Самыми простыми органическими соединениями являются предельные и непредельные углеводороды. К ним относят вещества класса алканов, алкинов, алкенов.
Формулы их включают атомы водорода и углерода в определенной последовательности и количестве. Они часто встречаются в природе.
Определение алкенов
Другое их название – олефины или углеводороды этиленовые. Именно так назвали данный класс соединений в 18 столетии при открытии маслянистой жидкости − хлористого этилена.
К алкенам относятся вещества, состоящие из водородных и углеродных элементов. Они относятся к ациклическим углеводородам. В их молекуле присутствует единственная двойная (ненасыщенная) связь, соединяющая два углеродных атома между собой.
Формулы алкенов
Каждый класс соединений имеет свое химическое обозначение. В них символами элементов периодической системы указывается состав и структура связи каждого вещества.
Общая формула алкенов обозначается следующим образом: CnH2n, где число n больше или равняется 2. При ее расшифровке видно, что на каждый атом углерода приходится по два атома водорода.
Молекулярные формулы алкенов из гомологического ряда представлены следующими структурами: C2H4, C3H6, C4H8, C5H10, C6H12, C7H14, C8H16, C9H18, C10H20. Видно, что каждый последующий углеводород содержит на один больше углерода и на 2 больше водорода.
Существует графическое обозначение расположения и порядка химических соединений между атомами в молекуле, которое показывает формула алкенов структурная. С помощью валентных черточек обозначается связь углеродов с водородами.
Формула алкенов структурная может быть изображена в развернутом виде, когда показываются все химические элементы и связи. При более кратком выражении олефинов не показывается соединение углерода и водорода с помощью валентных черточек.
Формулой скелетной обозначают самую простую структуру. Ломаной линией изображают основу молекулы, в которой атомы углерода представлены ее верхушками и концами, а звеньями указывают водород.
Как образуются наименования олефинов
Исходя из систематической номенклатуры, формулы алкенов и их названия составляют из структуры алканов, относящихся к предельным углеводородам. Для этого в наименовании последних суффикс -ан заменяют на -илен или -ен. Примером может служить образование бутилена из бутана, а пентена из пентана.
Для обозначения положения связи двойной относительно атомов углерода указывают арабскую цифру в конце наименования.
В основе названия алкенов лежит обозначение углеводорода с самой длинной цепочкой, в которой присутствует двойная связь. За начало нумерации цепи обычно выбирают конец, который ближе всего расположен к непредельному соединению атомов углерода.
Если структурная формула алкенов имеет ответвления, то указывают названия радикалов и их количество, а перед ними ставят цифры, соответствующие месту в углеродной цепочке. Затем следует наименование самого углеводорода. После цифр обычно ставят дефис.
Существуют непредельные радикальные ответвления. Их названия могут быть тривиальными или образуются по правилам номенклатуры систематической.
Например, ННС=СН- именуется этенилом или винилом.
Изомеры
Молекулярные формулы алкенов не могут указывать на изомерию. Однако для данного класса веществ, за исключением этиленовой молекулы, присуще пространственное видоизменение.
Изомеры этиленовых углеводородов могут быть по углеродному скелету, по положению непредельной связи, межклассовые или пространственные.
Общая формула алкенов определяет количество атомов углерода и водорода в цепочке, однако по ней не видно наличие и расположение двойной связи. Примером может служить циклопропан как межклассовый изомер C3H6 (пропилена). Другие виды изомерии проявляются у C4H8 или бутена.
Разное положение непредельной связи наблюдается у бутена-1 или бутена-2, в первом случае двойное соединение находится возле первого атома углерода, а во втором – в середине цепи. Изомерию по углеродному скелету можно рассмотреть на примере метилпропена (CH3-C(CH3)=CH2) и изобутилена ((СН3)2С=СН2).
Пространственное видоизменение присуще бутену-2 в транс- и цис- положении. В первом случае боковые радикалы располагаются сверху и снизу от основной углеродной цепи с двойной связью, во втором изомере заместители находятся на одной стороне.
