Гомологи уксусной кислоты. Гомологический ряд карбоновых кислот

Уксусная кислота стоит в ряду предельных карбоновых кислот. Соответственно, гомологами уксусной кислоты могут быть другие насыщенные карбоновые кислоты. Их общее свойство - наличие карбоксильной группы, которая как раз и определяет их как органические кислоты.

Понятие гомологии в химии

В органической химии свойства того или иного соединения, как правило, определены одной или несколькими функциональными группами, содержащимися в нем. Так, например, свойства спиртов обусловлены наличием гидроксильной группы -OH, альдегидов и кетонов - карбонильной группы -CO. Функциональные группы присоединены к углеродному скелету молекулы. А поскольку углерод имеет способность (на которой основана вся органическая химия) образовывать длинные устойчивые цепочки из связанных атомов, одна и та же группа может присоединяться к молекулам разной величины и образовывать соединения, близкие по химическим свойствам, но из-за разницы в размерах и количестве атомов углерода неодинаковые в остальном. Совокупность соединений, отличающихся друг от друга на некоторое количество групп -CH₂- , называется гомологическим рядом, сама группа -CH₂- - гомологической разностью, а соединения в ряду - гомологами. Простейший пример гомологического ряда - ряд предельных углеводородов (алканов).

С помощью элементарной арифметики нетрудно убедиться, что любые два из данных соединений отличаются друг от друга на nCH₂ групп.

Важно также обратить внимание на первый, то есть простейший член гомологического ряда. В случае с алканами это метан: он содержит только один атом углерода и обладает всеми основными свойствами алканов. Однако иногда только одного углерода недостаточно. Например, в ряду алкенов простейшее соединение - этен (имеющий по аналогии с этаном два углерода), для создания характерной для алкенов двойной связи углерод-углерод необходимо минимум два атома C.

Гомологический ряд предельных карбоновых кислот

Этановая (бытовое название - уксусная) кислота относится к классу предельных карбоновых кислот. Ее свойства определяются функциональной группой -COOH, носящей также название карбоксильной.

Молекулярная формула уксусной кислоты -CH₃COOH, или C₂H₄O₂. Можно прибавлять к ней новые кусочки -CH₂-, чтобы получить более крупные молекулы: гомологи уксусной кислоты с углеродной цепочкой длиной три, четыре, десять и даже тридцать атомов. Однако в данном случае можно и "отнять" одно гомологическое звено от уксусной кислоты: тогда мы получим метановую, или уксусную кислоту HCOOH. Несмотря на то что единственный углерод принадлежит функциональной группе, муравьиная кислота также относится к классу карбоновых кислот и является простейшим соединением их гомологического ряда.

Изменение свойств в гомологическом ряду

Ближайшими гомологами уксусной кислоты являются кислота метановая HCOOH и кислота пропановая (или пропионовая) C₂H₅COOH. Все три соединения - жидкости в обычных условиях, метановая и этановая кислоты летучи, с резким запахом. Предельные карбоновые кислоты с длиной углеродной цепи от 4 до 24 атомов - так называемые насыщенные жирные кислоты, выделенные из природных масел и жиров. Встречаются и более крупные кислоты - они, как правило, входят в состав восков или жиров животного происхождения. Высшие карбоновые кислоты - твердые вещества.