Изобутилен - один из типичных представителей алкенов. Сам по себе он не представляет особенной ценности, однако используется в химической промышленности в качестве одного из промежуточных веществ для синтеза каучуков или добавок к топливу.
Общие сведения
Изобутилен - это ненасыщенный углеводород, то есть в молекуле вещества присутствуют кратные связи. По своим физическим свойствам это газ без цвета, обладающий резким запахом (он присущ большинству непредельных углеводородов). Температура кипения изобутена - -7 oC, температура плавления - -140 oC.
Изобутилен плохо растворим в полярных жидкостях (под которыми чаще всего подразумевают воду), зато очень хорошо - в неполярных или со слабо выраженной полярностью. Это в большинстве своем органические соединения; в данном случае - спирт и эфир.
Формула изобутилена записывается следующим образом.
Приставка "изо-" говорит о наличии третичного атома углерода - непосредственно связанного с тремя другими углеродами. Изучив формулу изобутилена, можно заметить, что тот имеет лишь два изомера углеродного скелета: 1-бутен и 2-бутен. Они имеют другое строение, но находятся в том же классе веществ (непредельные углеводороды) и обладают теми же химическими свойствами.
Нахождение в природе
Вообще непредельные углеводороды крайне редко встречаются в природе из-за того, что являются достаточно активными благодаря своим кратным связям (в отличие от парафинов - предельных, у которых все связи одинарные). Однако в малых количествах они находятся в составе так называемого попутного нефтяного газа. Так называют смесь газообразных углеводородов, которая растворена в залежах нефти и выделяется при ее добыче или дальнейшей переработке. Эти газы можно как использовать в качестве топлива, так и выделять из них отдельные вещества и фракции, чтобы использовать их в дальнейшем органическом синтезе. Изобутилен содержится во фракции нефтяного газа, образующейся при крекинге (термическом разложении "длинных" алканов). В той же фракции содержатся его изомеры, а также насыщенный бутан, так что после ее отделения необходимы дальнейшие манипуляции, чтобы получить чистый изобутилен.
Получение
Существует несколько основных способов получения изобутилена. Для начала получают смесь изомеров бутена:
- Крекингом или пиролизом бензиновой фракции. Выходы бутена и изомеров крайне низкие: до 10 %.
- Дегидрированием бутана. Процесс происходит на алюмохромовом катализаторе при температуре, близкой к 600 oC и давлении около 0,1-0,2 МПа (мегапаскалей). Если в реакции использовать изобутан, то выход изобутилена будет 42-48 %.
Выделить изобутилен из смеси изомеров можно с помощью серной кислоты концентрацией 65 %. При комнатной температуре образуется трет-бутилсерная кислота (с сульфогруппой у третичного атома углерода). Далее раствор разбавляется водой так, чтобы концентрация серной кислоты достигла 45 %, затем при нагревании и низком давлении из смеси выделяется изобутилен в чистом виде, который затем очищается от примесей и сжижается (для хранения или транспортировки).
Существует также метод выделения изобутилена с помощью селективной адсорбции. В качестве адсорбента используются цеолиты, минералы из группы алюмосиликатов (натрия, кальция).
Химические свойства
Из формулы изобутилена видно, что он имеет разветвленный углеродный скелет. Значит, у одного из атомов углерода (третичного) имеется повышенная электронная плотность, что способствует прохождению электрофильных реакций, типичных для соединений его класса. По формуле изобутилена можно сказать, что он способен ко всем реакциям, характерным для класса алкенов (или олефинов): присоединение по кратной связи (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование), мягкое окисление кислородом на серебряном катализаторе (получение эпоксидов), мягкое окисление перманганатом калия в водном растворе (получение гликолей). Также стоит упомянуть реакцию Принса, в которой при действии формальдегида на ненасыщенный углеводород (алкен) получают двухатомные спирты, диоксаны или непредельные спирты. В случае с изобутиленом получаемый продукт - 4,4-диметил-1,3-диоксан - используют для получения изопрена (путем разложения).
Изопрен используется для синтеза изопренового каучука - одного из важнейших продуктов химической промышленности. Однако из самого изобутилена также можно получить полимер: при сополимеризации изопрена и изобутена получается бутилкаучук с совсем небольшим процентным содержанием изопрена.
Каучуки
Как уже было сказано, изобутилен применяется для получения изопрена - непредельного углеводорода, который, в свою очередь, посредством полимеризации превращается в изопреновый каучук. Существуют и другие области применения изопрена, однако на каучук идет более 95 % всех объемов производства. Изопреновые каучуки заменяют натуральные и используются при производстве автомобильных шин, транспортерных лент и различных бытовых товаров.
Также изобутилен используется в производстве антиоксидантов, которые, в свою очередь, также добавляются и в каучуки, чтобы предотвратить их старение и повысить срок эксплуатации.
Топливные добавки
Не менее интересна такая область применения изобутилена, как добавки к моторному топливу. Как известно, одна из важнейших характеристик топлива - октановое число, определяющее его детонационную стойкость. Повышает эту стойкость ряд соединений: во-первых, конечно же, сам изооктан или 2,2,4-триметилпентан, и в его производстве используется изобутилен. Но также на октановое число влияют и другие добавки: токсичнй тетраэтилсвинец, трет-бутиловые эфиры и прочие соединения. В синтезе эфиров, а именно трет-бутилметилового и трет-бутилэтилового, используется опять же изобутилен.
