Масляная кислота представляет собой органическое соединение с формулой C4H8O2, относящееся к классу предельных одноосновных карбоновых кислот. По химическому строению она является н-бутановой кислотой. При нормальных условиях масляная кислота представляет собой бесцветную вязкую жидкость с резким неприятным запахом прогорклого масла.
Масляная кислота обладает свойствами слабой органической кислоты - вступает в реакции этерификации, образуя сложные эфиры (бутираты), соли (например, бутират натрия). Также может подвергаться различным химическим превращениям - окислению, восстановлению, галогенированию.
Химические свойства масляной кислоты
Масляная кислота (C3H7COOH) - одноосновная насыщенная алифатическая карбоновая кислота, относящаяся к классу короткоцепочечных жирных кислот. Она обладает общими химическими свойствами предельных карбоновых кислот.
Константа диссоциации масляной кислоты составляет 1,54·10-5, что соответствует величине рКа = 4,82. Это значение характерно для слабых одноосновных карбоновых кислот и свидетельствует о невысокой степени диссоциации молекул кислоты на ионы в водных растворах.
Под действием сильных окислителей, таких как бихромат калия в присутствии серной кислоты или перманганат калия, масляная кислота окисляется с разрывом углеродной цепи. Продуктами окисления являются углекислый газ и муравьиная кислота:
- 2CH3CH2CH2COOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 4CO2↑ + 2CH2O2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 5H2O
- 3CH3CH2CH2COOH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → 7CO2↑ + 3CH3COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 8H2O
Восстановлением масляной кислоты литийалюминийгидридом образуется соответствующий насыщенный одноатомный спирт - бутанол:
CH3CH2CH2COOH + LiAlH4 → CH3(CH2)2CH2OH + LiAl(OH)2
Масляная кислота вступает в реакции этерификации с образованием сложных эфиров, реакции амидирования с образованием амидов, а также реакции солеобразования с неорганическими основаниями.
Получение и использование масляной кислоты
В промышленности для получения масляной кислоты чаще всего используют методы химического и биохимического синтеза. Один из распространенных способов химического синтеза - это каталитическое окисление бутанола. В качестве катализатора применяют соли благородных металлов - палладия или платины, нанесенные на инертный носитель.
Процесс окисления бутанола до масляной кислоты протекает при температуре 130-160°C в жидкой фазе или в паре при атмосферном давлении в присутствии воздуха или технического кислорода:
- CH3(CH2)2CH2OH + 1⁄2O2 → CH3CH2CH2COOH
- Выход масляной кислоты может достигать 90% от теоретически возможного.
Другой распространенный способ получения - маслянокислое брожение углеводов, в ходе которого образуется смесь масляной, уксусной и пропионовой кислот. В качестве сырья используют отходы растениеводства, содержащие крахмал или целлюлозу - солому злаковых культур, ботву сахарной свеклы, жом свекловичный и др.
Процесс проводят при 30-38°C в анаэробных условиях (без доступа воздуха). Маслянокислые бактерии, например Clostridium acetobutylicum, метаболизируют углеводы с образованием масляной кислоты:
- C6H10O5 + 2H2O → 2CH3CH2CH2COOH + 2CO2 + 4H2
- Выход масляной кислоты составляет около 20% от исходного субстрата по массе.
Полученную масляную кислоту используют в различных областях промышленности и сельского хозяйства:
- Синтез сложных эфиров для пищевой и парфюмерной промышленности;
- Производство пластификаторов, эмульгаторов;
- Дубление кож;
- В качестве кормовой добавки в животноводстве и птицеводстве.
Биологическая роль масляной кислоты
Масляная кислота играет важную роль в обмене веществ млекопитающих. Она синтезируется в организме в результате бактериального маслянокислого брожения углеводов в толстой кишке.
Масляная кислота является одним из основных метаболитов, которые продуцирует кишечная микрофлора в процессе ферментации непереваренных пищевых волокон. Наряду с другими короткоцепочечными жирными кислотами она выполняет важные физиологические функции.
Молекулы масляной кислоты легко проникают через клеточные мембраны эпителия толстой кишки в цитоплазму энтероцитов, где метаболизируются с образованием АТФ. Этот процесс называется бутиратным окислением и является важным источником энергии для клеток слизистой кишечника, особенно толстой кишки, где концентрация масляной кислоты максимальна.
Кроме того, масляная кислота влияет на процессы пролиферации и дифференцировки эпителиальных клеток кишечника, регулируя экспрессию генов, ответственных за репликацию ДНК. Таким образом, она поддерживает обновление эпителия слизистой оболочки, способствуя его регенерации.
Наряду с пропионовой кислотой, масляная кислота ингибирует рост и размножение патогенных бактерий в кишечнике, что обеспечивает колонизационную резистентность слизистой оболочки по отношению к инфекциям.
Применение солей масляной кислоты в животноводстве
Соли масляной кислоты, в первую очередь ее соли кальция, натрия и калия, находят широкое применение в кормлении сельскохозяйственных животных и птицы в качестве эффективных кормовых добавок, улучшающих переваривание корма, способствующих приросту живой массы и повышающих продуктивность.
При поступлении в пищеварительный тракт млекопитающих бутираты высвобождают масляную кислоту, которая всасывается эпителием кишечника и оказывает ряд физиологических эффектов:
- стимулирует развитие ворсинок тонкого кишечника, увеличивая всасывающую способность слизистой;
- активизирует выработку пищеварительных ферментов поджелудочной железой и кишечником;
- улучшает метаболизм и утилизацию корма, способствует белковому и жировому обмену;
- повышает энергию роста животных за счет дополнительной продукции АТФ при β-окислении.
Кроме того, масляная кислота, выделяющаяся из бутиратов в толстом кишечнике, подавляет рост условно-патогенных микроорганизмов, таких как сальмонеллы, клостридии, кишечная палочка, снижая инфекционную нагрузку и улучшая санитарное состояние помещений.
Все эти эффекты в комплексе способствуют повышению привесов крупного рогатого скота и свиней на 8-12%, снижению затрат корма на единицу прироста на 7-10%. Поэтому применение бутиратов кальция или натрия в дозах 0,2-0,5% от сухого вещества рациона экономически выгодно животноводческим хозяйствам, так как окупаемость вложений составляет 1:4-1:6.
