Изофталевая кислота: описание, свойства, получение и применение

Изофталевая кислота находит широкое применение при производстве лакокрасочных материалов. ЛКМ с ее содержанием обладают высокими техническими характеристиками. Основной способ получения этого вещества в химической промышленности – окисление м-ксилола в присутствии катализаторов.

Описание

Изофталевая кислота – это органическое соединение, которое относится к классу карбоновых кислот. Она имеют в своем составе 2 карбоксильные группы —COOH, то есть является дикарбоновой кислотой. Другое название этого вещества – 1,3-бензолдикарбоновая кислота. Ее соли и эфиры называются изофталатами.

По внешнему виду она представляет собой твердый, тугоплавкий белый порошок.

Эмпирическая формула изофталевой кислоты: C₈H₆O₄. Структурная формула этого соединения показана на рисунке ниже.

Свойства

Основными свойствами данного вещества являются следующие:

• молекулярный вес – 166,14;
• температура плавления – 345-348 °C;
• насыпная плотность – 0,8 г/мл;
• температура вспышки аэрозоля – 700 °С;
• растворимость: в воде и водных растворах щелочей – хорошая, в холодной CH₃COOH, метаноле, пропаноле и низших спиртах – плохая.

Изофталевая кислота при контакте раздражает кожу человека, поэтому при работе с ней необходимо соблюдать меры безопасности.

Взаимодействие с другими соединениями:

• при реагировании со щелочами образует соли;
• при нагревании со спиртами получаются эфиры;
• в реакции с тионилхлоридом, дихлорангидридом угольной кислоты и ацетилхлоридом при нагреве до 130 ^oС изофталевая кислота превращается в изофталоилхлорид;
• в уксусной кислоте при комнатной температуре она восстанавливается водородом в С₆Н₁₀(СООН)₂ (цис-гексагидроизофталевой кислоте);
• нитруется азотной кислотой при температуре 30 °С (получаются 4 и 5-нитропроизводные) и сульфируется дымящей серной кислотой при 200 °С.

Получение изофталевой кислоты

Синтез данного соединения в химической промышленности осуществляется несколькими способами:

• В окислительной реакции метаксилола воздухом с участием уксусной кислоты. Процесс происходит при температуре 100-150 °С и при давлении 14-27 атмосфер. В качестве катализаторов используют соли кобальта и ацетальдегид.
• При окислении мета-ксилола или м-толуиловой кислоты, с нагревом до 200 °С, при давлении 40 атм. и в присутствии концентрированной азотной кислоты.
• В окислительной реакции C₁₂H₁₈ (1,3-диизопропилбензол) с воздухом. Температура реакции 120-220°С, катализаторы – соли кобальта и марганца.
• В процессе отщепления карбоксильной группы тримеллитовой кислоты в водном растворе гидроксила натрия. Температура реакции – 250 °С.

Полученный продукт очищают при помощи кристаллизации из уксусной кислоты или из водного раствора этанола (в лабораторных условиях). Так как производство C₈H₆O₄ происходит в коррозионных средах, то промышленное оборудование изготавливают из химически стойкого материала – титана.

Применение

Изофталевая кислота используется в основном для изготовления лакокрасочных покрытий (полиуретановых, порошковых, алкидных), а также полиэфирных смол. Другими областями применения является производство таких материалов, как:

• термопластичные полимеры;
• гелькоуты – гелеобразные декоративно-защитные покрытия;
• полиэфирные смолы на водной основе;
• полиэфиры для стеклоармированных пластиков;
• меламиновые эмали горячей сушки;
• производство пластиковых бутылок и резин (в качестве сомономера).

Лакокрасочные покрытия с изофталевой кислотой отличаются высокими эксплуатационными качествами:

• хорошая стойкость к воздействию атмосферных факторов;
• твердость;
• устойчивость к повышенным температурам, высокий предел термической деформации;
• коррозионная и химическая стойкость;
• устойчивость к образованию пятен.

Эмали применяются в следующих отраслях промышленности:

• автомобилестроение;
• полиграфия;
• стройматериалы;
• производство мебели;
• изготовление садовой техники;
• производство торговых автоматов и других.