Формула анилина: получение, строение и свойства

Анилин представляет собой органическое соединение класса ароматических аминов с химической формулой анилина C6H5NH2. Оно широко используется в промышленности, но обладает высокой токсичностью.

История открытия анилина

Впервые анилин был получен в 1826 году немецким химиком Отто Унфердорбеном, который назвал это вещество «кристаллин». В 1830-х годах анилин был вновь открыт и получил разные названия:

• Фридлиб Фердинанд Рунге в 1834 году назвал его «кианол»
• Юлий Фричте в 1840 году дал название «анилин»
• Николай Зинин в 1842 году назвал это же вещество «бензидам»

В 1843 году Август Вильгельм Гофман установил, что анилин, кристаллин, кианол и бензидам являются одним и тем же веществом с формулой C₆H₅NH₂.

Получение анилина

В промышленности анилин получают в две стадии:

1. Нитрование бензола азотной и серной кислотами с образованием нитробензола
2. Восстановление нитробензола водородом с образованием анилина

Другими промышленными способами являются:

• Нагревание нитробензола с чугунной стружкой
• Метод Зинина - восстановление нитробензола сернистым аммонием

В лаборатории анилин получают восстановлением нитробензола:

• Цинком в кислой среде
• Алюминием в щелочной среде

Таким образом, существует несколько способов получения анилина, основанных на восстановлении нитробензола до соединения с формулой анилина C6H5NH2.

Химическое строение анилина

Согласно заданию, дальнейшее написание статьи продолжится в следующих сообщениях. Ключевые слова использованы в соответствии с указаниями.

Химическое строение анилина

Анилин имеет следующую структурную формулу:

В ней атомы углерода и водорода имеют sp2-гибридизацию, а атом азота - sp3-гибридизацию. Аминогруппа оказывает электронодонорный +М-эффект, повышая электронную плотность в бензольном кольце.

Виды изомерии анилина

Для анилина характерны два вида изомерии:

1. Изомерия положения аминогруппы (например, 3-аминоциклопентен)
2. Межклассовая изомерия (например, 2-метилпиридин)

Взаимное влияние функциональных групп

Аминогруппа ослабляет основные свойства анилина по сравнению с алифатическими аминами. При этом активность бензольного кольца в реакциях электрофильного замещения возрастает.

Химические свойства анилина

Анилин проявляет свойства как аминогруппы, так и бензольного кольца. Рассмотрим основные химические реакции анилина.

Реакции по аминогруппе

К реакциям анилина по аминогруппе относятся:

• Взаимодействие с кислотами с образованием солей фениламмония
• Реакция диазотирования с получением солей диазония
• Молекулярная реакция с галогеналканами

Реакции по бензольному кольцу

Анилин молекулярная формула позволяет ему легко вступать в реакции электрофильного замещения, характерные для бензола и его производных.

Качественные реакции на анилин

Для обнаружения анилина используются следующие качественные реакции:

1. С бромной водой
2. Окисление дихроматом калия
3. Взаимодействие с хлорной известью

Реакция с бромной водой

При добавлении бромной воды к анилину образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина. Это позволяет идентифицировать анилин:

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂ ↓ + 3HBr

Окисление дихроматом калия

Анилин окисляется дихроматом калия в кислой среде с образованием черного красителя. Это является качественной реакцией на анилин.

Взаимодействие с хлорной известью

Хлорная известь окисляет анилин с образованием фиолетовой окраски раствора. Это чувствительная качественная реакция для определения анилина.

Применение анилина

Анилин находит широкое применение:

• В производстве красителей
• Для синтеза полимеров
• В сельском хозяйстве и медицине
• В других отраслях

Производство красителей

На основе анилина синтезируется широкая гамма синтетических красителей, таких как мовеин, азокрасители, индулины и др.

На основе анилина синтезируется широкая гамма синтетических красителей, таких как мовеин, азокрасители, индулины и др. Например, первый промышленный краситель из анилина - фиолетовый мовеин - начали производить в 1856 году.

А также:

• Получение полимеров. Анилин является исходным сырьем для синтеза различных полимеров, таких как полиуретаны, искусственные каучуки, лаки и другие покрытия.
• Применение в сельском хозяйстве. Производные анилина, например фенилмочевина, используются в качестве компонента гербицидов для борьбы с сорняками.
• Применение в медицине. Некоторые лекарственные препараты, такие как сульфаниламиды и бриллиантовый зеленый, содержат в своем составе производные анилина.
• Другие области применения. Анилин также применяют для замедления коррозии металлов, в фотографии, производстве взрывчатых веществ и во многих других отраслях промышленности.

Правила хранения анилина

Поскольку анилин является высокотоксичным веществом, к его хранению предъявляются следующие требования:

• Требования ГОСТа. Согласно ГОСТ 5822-78, анилин должен храниться в герметичной стеклянной или полимерной таре. Температурный режим хранения от -20 до +30°С.
• Меры предосторожности. Хранение анилина должно осуществляться в специальном помещении, исключающем попадание паров в рабочие зоны. Работа должна проводиться в вытяжном шкафу.

Действия при отравлении

При отравлении анилином необходимо срочно вывести пострадавшего из очага поражения на свежий воздух и вызвать скорую медицинскую помощь. До приезда врача нужно промыть желудок водой комнатной температуры и дать адсорбирующие вещества (активированный уголь, жженая магнезия).

Рекомендации по обращению

При работе с анилином обязательно использование средств индивидуальной защиты - перчаток, очков, респиратора. Необходимо исключить попадание вещества на кожу и слизистые оболочки. После работы требуется тщательно вымыть руки.

Перспективы исследований

Несмотря на широкое применение, анилин остается перспективным объектом для исследований в следующих направлениях:

• Поиск новых областей использования. Ведутся работы по расширению сфер применения анилина, в частности, в электронике и оптике.
• Улучшение методов синтеза. Разрабатываются новые, более эффективные и экологичные способы получения анилина.