Бензол - удивительное вещество с уникальной структурой и свойствами. Открытие его молекулярного строения потрясло научный мир и послужило толчком к развитию органической химии. Давайте разберемся, что представляет собой эта загадочная субстанция.
История открытия бензола
Впервые упоминание о бензоле появляется в книге немецкого химика Иоганна Глаубера "Furni novi philosophici" в 1651 году. Он описал бензолсодержащие смеси, получаемые при перегонке каменноугольной смолы.
Далее английский химик Майкл Фарадей в 1825 году выделил бензол из жидкого конденсата светильного газа и детально описал его свойства. Это было важное открытие, которое показало, что органические вещества могут быть получены искусственно, а не только из живых организмов.
В 1833 году немецкий химик Эйльхард Митчерлих впервые получил бензол в чистом виде при пиролизе (нагревании без доступа воздуха) кальциевой соли бензойной кислоты. Это открытие позволило начать детальное изучение свойств этого вещества.
Предложение структурной формулы бензола в 1865 году немецким химиком Фридрихом Августом Кекуле стало настоящим прорывом в органической химии. Это позволило объяснить многие особенности его реакционной способности.
Химическое строение и свойства
По эмпирической формуле бензол представляет собой углеводород состава C6H6. Однако его молекулярная формула совпадает с эмпирической, то есть на самом деле это C6H6. Молярная масса бензола составляет 78,11 г/моль.
Согласно предложенной Ф.А. Кекуле структуре, молекула бензола представляет собой плоское шестичленное кольцо из атомов углерода с присоединенным к каждому атому углерода одним атомом водорода. Атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации и образуют систему сопряженных π-связей, обеспечивая высокую устойчивость этой молекулы.
Такая структура придает бензолу свойства ароматичности, то есть повышенной энергетической устойчивости. Это обуславливает многие его уникальные химические свойства.
- Бензол представляет собой бесцветную летучую жидкость со сладковатым запахом
- Температура плавления 5,5°С, температура кипения 80,1°С
- Плотность 0,879 г/см3 при 20°С
- Практически нерастворим в воде, хорошо растворяется в органических растворителях
Бензол обладает химическими свойствами, типичными для ароматических соединений. Он может вступать в реакции электрофильного замещения с образованием производных бензола.
Например, при нитровании концентрированной азотной кислотой образуется нитробензол, при сульфировании - бензолсульфокислота, при алкилировании - алкилбензолы, а при ацилировании в присутствии хлорида алюминия - ацилбензолы.
В отличие от алкенов, бензол гораздо менее склонен к реакциям присоединения, поскольку его молекула обладает высокой энергетической устойчивостью. Лишь в очень жестких условиях возможно присоединение к бензолу водорода, галогенов и некоторых других реагентов.
| Формула | C6H6 |
| Молярная масса | 78,11 г/моль |
| Температура плавления | 5,5°С |
Вычислите молярную массу бензола - просто суммируйте атомные массы атомов, входящих в его состав: 6 атомов углерода с атомной массой по 12 г/моль и 6 атомов водорода по 1 г/моль. Итого: 6*12 + 6*1 = 72 + 6 = 78 г/моль.
Применение бензола
Основная масса промышленно производимого бензола используется для синтеза других ценных органических соединений, таких как стирол, фенол, ацетон и другие. Кроме того, бензол служит исходным сырьем для производства анилина, а также лекарств, пластмасс, красителей.
Молярная масса бензола позволяет легко рассчитать количество вещества, необходимое для проведения химических реакций в промышленных масштабах.
Получение бензола
В настоящее время существует несколько основных способов промышленного производства бензола:
- Извлечение из каменноугольной смолы
- Получение методом риформинга (каталитического преобразования) углеводородов нефти и нефтепродуктов
Первый способ был исторически первым, но в настоящее время основная масса бензола получается именно методом риформинга. Этот процесс протекает при температуре 470–540°С в присутствии платиновых катализаторов.
Для пересчета молярной массы бензола в килограммы на моль используется простая пропорция:
1 моль бензола - 78,11 грамм
X моль бензола - 1 кг = 1000 г
Решая это уравнение, получаем:
X = 1000 г / 78,11 г/моль = 12,8 моль
Таким образом, молярная масса бензола в кг/моль равна 78,11 кг/моль.
Токсичность бензола
Несмотря на широкое применение, бензол обладает высокой токсичностью и относится к веществам-ксенобиотикам, то есть чужеродным и опасным для живых организмов.
Установлена четкая связь бензола с развитием лейкозов, анемии и других заболеваний кроветворной системы. Молярная природа бензола определяет механизм его токсического действия на молекулярном уровне.
Единицы измерения массы
В химии наряду с килограммами (кг) для измерения массы веществ используются специальные единицы, удобные для масштабных расчетов - моль и эквивалент.
1 моль любого вещества содержит одинаковое количество молекул или атомов (число Авогадро). А эквивалент отражает реакционную способность вещества в конкретном процессе.
