Гексан: формулы, химические и физические свойства

Гексан представляет собой насыщенный углеводород с химической формулой C6H14. Это бесцветная летучая жидкость, нерастворимая в воде, с характерным запахом бензина. Гексан широко используется в промышленности благодаря своим уникальным свойствам.

Строение и изомерия гексана

В соответствии со структурной формулой, молекула гексана состоит из 6 атомов углерода, соединенных в линейную цепь, и 14 атомов водорода. Атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и образуют 4 связи с атомами водорода и другими атомами углерода. Угол между этими связями составляет 109°28'.

Существует 5 изомеров гексана, отличающихся расположением атомов в молекуле:

1. н-гексан
2. 2-метилпентан
3. 3-метилпентан
4. 2,2-диметилбутан
5. 2,3-диметилбутан

Различия в строении обусловливают неодинаковые физико-химические свойства изомеров. Например, температуры плавления и кипения варьируют в пределах:

Физические свойства гексана

При нормальных условиях гексан находится в жидком агрегатном состоянии. Это бесцветная или слегка желтоватая жидкость со слабым запахом бензина. Плотность гексана составляет 0,66 г/см³. Коэффициент преломления - 1,375.

Гексан не растворяется в воде, однако хорошо смешивается с неполярными органическими растворителями. Он растворим в бензоле, диэтиловом эфире, хлороформе.

Температура плавления н-гексана составляет -95°C, температура кипения - 69°C. Гексан характеризуется высокой летучестью. Давление насыщенного пара при 20°C - 160 мм рт.ст.

Химические свойства и реакции гексана

Как представитель алканов, гексан обладает высокой химической стабильностью. Его реакционная способность определяется наличием связей C-H, которые могут подвергаться разрыву с образованием свободных радикалов.

При взаимодействии с галогенами (хлор, бром) гексан замещает атомы водорода на галоген:

C₆H₁₄ + Br₂ → C₆H₁₃Br + HBr

Аналогично протекает реакция нитрования гексана разбавленной азотной кислотой с образованием нитрогексана C6H13NO 2.

Гексан сгорает на воздухе, выделяя большое количество теплоты. Продуктами полного сгорания являются углекислый газ и вода:

2C₆H₁₄ + 19O₂ = 12CO₂ + 14H₂O

Таким образом, гексан проявляет типичные для алканов химические свойства, однако обладает повышенной реакционной способностью по сравнению с метаном или этаном.

Получение гексана

В лабораторных условиях гексан можно синтезировать по реакции Вюрца из 1-хлорпропана и натрия:

2CH₃CH₂CH₂Cl + 2Na → CH₃(CH₂)₄CH₃ + 2NaCl

Другим способом является каталитическое гидрирование гексена или гексина. Например:

CH₂=CH(CH₂)₄CH₃ + H₂ → (гексен-1)

В промышленных масштабах гексан получают из нефти, природного газа и попутных нефтяных газов методом ректификации. Также применяют крекинг, гидрокрекинг и риформинг углеводородного сырья.

Применение гексана

Благодаря хорошей растворяющей способности по отношению к маслам, жирам, воскам, гексан широко используется в качестве экстрагента и растворителя.

В пищевой промышленности гексан применяют для извлечения растительных масел: подсолнечного, оливкового, рапсового и др. Кроме того, он незаменим при производстве моющих средств, косметики, лакокрасочной продукции.

Формулы возможных изомеров гексана

Среди изомеров гексана наибольшее практическое значение имеет н-гексан, а также разветвленные изомеры: 2-метилпентан, 2,2-диметилбутан и 2,3-диметилбутан.

Их упрощенные формулы таковы:

• Н-гексан - C₆H₁₄
• 2-метилпентан - (CH₃)(CH₂)₄CH₃
• 2,2-диметилбутан - (CH₃)₃CCH₂CH₃
• 2,3-диметилбутан - (CH₃)₂CHCH(CH₃)₂

Составить формулы изомеров гексана

Для наглядности можно представить структурные формулы всех возможных изомеров гексана:

Как видно на рисунке, изомеры различаются расположением метильных групп (-CH₃) и разветвлением углеродной цепи. Эти различия в строении определяют свойства веществ.

Использование изомеров гексана

Основное количество гексана расходуется для производства высокооктановых компонентов моторных топлив. В частности, изомеры 2,2-диметилбутан и 2,3-диметилбутан применяются в качестве высокоэффективной добавки к бензину, повышающей его октановое число.

Кроме того, гексаны используются в синтезе бензола, толуола, различных пластмасс и синтетического каучука. Также они являются ценным химическим сырьем.

Токсичность гексана

Несмотря на широкое применение, гексан обладает токсичным действием. Пары гексана оказывают наркотический эффект, вызывая головную боль, головокружение, слабость, сонливость.

При попадании на кожу жидкий гексан вызывает обезжиривание, сухость и трещины. При попадании в глаза возможно раздражение слизистых оболочек.

Накапливаясь в организме при длительном воздействии, гексан поражает периферическую и центральную нервную систему, что проявляется в нарушении координации движений, онемении конечностей, потере чувствительности.

Меры безопасности

Работа с гексаном требует строгого соблюдения правил охраны труда и промышленной безопасности.

Обязательным является использование средств индивидуальной защиты - спецодежды, перчаток, очков и респиратора. Работы с гексаном проводят только в вытяжном шкафу.

Производственные помещения должны быть оснащены приточно-вытяжной вентиляцией для предотвращения накопления паров гексана.

Пожаровзрывоопасность

Гексан относится к легковоспламеняющимся жидкостям. Его пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси.

Температура вспышки гексана составляет -22°C, температура самовоспламенения - 225°C. Пределы взрываемости паров гексана в воздухе 1,2-7,4 об.%.

При возгорании гексана следует применять порошковые или углекислотные огнетушители, песок, асбестовое одеяло. Вода применяется только для охлаждения емкостей с гексаном.

Хранение и транспортировка

Хранят гексан в герметичных емкостях в специальных складских помещениях, оборудованных вентиляцией и средствами пожаротушения.

Транспортировка осуществляется в соответствии с правилами перевозки опасных грузов. Тара с гексаном маркируется как легковоспламеняющаяся жидкость.

Строгое соблюдение мер предосторожности гарантирует безопасное использование ценных свойств гексана.