Салициловая кислота - удивительное вещество, которое уже более века активно используется человеком. В этой статье вы узнаете подробно об истории ее открытия, химических свойствах, способах получения и широчайшем спектре применения.
История открытия и исследования салициловой кислоты
История салициловой кислоты началась в далеком 1826 году, когда итальянский химик Рафаэле Пириа впервые выделил ее из коры ивы и дал название по латинскому названию этого растения - salix. Вот что писал сам Пириа об этом открытии:
Я обнаружил в коре белой ивы кислоту своеобразной природы, которую решил назвать салициловой, поскольку она была выделена из этого ценного дерева.
Однако в чистом виде Пириа получил салициловую кислоту лишь в 1838 году. А в 1897 году немецкий химик Феликс Гоффман впервые синтезировал ее в лабораторных условиях из фенола.
Вскоре после открытия выяснилось, что салициловая кислота обладает выраженным жаропонижающим, обезболивающим и противовоспалительным действием. Это привело к широкому применению ее в медицине. Вот лишь несколько важных вех в исследовании свойств этого уникального вещества:
- 1875 г. - немецкий врач Струбе доказал эффективность салициловой кислоты при лечении ревматизма
- 1899 г. - немецкий химик Ацетильсалициловая кислота была синтезирована и запатентована компанией Bayer
- 1948 г. - австралийские ученые выявили способность салициловой кислоты снижать риск сердечно-сосудистых заболеваний
Исследования продолжаются и в наши дни. Так, в 2016 году японские ученые обнаружили, что салициловая кислота подавляет рост раковых клеток. А в 2020 году в Канаде было показано, что она ускоряет заживление ран.
Таким образом, история изучения этого удивительного вещества насчитывает уже почти два века. И салициловая кислота до сих пор хранит немало загадок, которые еще предстоит разгадать ученым будущего.
Химические свойства и методы получения салициловой кислоты
По химической структуре салициловая кислота относится к производным бензойной кислоты. Ее молекула состоит из бензольного кольца с карбоксильной группой в орто-положении и гидроксильной группой в пара-положении:
C6H4(COOH)(OH)
В чистом виде это белый порошок или бесцветные кристаллы с характерным запахом. Салициловая кислота обладает следующими физическими свойствами:
| Растворимость в воде при 20°C | 1,8 г/л |
| Температура плавления | 158°C |
| Температура кипения | 211°C |
В химических реакциях салициловая кислота проявляет свойства как карбоновой, так и фенольной кислоты. Она может вступать в следующие реакции:
- Образование солей (салицилатов)
- Этерификация с образованием сложных эфиров
- Декарбоксилирование с образованием фенола
- Нитрование с образованием пикриновой кислоты
В промышленности салициловую кислоту получают в основном двумя методами:
- Окисление фенолята натрия кислородом воздуха
- Карбоксилирование фенолята натрия углекислым газом по реакции Кольбе-Шмитта
Первый метод дает невысокий выход продукта, поэтому основным является второй. Реакция Кольбе-Шмитта проводится в автоклавах при температуре 150-180°C и давлении около 5 атмосфер. При оптимальных условиях выход салициловой кислоты может достигать 90%.
Химические свойства и методы получения салициловой кислоты
Для оптимизации процесса важно поддерживать необходимое соотношение исходных реагентов, тщательно перемешивать реакционную массу, а также эффективно отводить тепло, выделяющееся в ходе экзотермической реакции. Кроме того, важно использовать катализаторы, например гидроксид натрия, который ускоряет образование конечного продукта.
Методы очистки салициловой кислоты
После синтеза техническую салициловую кислоту подвергают очистке, чтобы удалить примеси и получить фармацевтический продукт. Для этого применяют следующие методы:
- Перекристаллизация из воды или спиртов
- Обработка активированным углем
- Экстракция органическими растворителями
Наиболее эффективным является метод перекристаллизации, позволяющий получить салициловую кислоту фармакопейной чистоты с выходом до 95-97%.
Хранение салициловой кислоты
Для длительного хранения салициловую кислоту помещают в запаянные полиэтиленовые пакеты или закрывающиеся емкости. Оптимальная температура хранения 15-25°C, относительная влажность воздуха не более 60%. При соблюдении этих условий срок годности салициловой кислоты составляет 5 лет.
Транспортировка салициловой кислоты
При транспортировке салициловую кислоту упаковывают в мешки или барабаны, выстланные полиэтиленовой пленкой. Перевозка осуществляется крытым железнодорожным, автомобильным и водным транспортом в соответствии с правилами перевозки опасных грузов. Маркировка груза должна содержать манипуляционные знаки "Ограничение температуры" и "Беречь от влаги".
Применение салициловой кислоты в промышленности
Помимо медицинского назначения, салициловую кислоту также используют:
- Для производства красителей, в частности азокрасителей
- В качестве промежуточного продукта для синтеза фенолформальдегидных смол
- Для дубления кожи вместе с формальдегидом
- Как консервант пищевых продуктов и косметических средств
Перспективы производства салициловой кислоты
В настоящее время ведутся работы по созданию более экономичных и экологичных методов получения салициловой кислоты. Одним из перспективных направлений является биосинтез с использованием генномодифицированных микроорганизмов или иммобилизованных ферментов. Такие методы позволят снизить энергозатраты производства и сделать его более безопасным для окружающей среды.
