Гексан - это насыщенный углеводород с шестью атомами углерода в молекуле. Рассмотрим подробнее его свойства и сферы применения.
Химическое строение
В основе молекулы гексана лежит углеродная цепочка из шести атомов углерода. Каждый атом углерода соединен с двумя или тремя атомами водорода.
Общая формула гексана:
C6H14
Гексан относится к представителям класса алканов. Для алканов характерны следующие особенности строения:
- Одинарные связи между атомами углерода
- sp3-гибридизация атомов углерода
- Тетраэдрическое расположение заместителей вокруг атомов углерода
Углы между связями в молекуле гексана составляют 109,5°.
Изомерия
Существует 5 структурных изомеров гексана:
- н-Гексан
- 2-Метилпентан
- 3-Метилпентан
- 2,3-Диметилбутан
- 2,2-Диметилбутан
Эти изомеры отличаются расположением заместителей в углеродной цепи, но имеют одинаковый качественный и количественный состав.
Физические свойства
При нормальных условиях гексан представляет собой бесцветную летучую жидкость, хорошо растворим в органических растворителях и практически нерастворим в воде. Основные физические константы:
| Температура плавления | -95°C |
| Температура кипения | +69°C |
| Плотность | 0,66 г/см3 |
Гексан - легковоспламеняющаяся жидкость, пары образуют взрывоопасные смеси с воздухом. Необходимо соблюдать меры пожарной безопасности при работе с гексаном.
Химические свойства
Для гексана характерны химические реакции, типичные для представителей класса алканов:
- Реакции замещения (галогенирование)
- Реакции разложения
- Реакция полного окисления (горение)
Рассмотрим некоторые химические реакции гексана более подробно.
Галогенирование
Гексан может вступать в реакции замещения с галогенами - хлором и бромом. Например:
Гексан + хлор → хлорпроизводные С6Н13Cl + HCl
При этом образуется смесь хлорпроизводных гексана различного строения в зависимости от того, атом водорода у какого атома углерода замещается на хлор.
Термическое разложение
При нагревании в отсутствии кислорода гексан разлагается с образованием más низших алканов, таких как метан, этан, пропан и другие:
С6Н14 → С2Н6 + С3Н8 + СН4 +...
Этот процесс называется пиролизом или термическим крекингом.
Горение
Гексан способен активно окисляться кислородом воздуха с выделением тепла и света:
2С6Н14 + 19О2 → 12СО2 + 14Н2О + Q
Полное сгорание гексана используется для получения тепловой энергии.
Применение
Благодаря своим физико-химическим свойствам, гексан широко применяется:
- Как растворитель и экстрагент в органическом синтезе
- В качестве компонента моторных топлив
- Для извлечения масел из растительного и животного сырья
- Как рабочая жидкость в термометрах
Также гексан используется в научных исследованиях в качестве эталонного вещества для калибровки хроматографического оборудования.
Производство
Основным источником для получения гексана в промышленности служит фракционная перегонка нефти. Гексан выделяют вместе с другими фракциями (бензиновой, керосиновой, дизельной) в процессе ректификации.
Также гексан можно получить синтетически путем:
- Термического крекинга тяжелых фракций нефти
- Каталитической олигомеризации низших алкенов
- Гидрирования непредельных углеводородов
Способ производства гексана определяется его конечным назначением и требуемой чистотой.
Чистота коммерчески доступного гексана, получаемого при переработке нефти, может варьироваться от 95% до 99,5% в зависимости от наличия примесей, которые удаляются дополнительно методом ректификации.
Токсичность
Несмотря на широкое применение, гексан обладает токсичным действием. Его пары оказывают наркотическое и раздражающее воздействие.
При вдыхании паров гексана в высоких концентрациях может наблюдаться головная боль, головокружение, слабость, тошнота. Также возможно поражение дыхательной и центральной нервной системы.
При попадании жидкого гексана на кожу наблюдается раздражение и сухость. При попадании в глаза - покраснение, боль, слезотечение.
При приеме внутрь гексан оказывает раздражающее действие на слизистую желудочно-кишечного тракта, вызывает боли в области живота.
Меры безопасности
При работе с гексаном необходимо соблюдать следующие меры предосторожности:
- Использовать вытяжные шкафы при работе с открытыми емкостями
- Применять средства индивидуальной защиты (перчатки, очки, респиратор)
- Не курить в рабочей зоне
- Избегать попадания на кожу и слизистые
- После работы тщательно вымыть руки
Рабочее помещение должно быть оборудовано приточно-вытяжной вентиляцией. Необходимо исключить контакт гексана с открытым огнем и источниками искр в связи с опасностью воспламенения и взрыва паров.
Хранение
Хранят гексан в герметичных резервуарах из стойких к коррозии материалов при температуре не выше 30°C вдали от источников тепла и огня.
Хранилище должно быть оборудовано вентиляцией и средствами пожаротушения. Контейнеры с гексаном маркируют в соответствии с правилами хранения легковоспламеняющихся жидкостей. Срок годности гексана при соблюдении условий хранения составляет 5 лет.
Транспортировка
Транспортировку гексана осуществляют железнодорожным, автомобильным и водным транспортом в соответствии с правилами перевозки опасных грузов.
Упаковка должна обеспечивать сохранность гексана и исключать утечку. Не допускается совместная транспортировка и хранение гексана с нефтепродуктами.
Маркировка грузов с гексаном включает манипуляционные знаки "Беречь от солнечных лучей", "Верх", "Ограничение температуры" с указанием допустимого температурного режима.
Утилизация
При утечках и разливах гексана необходимо собрать его в отдельную тару для дальнейшей утилизации или регенерации.
Загрязненный гексаном грунт и промасленные материалы также подлежат специальной обработке и захоронению в соответствии с правилами обращения с опасными отходами производства.
