Химические соединения с приставками орто-, мета- и пара- прочно вошли в нашу жизнь. Мы сталкиваемся с ними повсеместно - в лабораториях, на производствах, в повседневных вещах. Давайте разберемся, что они из себя представляют.
Основные определения
Приставки орто-, мета- и пара- широко используются в органической химии для обозначения положения заместителей в бензольном кольце относительно друг друга.
- Орто-положение - когда заместители находятся в соседних 1,2-положениях
- Мета-положение - заместители разделены одним атомом углерода, 1,3-положения
- Пара-положение - заместители максимально удалены друг от друга в 1,4-положениях
Например, в молекуле ксилола атомы водорода могут замещаться на другие группы в орто-, мета- и пара-положениях:
Положения заместителей также принято обозначать цифровыми локантами - 1,2; 1,3 и 1,4.
Применение в неорганической химии
В неорганической химии приставки орто- и мета- чаще всего используются при названии разных форм кислот, отличающихся количеством гидроксогрупп:
- Орто-формы - содержат максимально возможное число гидроксогрупп
- Мета-формы - содержат минимально возможное число гидроксогрупп
Классическим примером являются ортофосфорная и метафосфорная кислоты:
| Ортофосфорная кислота | H3PO4 |
| Метафосфорная кислота | HPO3 |
Приставки орто- и пара- также используются для обозначения ориентации спинов в двухатомных молекулах, например орто- и пара-водород.
Номенклатура и рекомендации ИЮПАК
В последней версии "Синей книги" - справочника по номенклатуре органических соединений, выпущенного Международным союзом теоретической и прикладной химии (ИЮПАК), рекомендуется использовать вместо приставок о-, м- и п- цифровые обозначения положений заместителей, то есть локанты 1,2; 1,3 и 1,4.
Однако для исторически сложившихся тривиальных названий, таких как о-ксилол, м-ксилол и п-ксилол, по-прежнему разрешено употребление этих приставок.
Важнейшие свойства и применение на практике
Изомеры с разным положением заместителей обладают различными физическими и химическими свойствами. Например, температуры плавления и кипения, как правило, у орто-изомеров выше, чем у мета- и пара-изомеров.
Это связано с возникновением внутримолекулярных водородных связей между гидроксильными группами в орто-положении, которые дополнительно стабилизируют молекулу.
Применение органических орто-, мета- и пара-соединений
Многие органические вещества с приставками орто-, мета- и пара- нашли широкое применение в промышленности и быту:
- Красители и пигменты
- Лекарственные препараты
- Полимеры и пластмассы
- Компоненты горюче-смазочных материалов
Что такое метафосфорная кислота и ее соли
Метафосфорная кислота НРО3 относится к полифосфорным кислотам и является ангидридом ортофосфорной кислоты. Она и ее соли, метафосфаты, широко используются в пищевой промышленности в качестве эмульгаторов и стабилизаторов.
Перспективы развития
В настоящее время ведутся активные исследования в области химии орто-, мета- и пара-соединений. Ученые пытаются синтезировать новые изомеры с уникальными свойствами и предсказать заранее их структуру.
Квантово-химические расчеты
С помощью квантово-химического моделирования стало возможным теопетически предсказывать строение и свойства еще не синтезированных орто-, мета- и пара-изомеров органических соединений.
Моделирование реакционной способности
С помощью квантово-химических расчетов можно также теоретически оценить реакционную способность орто-, мета- и пара-изомеров в различных химических реакциях, не прибегая к реальному синтезу веществ.
Это позволяет выбрать наиболее перспективные направления исследований и оптимизировать условия синтеза.
Поиск новых областей применения
На основе данных о предсказанных свойствах орто-, мета- и пара-соединений становится возможным оценить потенциал их использования в новых областях:
- Создание новых лекарственных препаратов
- Разработка высокоэффективных материалов
- Применение в оптике и электронике
Зеленая химия орто-, мета- и пара-соединений
"Зеленая химия" - это направление, призванное сделать химические производства более экологичными и безопасными.
В области химии орто-, мета- и пара-соединений это может быть достигнуто за счет:
- Разработки менее токсичных реагентов и катализаторов
- Сокращения числа стадий синтеза
- Повышения выхода целевых продуктов
Биологическая активность
Перспективным направлением является поиск биологической активности у различных орто-, мета- и пара-изомеров органических соединений.
Например, среди производных бензола в последнее время были обнаружены соединения с выраженной противоопухолевой, противовирусной и антибактериальной активностью.
Стереоизомерия
Еще одним перспективным направлением исследований является изучение стереоизомерии, то есть пространственного строения молекул орто-, мета- и пара-соединений.
Стереоизомеры одного и того же вещества также могут существенно различаться по свойствам и биологическому действию.
Комбинаторная химия
Автоматизированный синтез большого числа соединений-кандидатов с последующим скринингом их свойств - это подход, получивший название комбинаторной химии.
Он активно применяется и при поиске новых биологически активных орто-, мета- и пара-изомеров органических соединений.
