Изопропиловый спирт (пропанол-2, изопропанол, i-propanol, isopropyl alcohol) – химическое соединение, получившее широкое распространение благодаря растворяющей способности, дезинфицирующим и консервирующим свойствам. Этот спирт используют во многих видах промышленности, а также автомобилисты и медики.
Изопропиловый спирт – что это такое?
Изопропиловый спирт – вторичный одноатомный спирт. Химическая формула изопропанола СН3 – СН (ОН) – СН3. Изопропанол можно рассматривать как производное насыщенного углеводорода пропана СН3 – СН2 – СН3, в молекуле которого один атом водорода замещен на спиртовую - гидроксильную группу (-ОН). Поскольку гидроксильная группа в молекуле одна, то спирт называют одноатомным. Как видно из химической формулы изопропилового спирта, углерод, связанный с гидроксильной группой, соединен с двумя группами СН3. Поэтому спирт называют вторичным.
Структурная формула изопропилового спирта, а также формулы некоторых других одноатомных спиртов приведены на рисунке.
Физические свойства
Многие свойства изопропанола, температура кипения например, обусловлены наличием спиртовой группы (-ОН). Эта группа обладает высокой полярностью. В результате чего группа –ОН одной молекулы изопропанола образует связь с группой –ОН другой молекулы изопропанола. Таким образом, молекулы ассоциируются, то есть соединяются между собой. Такую связь называют водородной. Она слабая, но имеет большое значение в природе.
Благодаря водородным связям вода H2O при обычных условиях - жидкость, а не газ, как, например, похожее по строению вещество H2S сероводород. Именно наличие водородных связей приводит к тому, что твердая фаза воды – лед - имеет меньшую плотность в природе, чем жидкая фаза, в результате чего лед не тонет.
Образование водородных связей объясняет высокую температуру кипения изопропилового спирта и других низкомолекулярных спиртов в сравнении с соединениями схожего строения. Например, температура кипения пропана -42 °С, то есть пропан при любых температурах выше -42°С находится в газообразном состоянии. Температура кипения изопропилового спирта намного выше и составляет 82,4 °С. Это означает, что изопропанол при обычной температуре находится в жидком состоянии.
Если сравнить температуру кипения изопропилового спирта и метилового, то у первого она несколько выше: 82 градуса против 65. Это означает, что при обычных условиях изопропиловый спирт меньше испаряется, чем метиловый.
Температура плавления и температура кипения изопропилового спирта и некоторых других соединений представлены в таблице.
| Вещество | Температура кипения, оС | Температура плавления, оС |
| Метанол | 65 | -98 |
| Этанол | 78 | -117 |
| Пропанол | 97 | -127 |
| Изопропанол | 82 | -88 |
| Пропан | -42 | -190 |
Образование водородных связей между спиртовыми группами изопропанола и молекулами воды обуславливает растворимость этого спирта в воде. Растворимость зависит от количества углеродных атомов в цепи, чем их меньше, тем лучше растворяется спирт. Поэтому среди спиртов наибольшей растворимостью в воде обладает метанол, который можно смешать с водой в любом соотношении. Этанол растворяется в воде чуть хуже метанола, а изопропанол - хуже этанола.
Основные характеристики изопропилового спирта
Растворяется в ацетоне, в бензоле хорошо растворяется, смешивается с водой, эфиром, этанолом.
Плотность 0,7851 г/см3 (20 °С).
Нижний предел взрываемости - 2,5% (по объему).
Температура плавления -89,5 °С.
Температура кипения +82,4°С.
Зависимость температуры кипения изопропилового спирта от давления представлена в таблице.
| Давление паров, мм рт.ст. | Температура кипения, оС |
| 1 | -26,1 |
| 10 | 2,4 |
| 40 | 23,8 |
| 100 | 39,5 |
| 400 | 67,8 |
| 1020,7 | 90 |
Химические свойства
Изопропиловый спирт представляет собой бесцветную жидкость. Обладает характерным запахом, не похожим на запах этилового спирта. Не проводит электрический ток.
Вступает в многочисленные химические реакции, что используется для промышленных синтезов. Большая часть произведенного изопропилового спирта идет на производство ацетона. Для получения ацетона изопропанол необходимо окислить сильным окислителем – смесью K2Cr2O7 + H2SO4 или KMnO4 + H2SO4.
Получение
В России в 2017 году произведено около 40 тыс. тонн изопропилового спирта, почти на 20% меньше, чем в 2016 году. Объем производства достаточно мал - за этот же период метанола произведено почти 4 млн тонн.
Производят изопропиловый спирт в России два предприятия: ЗАО «Завод синтетического спирта» в городе Орске Оренбургской области и ООО «Синтез Ацетон» в городе Дзержинске Нижегородской области.
