Насыщенные углеводороды (парафины) представляют собой предельные алифатические углеводороды, где между атомами углерода существует простая (одинарная) связь.
Все остальные валентности насыщены в полной мере атомами водорода.
Гомологический ряд
Предельные насыщенные углеводороды имеют общую формулу СпН2п+2. При обычных условиях представители данного класса проявляют слабую реакционную способность, поэтому их называют «парафинами». Насыщенные углеводороды начинаются с метана, имеющего молекулярную формулу СН4.
Особенности строения на примере метана
Данное органическое вещество не обладает запахом и цветом, газ практически в два раза легче воздуха. В природе образуется при разложении животных и растительных организмов, но только при отсутствии доступа воздуха. Он встречается в каменноугольных шахтах, в заболоченных водоемах. В небольших количествах метан входит в состав природного газа, применяемого в настоящее время в качестве топлива в производстве, в быту.
Этот насыщенный углеводород, относящийся к классу алканов, имеет ковалентную полярную связь. Тетраэдрическое строение объясняется sp3 гибридизацией атома углерода, валентный угол составляет 109°28'.
Номенклатура парафинов
Насыщенные углеводороды можно назвать по систематической номенклатуре. Существует определенный порядок действий, позволяющий учитывать все разветвления, имеющиеся в молекуле предельного углеводорода. Сначала необходимо выявить самую длинную углеродную цепочку, затем выполнить нумерацию углеродных атомов. Для этого выбирается тот участок молекулы, в котором есть максимальное разветвление (большее количество радикалов). При наличии в алкане нескольких одинаковых радикалов, при их названии указываются уточняющие приставки: ди-, три-, тетра. Чтобы уточнить положение активных частиц в молекуле углеводорода, используют цифры. Завершающим этапом в названии парафинов является указание самой углеродной цепочки, при этом добавляется суффикс –ан.
Насыщенные углеводороды отличаются по агрегатному состоянию. Первые четыре представителя данного касса являются газообразными соединениями (от метана до бутана). По мере увеличения относительной молекулярной массы, происходит переход к жидкому, а затем к твердому агрегатному состоянию.
Насыщенные и ненасыщенные углеводороды не растворяются в воде, но способны растворяться в молекулах органических растворителей.
Особенности изомерии
Какими видами изомерии обладают насыщенные углеводороды? Примеры строения представителей данного класса, начиная с бутана, свидетельствуют о присутствии изомерии углеродного скелета.
Углеродная цепочка, образованная ковалентными полярными связями, имеет зигзагообразный вид. Это и является причиной изменения основной цепи в пространстве, то есть, существования структурных изомеров. Например, при изменении расположения атомов в молекуле бутана, образуется его изомер – 2метилпропан.
Химические свойства
Рассмотрим основные химические свойства насыщенных углеводородов. Для представителей этого класса углеводородов не характерны реакции присоединения, поскольку все связи в молекуле одинарные (насыщенные). Алканы вступают во взаимодействия, связанные с замещением атома водорода на галоген (галогенирование), нитрогруппу (нитрование). Если формулы насыщенных углеводородов имеют вид СпН2п+2, то после замещения образуется вещество состава CnH2n+1CL, а также CnH2n+1NO2.
Процесс замещения имеет свободнорадикальный механизм. Сначала образуются активные частицы (радикалы), затем наблюдается образование новых органических веществ. В реакции с представителями седьмой группы (главной подгруппы) таблицы Менделеева вступают все алканы, но процесс протекает только при повышенной температуре, либо при наличии кванта света.
Также для всех представителей ряда метана характерно взаимодействие с кислородом воздуха. При горении в качестве продуктов реакции выступает углекислый газ, водяные пары. Реакция сопровождается образованием значительного количества тепла.
При взаимодействии метана с кислородом воздуха возможен взрыв. Подобный эффект характерен и для других представителей класса предельных углеводородов. Именно поэтому смесь бутана с пропаном, этаном, метаном, представляет опасность. Например, подобные скопления характерны для каменноугольных шахт, производственных мастерских. В случае нагревания более 1000 °С предельного углеводорода происходит его разложение. Более высокие значения температуры приводят к получению непредельных углеводородов, а также к образованию газообразного водорода. Процесс дегидрирования имеет промышленное значение, позволяет получать разнообразные органические вещества.
Для углеводородов ряда метана, начиная с бутана, характерна изомеризация. Ее суть заключается в изменении углеродного скелета, получения предельных углеводородов разветвленного характера.
Особенности применения
Метан в качестве природного газа применяется в виде топлива. Большим практическим значением обладают хлорпроизводные метана. Например, хлороформ (трихлорметан) и йодоформ (трийодметан) применяются в медицине, а тетрахлорметан в процессе испарения прекращает доступ кислорода воздуха, поэтому его применяют при тушении пожаров.
Благодаря большому значению теплоты сгорания углеводородов, они применяются в виде топлива не только в промышленных производствах, но и в бытовых целях.
Смесь пропана с бутаном, именуемая «сжиженным газом», особенно актуальна в той местности, где нет возможности пользоваться природным газом.
Интересные факты
Представители углеводородов, находящиеся в жидком состоянии, являются горючим для двигателей внутреннего сгорания в автомобилях (бензин). Кроме того, метан является доступным сырьем для различных химических производств.
Например, реакция разложения и горения метана применяется для промышленного изготовления сажи, необходимой для производства типографской краски, а также синтеза из каучука разнообразных резиновых изделий.
Для этого в печь вместе с метаном подается такой объем воздуха, чтобы происходило частичное сгорание насыщенного углеводорода. При повышении температуры часть метана будет разлагаться, при этом образуется тонкодисперсная сажа.
Образование водорода из парафинов
Метан является главным источником получения в промышленности водорода, расходуемого на синтез аммиака. Для того чтобы провести дегидрирование, метан смешивают с водяным паром.
Процесс протекает при температуре около 400 °C, давлении порядка 2-3 МПа, используются алюминиевый и никелевый катализатор. В некоторых синтезах применяют смесь газов, которая образуется в данном процессе. Если последующие превращения предполагают применение чистого водорода, в таком случае проводят каталитическое окисление угарного газа водяным паром.
При хлорировании получают смесь хлорпроизводных метана, имеющих широкое промышленное применение. Например, хлорметан способен поглощать теплоту, поэтому его применяют в качестве хладагента в современных холодильных установках.
Дихлорметан является хорошим растворителем органических веществ, используется в химическом синтезе.
Хлороводород, образующийся в процессе радикального галогенирования, после растворения в воде, становится соляной кислотой. В настоящее время из метана также получают ацетилен, являющийся ценным химическим сырьем.
Заключение
Представители гомологического ряда метана широко распространены в природе, что делает их востребованными веществами во многих отраслях современной промышленности. Из гомологов метана можно получать углеводороды разветвленного строения, которые необходимы для синтеза различных классов органических веществ. Высшие представители класса алканов являются исходным сырьем для производства синтетических моющих средств.
Помимо парафинов, алканов, практический интерес представляют и циклоалканы, именуемые циклопарафинами. В их молекулах также содержатся простые связи, но особенность представителей данного класса заключается в наличии циклической структуры. И алканы, и циклоаканы в большом количестве используют в качестве газообразного топлива, поскольку процессы сопровождаются выделением существенного количества теплоты (экзотермический эффект). В настоящее время алканы, циклоалканы считаются ценнейшим химическим сырьем, поэтому их практическое использование не ограничивается типичными реакциями сгорания.
