Бензойная кислота - удивительное вещество, которое нашло широкое применение во многих областях благодаря своим уникальным свойствам. История ее открытия и изучения насчитывает несколько веков. А промышленное производство позволило сделать бензойную кислоту доступной и недорогой. Давайте подробно разберемся, как получают это важное вещество в огромных масштабах.
История открытия бензойной кислоты
Впервые о бензойной кислоте упоминается в трудах ученых XVI века. Так, французский астролог Нострадамус еще в 1556 году описал процесс выделения этого вещества из бензойной смолы. А итальянский врач Жироламо Рушелли в 1560 году под псевдонимом Alexius Pedemontanus тоже рассказал о получении бензойной кислоты из смолы росного ладана. Отсюда, собственно, и пошло название этого соединения - "бензойная".
В 1832 году немецкий химик Юстус фон Либих впервые определил химическую структуру бензойной кислоты и показал ее связь с гиппуровой кислотой. А в 1875 году другой немецкий ученый - физиолог Эрнст Зальковский впервые исследовал противогрибковые свойства этого вещества. Именно благодаря таким свойствам бензойную кислоту стали использовать для консервирования фруктов.
Физико-химические свойства бензойной кислоты
По внешнему виду бензойная кислота представляет собой бесцветные кристаллы. Она плохо растворяется в воде, зато хорошо - в органических растворителях, таких как этанол, хлороформ, диэтиловый эфир.
Температура плавления бензойной кислоты составляет 122,4°С, а температура кипения - 249°С. Она относится к слабым кислотам, ее значение константы кислотности pKa = 4,21.
Еще одно важное свойство бензойной кислоты - летучесть. Она легко возгоняется и может перегоняться вместе с водяным паром. Поэтому нет смысла пытаться концентрировать ее водные растворы упариванием - большая часть бензойной кислоты при этом улетучится.
Для теплофизических измерений бензойную кислоту часто используют в качестве эталона, поскольку ее теплота плавления и кристаллизации хорошо изучены и воспроизводимы.
Лабораторные методы получения бензойной кислоты
Хотя в промышленных масштабах бензойную кислоту производят лишь несколькими способами, в лаборатории ее можно синтезировать гораздо большим количеством методов.
Например, путем окисления толуола сильными окислителями - перманганатом калия, оксидом хрома (VI), азотной или хромовой кислотой.
Еще один распространенный метод - декарбоксилирование фталевой кислоты с образованием бензойной. А гидролизом бензоилхлорида и некоторых других производных тоже можно получить интересующее нас вещество.
Кроме того, существует синтез бензойной кислоты из бензальдегида по реакции Канниццаро - в основной среде альдегид превращается в кислоту и спирт.
Еще один любопытный способ - карбоксилирование бромбензола с помощью реактива Гриньяра. А окислением толуола или бензилового спирта перманганатом калия в кислой среде тоже можно получить бензойную кислоту с неплохим выходом.
Ну и, наконец, классический подход - кислотный или щелочной гидролиз бензамида или бензонитрила соответственно.
А вот очистку полученной бензойной кислоты удобно проводить перекристаллизацией из подходящего растворителя - воды, уксусной кислоты, смеси спирта и воды.
Промышленные методы получения бензойной кислоты
В промышленности для производства бензойной кислоты используется всего несколько методов, отличающихся высокой производительностью и экономической эффективностью.
Один из первых промышленных способов заключался в гидролизе бензолтрихлорида гидроксидом кальция с образованием бензоата кальция, который затем обрабатывали соляной кислотой с получением бензойной кислоты. Однако продукт содержал много хлорпроизводных и не годился для использования в пищевой промышленности.
В настоящее время основной промышленный метод получения бензойной кислоты - это каталитическое окисление толуола кислородом воздуха. В качестве катализаторов обычно используются соли марганца и кобальта. Процесс проводят при температуре 150-200°С и давлении 1-5 атмосфер. Выход бензойной кислоты может достигать 95%.
Выделение и очистка бензойной кислоты
После окисления реакционная масса охлаждается до 60-70°С, при этом выпадает основная часть бензойной кислоты в виде кристаллов. Их отфильтровывают и промывают водой. Фильтрат упаривают для выделения остатков кислоты.
Для очистки используют перекристаллизацию из горячей воды, иногда в присутствии активированного угля. Также возможна очистка сублимацией. Получаемый продукт содержит 99,5-99,9% основного вещества.
Использование бензойной кислоты
Основная область применения бензойной кислоты - использование в качестве консерванта E210 в пищевой промышленности. Благодаря антимикробному действию она позволяет сохранять продукты длительное время.
Кроме того, бензойную кислоту и ее производные применяют в медицине как антисептики и противогрибковые средства. А эфиры этой кислоты используются в парфюмерии за счет своего приятного запаха.
Бензойная кислота служит удобным тепловым стандартом благодаря хорошо изученным теплофизическим характеристикам. А производные бензойной кислоты применяются для синтеза красителей, лекарств, полимеров.
Безопасность бензойной кислоты
Бензойная кислота считается относительно безопасным веществом при соблюдении рекомендованных норм потребления. Однако в больших дозах она может вызывать аллергические реакции.
Согласно исследованиям, для людей безопасной считается доза до 5-20 мг на 1 кг массы тела в сутки. При использовании в пищевой промышленности концентрация бензойной кислоты не должна превышать 0,1%.
Бензойная кислота метаболизируется в организме с образованием гиппуровой кислоты, которая затем выводится с мочой. Этот процесс снижает токсичность вещества.
Вот три детальных описания изображений на английском языке для проиллюстрирования статьи о производстве бензойной кислоты. Также добавил краткие альтернативные описания на русском и указал номера подзаголовков для размещения картинок в тексте статьи. Думаю, эти изображения подчеркнут масштаб и драматизм промышленного производства этого вещества.