Характеристика олефинов
Общая формула алкенов определяет физическое состояние всех представителей данного класса. Начиная с этилена и заканчивая бутиленом (от С2 до С4), вещества существуют в газообразном виде. Так у бесцветного этена имеется сладковатый запах, малая растворимость в воде, молекулярная масса меньше, чем у воздуха.
В жидкой форме представлены углеводороды гомологического промежутка от С5 до С17. Начиная с алкена, имеющего в основной цепи 18 атомов углерода, происходит переход физического состояния в твердую форму.
Всем олефинам причисляют растворимость плохую в водной среде, зато хорошую в растворителях органической природы, типа бензола или бензина. Их молекулярная масса меньше, чем у воды. Увеличение углеродной цепочки приводит к повышению температурных показателей при плавлении и кипении данных соединений.
Свойства олефинов
Структурная формула алкенов показывает наличие в скелете двойной связи из π- и σ- соединения двух атомов углерода. Такое строение молекулы обуславливает ее химические свойства. Связь-π считается не очень прочной, что дает возможность ее разрушать с формированием новых двух связей-σ, которые получаются в результате присоединения пары атомов. Ненасыщенные углеводороды являются электронными донорами. Они принимают участие в процессах присоединения по электрофильному типу.
Важным химическим свойством всех алкенов является процесс галогенирования с выделением соединений, подобным дигалогенопроизводным веществам. Галогеновые атомы способны прикрепляться по двойному соединению к углеродам. Примером может служить бромирование пропилена с формированием 1,2-дибромпропана:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH2–CHBr–CH3.
Данный процесс нейтрализации цвета в бромной воде алкенами считается качественным доказательством наличия двойной связи.
К важным реакциям относится гидрирование олифинов с присоединением молекулы водорода под действием каталитических металлов типа платины, палладия или никеля. В результате получаются углеводороды с насыщенной связью. Формулы алканов, алкенов приведены ниже в реакции гидрирования бутена:
CH3–CH2–CH=CH2 + H2 Ni→ CH3–CH2–CH2–CH3.
Процесс присоединения молекулы галогеноводорода к олефинам называется
гидрогалогенированием, проходящим по правилу, открытому Марковниковым. Примером может служить гидробромирование пропилена с образованием 2-бромпропана. В нем водород соединяется при двойной связи с углеродом, который считается наиболее гидрогенизированным:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH–CH3.
Реакция присоединения алкенами воды под действием кислот носит название гидратации. В результате получается молекула спирта пропанола-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH3–OHCH–CH3.
При воздействии на алкены кислотой серной происходит процесс сульфирования:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3–CH3CH–O−SO2−OH.
Реакция протекает с образованием кислых эфиров, например, изопропилсерной кислоты.
Алкены подвержены окислению во время их сжигания при действии кислорода с формированием воды и газа углекислого:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O.
Взаимодействие олефиновых соединений и разбавленного калия перманганата в форме раствора приводит к возникновению гликолей или спиртов двухатомного строения. Данная реакция также является окислительной с образованием этиленгликоля и обесцвечиванием раствора:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Молекулы алкенов могут быть задействованы в процессе полимеризации со свободнорадикальным или катионно-анионным механизмом. В первом случае под влиянием пероксидов получается полимер типа полиэтилена.
По второму механизму катионными катализаторами выступают кислоты, а анионными являются вещества металлорганические с выделением стереоселективного полимера.
Что такое алканы
Их еще называют парафинами или предельными ациклическими углеводородами. Они обладают линейной или разветвлённой структурой, в которой содержатся только насыщенные простые связи. Все представители гомологического ряда данного класса имеют общую формулу CnH2n+2.
В их составе присутствуют только атомы углерода и водорода. Общая формула алкенов образуется из обозначения предельных углеводородов.
Названия алканов и их характеристика
Самым простым представителем данного класса является метан. За ним следуют вещества типа этана, пропана и бутана. В основе их названия лежит корень числительного на греческом языке, к которому прибавляют суффикс -ан. Наименования алканов занесены в IUPAC номенклатуру.
