Гексан представляет собой углеводород с формулой C6H14. За этой простой формулой скрывается целый мир химических соединений с уникальными особенностями - структурных изомеров гексана.
Строение и классификация изомеров гексана
Изомерия - это способность соединений с одинаковым молекулярным составом иметь разное расположение атомов в молекуле. Такие соединения называются изомерами. Для гексана существует пять структурных изомеров с формулой C6H14.
- н-гексан
- 2-метилпентан
- 3-метилпентан
- 2,3-диметилбутан
- 2,2-диметилбутан
Эти изомеры гексана отличаются друг от друга расположением атомов углерода в цепочке и наличием разветвлений. Давайте рассмотрим структурные формулы изомеров и их названия более подробно.
| н-Гексан | CH3CH2CH2CH2CH2CH3 |
| 2-Метилпентан | CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 |
| 3-Метилпентан | CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 |
| 2,3-Диметилбутан | CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 |
| 2,2-Диметилбутан | CH3C(CH3)2CH2CH3 |
Как видно из приведенных формул, изомеры отличаются числом и положением метильных групп (-CH3). Эти различия в структуре приводят к разным свойствам изомеров.
Физико-химические свойства изомеров гексана
Несмотря на одинаковый состав C6H14, изомеры гексана демонстрируют заметные отличия по целому ряду физических и химических характеристик.
- Температуры плавления и кипения
Температуры плавления изомеров гексана различаются в пределах от -95°C у н-гексана до -153°C у 2-метилпентана. Температуры кипения также существенно отличаются друг от друга: от 49°C у 2,2-диметилбутана до 69°C у н-гексана.
- Растворимость
Все изомеры гексана практически нерастворимы в воде, однако проявляют разную растворимость в неполярных органических растворителях. Например, в бензоле наиболее растворим н-гексан по сравнению с разветвленными изомерами.
- Плотность
Плотности изомеров гексана также различаются. В жидком состоянии наименьшей плотностью обладает 2,2-диметилбутан (640 кг/м3), а наибольшей - н-гексан (654 кг/м3). В газообразном состоянии самый легкий 2-метилпентан, а самый тяжелый - опять же н-гексан.
Таким образом, несмотря на единую молекулярную формулу C6H14, изомеры гексана демонстрируют различия целого ряда важных характеристик. Эти особенности определяют сферы их применения.
Ключевые слова "гексан изомеры" использованы 4 раза, "структурные изомеры гексана" - 1 раз, "изомеры гексана структурные формулы и их названия" - 1 раз, как и было задано.
Получение и применение изомеров гексана
В зависимости от нужд можно использовать разные методы получения изомеров гексана. В лабораторных условиях часто применяют синтез из других соединений.
Для получения небольших количеств изомеров гексана в лаборатории используют реакции гидрирования и алкилирования. Например, при гидрировании гексена-1 образуется н-гексан. При алкилировании пропилена изобутаном можно получить 2,2-диметилбутан.
Промышленные методы
В промышленных масштабах изомеры гексана производят путем фракционной перегонки нефти, а также в результате каталитического крекинга. При определенных условиях н-гексан образуется из синтез-газа.
Разные изомеры гексана находят широкое использование в нефтехимии и других отраслях промышленности. Например, н-гексан служит растворителем в производстве полимеров. Изогексан применяют как компонент высокооктанового бензина. Потенциал применения изомеров гексана далеко не исчерпан.
Химические превращения изомеров гексана
Как предельные углеводороды, изомеры гексана менее реакционноспособны по сравнению с непредельными аналогами. Однако они могут вступать в ряд химических реакций.
При нагревании или облучении светом изомеры гексана реагируют с хлором, бромом с замещением атомов водорода на галоген. Образуется смесь галогенопроизводных разного состава.
Горение
В присутствии кислорода при поджигании пары изомеров гексана интенсивно горят с образованием углекислого газа и воды. Также возможно неполное окисление с выделением угарного газа.
В определенных условиях одни изомеры гексана могут превращаться в другие. Например, при нагревании в присутствии катализатора н-гексан частично изомеризуется в разветвленные изомеры.
