Бензол - уникальное ароматическое соединение с замкнутой системой сопряженных связей. Это важнейшее сырье для органического синтеза и производства различных материалов. Но как получить этот ценный продукт и каковы его удивительные свойства?
История открытия бензола
Бензол был открыт не сразу, а постепенно в процессе изучения продуктов перегонки каменного угля. В 1651 году немецкий химик Иоганн Глаубер впервые описал бензолсодержащие смеси, получаемые при перегонке каменноугольной смолы. А в 1825 году английский ученый Майкл Фарадей впервые выделил индивидуальное вещество - бензол - из конденсата светильного газа, производимого путем коксования угля. В 1833 году немецкий химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке бензойной кислоты и дал это веществу название "бензол".
Название "бензол" произошло от первоначального названия бензойной кислоты - "бензоевая кислота".
Однако до 1865 года строение молекулы бензола оставалось загадкой. Раскрыл ее немецкий органик Фридрих Кекуле, предложивший циклическую структуру. Существует легенда, что идея о цикличности пришла к нему во сне, когда он увидел змею, кусающую себя за хвост. Это наглядно продемонстрировало замкнутость структуры бензола.
Методы промышленного производства бензола
В настоящее время существует несколько основных промышленных способов получения бензола:
- Из продуктов коксования каменного угля. Этот традиционный метод дает смеси углеводородов, из которых выделяют бензол.
- Метод каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Позволяет получать бензол непосредственно из нефтепродуктов.
- Дегидрирование циклогексана и его производных. Например, при дегидрировании метилциклогексана образуется толуол.
- Синтез бензола из ацетилена под давлением на углеродных катализаторах.
- Тримеризация пропина с образованием 1,3,5-триметилбензола.
Каждый из методов имеет свои преимущества и недостатки. Например, получение из угля дешевле, но дает больше примесей. А синтез из ацетилена дороже, зато позволяет получить чистый бензол. Выбор конкретного метода зависит от наличия сырья, требований к чистоте продукта, экономических соображений.
В промышленности чаще всего используют сочетание нескольких методов для оптимизации процесса.
Химические свойства и применение бензола
Бензол проявляет свойства типичного ароматического соединения. Для него характерны реакции электрофильного замещения, в которых атом водорода в бензольном кольце замещается на другой атом или группу атомов:
- Галогенирование с образованием хлорбензола, бромбензола;
- Нитрование с получением нитробензола;
- Алкилирование с получением толуола, ксилолов и других гомологов.
При этом само шестичленное бензольное кольцо остается очень устойчивым. Его трудно "разорвать" в отличие от алканов или алкенов. Это обуславливает ценность бензола как исходного сырья для получения других нужных веществ.
На основе бензола производят:
- Стирол;
- Фенол;
- Анилин;
- Нитробензол;
- Циклогексан;
- Малеиновый ангидрид.
Кроме того, бензол используется как растворитель, а также компонент моторных топлив. Его гомолог толуол широко применяется в лакокрасочной промышленности.
Химические свойства и применение бензола
Помимо перечисленных соединений, на основе бензола производят:
- Полистирол;
- Поликарбонат;
- Синтетические волокна;
- Лекарственные препараты;
- Красители;
- Пластмассы и смолы.
Особое значение имеет производство мономеров стирола и винилбензола, из которых затем получают полимерные материалы. Также на основе бензола производят различные пестициды, используемые в сельском хозяйстве.
Физические свойства бензола
Бензол - это бесцветная летучая жидкость с характерным ароматичным запахом. Его физические свойства:
- Температура плавления: 5,5°C;
- Температура кипения: 80,1°C;
- Плотность: 0,879 г/см3;
- Растворимость в воде: 1,8 г/л.
Бензол хорошо растворим в органических растворителях, а в воде - плохо. Он очень летуч и образует взрывоопасные паровоздушные смеси. Поэтому при работе с бензолом нужны строгие меры безопасности.
Токсичность бензола
Бензол относится к высокотоксичным веществам, представляя опасность для здоровья человека. Он оказывает следующие негативные эффекты:
- Раздражает кожу и слизистые оболочки;
- Поражает костный мозг и кроветворную систему;
- Вызывает головокружение, рвоту, потерю сознания;
- Является сильным канцерогеном;
- Способен накапливаться в организме.
Пути поступления бензола - через дыхание, пищеварительную систему, кожу. Длительное воздействие даже малых концентраций опасно и может привести к лейкемии.
Производственная безопасность
Чтобы свести к минимуму риски при работе с бензолом, необходимо:
- Проводить все операции в вытяжном шкафу;
- Использовать средства индивидуальной защиты;
- Регулярно контролировать содержание паров в воздухе;
- Соблюдать правила хранения и утилизации отходов;
- Проводить медосмотры персонала.
Тщательное соблюдение мер безопасности позволит сохранить здоровье людей, работающих с этим ценным, но токсичным веществом.
Экологические аспекты
Бензол также представляет угрозу для окружающей среды. Он токсичен для водных организмов, способен накапливаться в пищевых цепях, загрязнять почву и грунтовые воды. Поэтому необходим строгий контроль за сбросами и выбросами бензола, очистка стоков и газовых выбросов от этого опасного загрязнителя.