В Орске производят изопропанол методом сернокислотной гидратации пропилена или пропан-пропиленовой фракции, полученной из газов термического или каталитического крекинга. Получают два вида изопропанола, отличающихся степенью очистки: технический (87%) и абсолютизированный (99,95%). В Дзержинске изопропанол получают гидрированием ацетона.
Побочным продуктом при получении изопропилового спирта гидратацией пропилена является диизопропиловый спирт, который представляет особую ценность как вещество, имеющее высокое октановое число, равное 98.
Применение
Изопропиловый спирт – отличный растворитель, поэтому имеет широкую сферу применения. Его используют в основном в химической промышленности, а также в нефтеперерабатывающей, лесохимической, мебельной, медицинской, пищевой, парфюмерной отраслях промышленности, в полиграфии, домашнем хозяйстве. Направления применения:
- растворитель,
- консервант,
- обезвоживающее средство,
- экстрагент примесей,
- стабилизатор,
- антиобледенитель.
Применение изопропанола в химической и автомобильной промышленности
Применение в химической промышленности следующее:
- сырье для производства ацетона,
- производство пластмасс – полиэтилена низкого давления и полипропилена,
- синтез изопропилацетата,
- производство инсектицидов,
- растворитель при производстве этилцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, нитроцеллюлозы в лакокрасочной промышленности,
- безопасная транспортировка нитроцеллюлозы (в нее добавляют 30% изопропанола),
- экстрагент в тонкой химической технологии.
- применение в нефтеперерабатывающей промышленности:
- растворитель карбамида, применяемого для депарафинизации дизельного топлива,
- добавка к маслам, усиливающая их антикоррозионные свойства и понижающая температуру застывания,
- «удаление» воды из бензиновых баков.
Вода попадает в топливные магистрали и баки нефтебаз путем конденсации из влажного воздуха. При низких температурах она замерзает и может образовать ледяную пробку. При добавлении абсолютированного изопропанола вода в нем растворяется и не замерзает.
В автомобильной промышленности:
- «удаление» воды из бензобаков путем ее растворения,
- как компонент топлива для повышения октанового числа и уменьшения токсичных выбросов,
- антиобледенитель ветрового стекла,
- антифриз для радиаторов,
- удаление тормозной жидкости с гидравлических тормозных систем.
Применение изопропанола в других видах хозяйственной деятельности
Применение в мебельной и лесохимической промышленности:
- экстракция смол из древесины в смеси с другими растворителями,
- снятие старого лакового покрытия, растворитель французской полировки, клеев, масел,
- связующее вещество в полиролях и очистителях.
В полиграфии изопропанол применяют для увлажнения в печатных процессах. В электронике - в качестве растворителя для очистки контактных разъемов, магнитных лент, головок дисков, лазерных линз, для удаления термопасты, очистки клавиатуры, ЖК-мониторов, стеклянных экранов. Нельзя применять его только для очистки винила, так как изопропанол вступает с ним в реакцию.
Применение в медицинской промышленности и медицине:
- входит в состав антисептических растворов, пропитывающих жидкостей для салфеток,
- обеззараживающее средство для протирания места инъекции,
- 75% водный раствор используют как дезинфицирующее средство для рук,
- дезинфицирующие тампоны,
- осушитель для профилактики отита,
- консервирующее средство для сохранения генетического материала и анализов (менее токсичен, чем формальдегид).
Изопропанол имеет преимущества перед этанолом: более выраженное антисептическое действие и низкую цену. Поэтому в тех случаях, когда раньше применяли этанол, сейчас используют изопропанол.
В косметической и парфюмерной промышленностях изопропанол применяют в производстве:
- косметических средств,
- средств личной гигиены,
- духов, одеколонов, лаков.
В пищевой промышленности изопропанол используют при производстве замороженных продуктов в качестве хладоносителя.
В домашнем хозяйстве:
- для очищения различных поверхностей, кроме резиновых и виниловых,
- для удаления пятен с тканей, древесины,
- для удаления клея от наклеек (на бумажные изопропанол не действует).
Токсичность
Изопропанол применяется в медицине в качестве местного антисептика. При местном использовании быстро испаряется и не оказывает негативного влияния.
При вдыхании паров раздражает дыхательные пути, может вызвать головную боль. Высокая концентрация изопропанола в воздухе тормозит работу ЦНС, приводит к потере сознания. Поэтому работать с изопропанолом можно только в хорошо проветриваемом помещении.
Внутрь изопропанол не применяется, поскольку он токсичен. Попадая в печень, превращается в ядовитое вещество - ацетон, поражающий печень, почки и головной мозг. 200 мл изопропанола являются смертельной дозой.