Общая формула алкенов, алкинов, алканов включает только две разновидности атомов. К ним относятся элементы углерода и водорода. Количество углеродных атомов во всех трех классах совпадает, отличие наблюдается только в численности водорода, который может отщепляться или присоединяться. Из насыщенных углеводородов получают ненасыщенные соединения. У представителей парафинов в молекуле содержится на 2 атома водорода больше, чем у олефинов, что подтверждает общая формула алканов, алкенов. Алкенов структура считается ненасыщенной за счет наличия двойной связи.
Если соотнести число водородных и углеродных атомов в алканах, то значение будет максимальным в сравнении с другими классами углеводородов.
Начиная с метана и заканчивая бутаном (от С1 до С4), вещества существуют в газообразном виде.
В жидкой форме представлены углеводороды гомологического промежутка от С5 до С16. Начиная с алкана, имеющего в основной цепи 17 атомов углерода, происходит переход физического состояния в твердую форму.
Для них характерна изомерия по углеродному скелету и оптические видоизменения молекулы.
В парафинах углеродные валентности считаются полностью занятыми соседними углеродами или водородами с образованием связи σ-типа. С химической точки зрения это обуславливает их слабые свойства, именно поэтому алканы носят название предельных или насыщенных углеводородов, лишенных сродства.
Они вступают в реакции замещения, связанные с галогенированием по радикальному типу, сульфохлорированием или нитрованием молекулы.
Парафины подвергаются процессу окисления, горения или разложения при высоких температурах. Под действием ускорителей реакций происходит отщепление атомов водорода или дегидрирование алканов.
Что такое алкины
Их еще называют ацетиленовыми углеводородами, у которых в цепочке углеродной присутствует тройная связь. Структура алкинов описывается общей формулой CnH2n–2. Из нее видно, что в отличие от алканов, у ацетиленовых углеводородов недостает четыре атома водорода. Их заменяет тройная связь, образованная двумя π- соединениями.
Такое строение обуславливает химические свойства данного класса. Структурная формула алкенов и алкинов наглядно показывает ненасыщенность их молекул, а также наличие двойной (H2C꞊CH2) и тройной (HC≡CH) связи.
Наименование алкинов и их характеристика
Самым простым представителем является ацетилен или HC≡CH. Его также именуют этином. Происходит оно от названия насыщенного углеводорода, в котором убирают суффикс -ан и добавляют -ин. В наименованиях длинных алкинов цифрой указывают расположение тройной связи.
Зная строение углеводородов насыщенных и ненасыщенных, можно определить, под какой буквой обозначена общая формула алкинов: а) CnH2n; в) CnH2n+2; c) CnH2n-2; г) CnH2n-6. Правильным ответом будет третий вариант.
Начиная с ацетилена и заканчивая бутаном (от С2 до С4), вещества имеют газообразную природу.
В жидкой форме находятся углеводороды гомологического промежутка от С5 до С17. Начиная с алкина, имеющего в основной цепи 18 атомов углерода, происходит переход физического состояния в твердую форму.
Для них характерна изомерия по углеродному скелету, по положению связи тройной, а также межклассовые видоизменения молекулы.
По химическим характеристикам ацетиленовые углеводороды подобны алкенам.
Если у алкинов тройная связь концевая, то они выполняют функцию кислоты с образованием солей алкинидов, например, NaC≡CNa. Наличие двух π-связей делает молекулу ацетиледина натрия сильным нуклеофилом, вступающим в реакции замещения.
Ацетилен подвергается хлорированию в присутствии хлорида меди с получением дихлорацетилена, конденсации под действием галогеналкинов с выделением диацетиленовых молекул.
Алкины участвуют в реакциях присоединения электрофильного, принцип которых лежит в основе галогенирования, гидрогалогенирования, гидротации и карбонилирования. Однако такие процессы протекают слабее, чем у алкенов с двойной связью.
Для ацетиленовых углеводородов возможны реакции присоединения по нуклеофильному типу молекулы спирта, первичного амина или сероводорода.
