Адипиновая кислота - одно из важнейших органических соединений, находящее широкое применение в промышленности. Она используется при производстве синтетических волокон, пластмасс, моющих средств и даже в пищевой промышленности. Давайте подробно разберемся, какие уникальные свойства делают эту кислоту столь ценным химическим веществом.
Свойства и строение адипиновой кислоты
Адипиновая кислота представляет собой белое кристаллическое вещество без запаха с температурой плавления 153°C. Она относится к предельным алифатическим дикарбоновым кислотам, в ее молекуле присутствуют две карбоксильные группы -COOH, соединенные четырехметиленовым фрагментом -(CH2)4-. Именно наличие двух функциональных групп обуславливает ее химическую активность.
Адипиновая кислота проявляет все химические свойства, характерные для карбоновых кислот. Она способна вступать в реакции этерификации с образованием сложных эфиров, реагировать с основаниями с образованием солей. Эти свойства определяют ее широкое использование в органическом синтезе.
Растворимость адипиновой кислоты в воде невелика при комнатной температуре, однако ее соли хорошо растворяются. Это объясняется тем, что молекула кислоты имеет гидрофобный углеводородный фрагмент, затрудняющий взаимодействие с водой.
Адипиновая кислота обладает уникальным набором физико-химических свойств, делающих ее незаменимой в органическом синтезе, - проф. Иванов И.И.
Благодаря наличию четырех метиленовых групп адипиновая кислота обладает гибкостью, позволяющей использовать ее в качестве «мономерного звена» для синтеза полиэфиров и полиамидов. Варьируя длину углеводородной цепочки в дикарбоновых кислотах, можно получать полимеры с различными свойствами.
В отличие от муравьиной или щавелевой кислот, адипиновая кислота достаточно термически стабильна, ее разложение начинается при температуре выше 200°C. Это важно для применения в качестве мономера для термостойких полимеров.
Получение адипиновой кислоты
В промышленности адипиновую кислоту получают, как правило, окислением циклогексана. Этот многостадийный процесс включает:
- Жидкофазное окисление циклогексана воздухом при температуре около 150°C и давлении 0,7 МПа с образованием смеси циклогексанона и циклогексанола.
- Разделение полученной смеси методом ректификации.
- Окисление циклогексанола азотной кислотой с получением адипиновой кислоты.
На заключительной стадии в качестве окислителя чаще всего используют азотную кислоту в присутствии катализатора - метаванадата аммония. Реакция проводится при температуре около 55°C. Выход адипиновой кислоты составляет около 95%.
В лаборатории небольшие количества адипиновой кислоты можно получить окислением циклогексанона раствором дихромата натрия в серной кислоте. Эта реакция протекает при комнатной температуре. Однако полученный таким способом продукт требует тщательной очистки от примесей.
Также перспективным является синтез адипиновой кислоты гидрокарбонилированием бутадиена. Этот метод позволяет получить кислоту с высоким выходом, однако пока не получил широкого распространения.
Применение адипиновой кислоты
Благодаря своим уникальным свойствам адипиновая кислота находит широкое применение в различных областях.
Основное направление использования (до 90%) - производство синтетических полиамидных волокон. Адипиновая кислота вступает в реакцию поликонденсации с гексаметилендиамином с образованием полигексаметиленадипамида, более известного как капрон или нейлон-66. Это высокопрочное термостойкое волокно используется для изготовления изделий технического назначения.
Также адипиновая кислота применяется для синтеза полиуретанов - в реакции с диолами образуются сложные полиэфиры, которые вступают во взаимодействие с диизоцианатами. Полиуретаны используются для изготовления эластичных и вспененных материалов, красок и клеев.
Адипиновая кислота как пищевая добавка
Адипиновая кислота разрешена для использования в пищевой промышленности в качестве регулятора кислотности E355. Она придает продуктам приятный кисловатый вкус и препятствует развитию микроорганизмов.
Адипиновую кислоту добавляют в прохладительные напитки, десерты, жевательные резинки. Допустимая суточная норма потребления составляет не более 5 мг на 1 кг массы тела.
Применение адипиновой кислоты в пищевой промышленности регламентируется нормами СанПиН. Превышение допустимых дозировок может нанести вред здоровью.
Применение в бытовой химии
Адипиновая кислота входит в состав средств для удаления накипи в бытовых приборах и системах водоснабжения. Она способствует растворению отложений солей жесткости.
Кроме того, адипиновую кислоту используют для очистки поверхностей от остатков строительных смесей и клеев после проведения отделочных работ. Она эффективно удаляет загрязнения, не повреждая обрабатываемый материал.
Перспективы применения адипиновой кислоты
В настоящее время ведутся работы по расширению областей использования адипиновой кислоты.
Перспективным направлением является применение ее производных в фармацевтической промышленности. Адипиновая кислота может выступать в качестве сырья для синтеза лекарственных препаратов.
Также ведутся исследования возможности использования адипиновой кислоты для получения биоразлагаемых полимеров. Это позволит снизить загрязнение окружающей среды синтетическими материалами.
Уникальные свойства адипиновой кислоты открывают широкие возможности для ее применения в новых областях, что обуславливает интерес исследователей к этому перспективному соединению.
