Органическая химия - огромное поле для исследований и экспериментов. Количество реакций и способов получения одного и того же вещества иногда может поражать воображение. Неудивительно, что среди этого хаоса наиболее важное отмечается именами ученых, сделавших открытие. Поэтому в химии очень много так называемых именных реакций - названных в честь их исследователей. О них и пойдет речь.
История органического синтеза
Раньше, очень давно, считалось, что вся химия поделена на две части - "живую" и "неживую". Сейчас эта классификация примерно совпадает с делением на органическую и неорганическую, но тогда еще и считали, что соединения "живой" химии нельзя получить в лаборатории, а можно только выделить из природных материалов, в которых они содержатся. Дело в таинственной живой силе, которая по-особенному регулирует все процессы в "живой" химии.
Эти убеждения опроверг Фридрих Велер в 1824 году, получив мочевину "живой" химии из "неживых" аммиака и углекислого газа. Реакция была проведена при высоких температуре и давлении, однако без участия всяких "живых сил". Позже ученик Велера Адольф Кольбе синтезировал трихлоруксусную кислоту. Это была длинная цепочка реакций, однако в самом начале ее лежал лишь уголь. А из трихлоруксусной кислоты он получил уксусную.
Реакции Бертло
Предыдущие доказательства были убедительными, однако их все еще было очень мало. И здесь в игру вступил французский химик Марселен Бертло. Он синтезировал метан - основу всей органики, - используя сероводород и сероуглерод. При пропускании этих газов над медным катализатором и получалось искомое соединение. Следующий опыт Бертло - реакция получения муравьиной кислоты из натриевой щелочи и угарного газа. Потом синтезировали ацетилен - Бертло использовал электролиз водорода на угольных электродах, Велер гидролизовал карбид.
Кроме этих двух углеводородов (метана и ацетилена), Бертло получил еще много более сложных - бензол, этилен и их производные. Из этилена и воды был получен этиловый спирт в присутствии серной кислоты - эта реакция Бертло послужила еще одним опровержением "жизненной силы", которая должна была участвовать в образовании того же этилового спирта про брожении, прежнем методе получения.
Все тот же Бертло успел получить и природные жиры из глицерина и жирных кислот. Все эти реакции в совокупности все же опровергли окончательно представления о "неживой силе", и таким образом было положено начало химии органического синтеза - изучению способов получения различных органических соединений.
Лабораторные реакции
Самая популярная реакция, одна из немногих, известных кому-то, кроме химиков - проба Толленса, или реакция серебряного зеркала. Она состоит в окислении альдегида, муравьиной кислоты (и ряда других менее популярных соединений) и одновременном восстановлении серебра, которое на гладкой поверхности осаждается в виде сплошного блестящего слоя - того самого зеркала.
Еще одной известной именной реакцией в органической химии является реакция Кучерова - гидратация алкинов с помощью солей ртути в кислой среде. В результате образуется сначала енол - непредельный спирт, который далее перегруппировывается в карбонильное соединение (альдегид или кетон).
Интерес также вызывает реакция Дильса - Альдера. Ее достаточно трудно объяснить словами и очень просто - картинкой.
В реакцию вступает, во-первых, сопряженный диен (у такого диена двойные связи расположены через одну), во-вторых, диенофил, у которого есть двойная связь, причем не простая, а с пониженной электронной плотностью - поэтому у диенофила рядом с кратной связью находится электроноакцепторная группа (карбонильная, карбоксильная или еще какая-нибудь), которая эту плотность на себя оттягивает. Тогда диен крепится к диенофиловой кратной связи, образуя шестичленный цикл.
Промышленный синтез
Одной из знаковых реакций, в особенности для российской науки, является синтез бутадиена - основы для производства синтетического каучука. Она носит название реакции Лебедева. Этиловый спирт пропускается над комплексным катализатором - оксид алюминия, оксид цинка и температура 400-500 оС. Процесс проходит в одну стадию и этим выгоден; именно благодаря ему СССР в 1926 году получил сырье, необходимое для производства одного из важнейших промышленных полимеров - синтетического каучука, то есть резины.
Также большое значение имеет процесс Фишера - Тропша. Он заключается в получении различных жидких углеводородов из синтез-газа (смеси угарного газа и водорода) с катализаторами из железа или кобальта. Из продуктов синтеза дальше можно делать топливо - бензин или дизельное (основное направления использования процесса). Также состав продуктов синтеза можно изменять с помощью выбора определенных катализаторов: процесс можно направить на получение метана, углеводородов с разветвленной цепью, высших парафинов, метанола и прочего.
Разночтения
Часто в научной литературе на разных языках название одной и той же реакции может отличаться. Например, реакция мягкого окисления алкенов до двухатомных спиртов - гликолей, - во всей русскоязычной литературе носящая название реакции Вагнера, в остальном мире остается безымянной.
Также существует реакция, в которой серебряные соли карбоновых кислот реагируют с галогенами с образованием галогенозамещенных углеводородов. В ходе реакции уходит карбоксильная группа, поэтому цепь галогенозамещенного углеводорода содержит на один атом углерода меньше. Мы обычно называем ее реакцией Бородина - Хундискера, однако в немецкой и английской научной литературе ее, как правило, знают в качестве реакции Хундискера.
А где, собственно, реакция с именем Бертло?
В русскоязычной органической химии именной реакции, целиком и полностью принадлежащей Бертло, не существует. Получение бензола тримеризацией ацетилена при 600 оС - это реакция Зелинского, или Бертло - Зелинского. Не надо путать реакцию Бертло - Зелинского с реакцией Зелинского - Казанского: в обоих случаях получают бензол, только в первом - из ацетилена, а во втором - из циклогексана. Однако существует так называемый метод Бертло, служащий для обнаружения аммиака. Участвующий в этой реакции реагент Бертло - раствор фенола с гипохлоритом натрия в щелочной среде - реагирует с аммиаком с образованием индофенола синего цвета.
Метод широко применяется в аналитической химии (в частности, для обнаружения фенола в моче или для обнаружения самой мочевины, которая разлагается на аммиак и углекислый газ).
