильных нитей, в производстве которых используется данное вещество, изготавливаются трикотажные изделия, разнообразные ткани (креп, твид, атлас и пр.), гардинно-тюлевая продукция, плащевые, зонтичные и костюмные материалы, сорочки, чулки, детская одежда и т.д.
В заключение хотелось бы отметить, что все кислоты бензолполикарбонового ряда являются чрезвычайно агрессивными и токсичными веществами. Поэтому к ним всегда прилагается паспорт безопасности материала, где указываются все свойства и характеристики данного соединения, а также порядок и правила работы с ним.
