Лимонная кислота с формулой C6H8O7 знакома нам со школьной программы химии. Но что скрывается за этой кажущейся простой формулой и почему она настолько важна в науке и технике?
История открытия лимонной кислоты
Впервые лимонную кислоту в 1784 году выделил шведский аптекарь Карл Вильгельм Шееле. Он получил ее в виде нерастворимого осадка цитрата кальция, обрабатывая сок недозрелых лимонов известью. Это открытие положило начало изучению свойств и применения этого удивительного вещества.
Лимонная кислота была выделена в 1784 году из сока недозрелых лимонов шведским аптекарем Карлом Шееле
В 1838 году немецкий химик Юстус фон Либих установил, что в молекуле лимонной кислоты присутствует одна гидроксильная группа и три карбоксильные группы. Это объяснило ее свойства как трехосновной кислоты.
А в 1860 году в Англии лимонную кислоту впервые получили в чистом виде из цитрата калия, отделив ее от солей. Это позволило детально изучить ее уникальные химические особенности.
Химические свойства лимонной кислоты
Лимонная кислота представляет собой белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и спирте. Она имеет кислый вкус и при нагревании может переходить в другие соединения.
- Температура плавления 153°С
- Хорошая растворимость в воде и этиловом спирте
- При нагревании выше 175°C переходит в аконитовую кислоту
- Может подвергаться реакциям окисления и декарбоксилирования
Лимонная кислота проявляет свойства слабой трехосновной карбоновой кислоты. Она имеет три константы диссоциации:
- K1 = 8,1 × 10-4 (диссоциация по первой гидроксильной группе)
- K2 = 1,6 × 10-5 (диссоциация по второй карбоксильной группе)
- K3 = 4,0 × 10-6 (диссоциация по третьей карбоксильной группе)
В водных растворах лимонная кислота способна образовывать прочные комплексные соединения с ионами металлов, такими как кальций, магний, медь, железо. Это важно для ее биохимической роли и технических применений.
Промышленные способы получения
Раньше единственным промышленным способом производства лимонной кислоты была переработка сока недозрелых лимонов. Сок обрабатывали известью, осаждая нерастворимый цитрат кальция, который затем разлагали кислотой с выделением чистой лимонной кислоты.
Однако выход такого процесса был очень мал - всего 2-3% от исходного сырья. Поэтому в начале 20 века стали применять метод биосинтеза с использованием плесневых грибков рода Aspergillus . Это позволило значительно увеличить выход и снизить себестоимость лимонной кислоты.
Технологический процесс ферментации
Процесс биосинтеза лимонной кислоты с использованием грибка Aspergillus niger протекает в три этапа:
- Подготовка питательной среды на основе сахаров
- Ферментация с добавлением грибковой культуры
- Выделение и очистка лимонной кислоты из питательной среды
Длительность ферментации составляет 3-7 дней в зависимости от условий. Затем из полученного раствора выделяют лимонную кислоту осаждением, экстракцией или ионообменной хроматографией.
Теоретически из 100 кг сахарозы можно произвести более 100 кг чистой лимонной кислоты. Однако реальный выход ниже из-за потребления сахаров клетками грибка.
Альтернативные химические методы
Помимо биосинтеза, лимонную кислоту можно получать различными химическими реакциями в лабораторных условиях. Однако промышленного значения они пока не имеют.
В основе этих методов лежат реакции галогенирования, нитрования, окисления таких соединений как глицерин, уксусный альдегид, щавелевая кислота с последующей многостадийной переработкой продуктов.
Например, в 1873 году был предложен подход с использованием реакции Реформатского между этилбромацетатом и диэтилоксалоацетатом в присутствии цинка.
Биологическая роль лимонной кислоты
Лимонная кислота играет важную роль в обмене веществ живых организмов. Она является ключевым компонентом цикла Кребса, который происходит в митохондриях клеток всех аэробных организмов.
В ходе этого цикла лимонная кислота превращается в цис-аконитовую кислоту, изоцитрат, α-кетоглутарат, сукцинил-КоА, сукцинат, фумарат, малат и обратно в лимонную кислоту.
При этом выделяется энергия в форме АТФ, необходимая для всех процессов жизнедеятельности. Поэтому лимонная кислота входит в состав всех живых клеток растений и животных.
Содержание лимонной кислоты в природных объектах
Наибольшие концентрации лимонной кислоты содержатся в плодах цитрусовых - до 5-9% от массы. Также много ее в хвое, ягодах, томатах, клубнике и других плодах, где она придает им характерную кислотность.
К примеру, в 100 г лайма содержится около 7 г лимонной кислоты. Для сравнения в лимоне - 5,6 г, в малине - 2,5 г, в помидоре - 1 г, в клубнике - 0,6 г.
Формула лимонной кислоты и строение молекулы
Молекула лимонной кислоты имеет формулу C6H8O7. В ней присутствуют:
- 6 атомов углерода
- 8 атомов водорода
- 7 атомов кислорода
- 3 карбоксильные группы (-COOH)
- 1 гидроксильная группа (-OH)
Это и предопределяет ее структурную формулу как трехосновной гидроксикислоты и химические свойства.
Применение лимонной кислоты в промышленности
Благодаря своим уникальным свойствам, лимонная кислота нашла широкое применение в разных отраслях промышленности.
В пищевой промышленности она используется как консервант E330-E333, придающий продуктам кислотность. Лимонную кислоту добавляют в напитки, молочные продукты, кондитерские изделия.
В нефтедобывающей отрасли ее применяют для снижения pH буровых растворов, а также для очистки оборудования от накипи. Она эффективно удаляет соли тяжелых металлов.
В электронной промышленности используют растворы лимонной кислоты для травления медных слоев печатных плат. А в строительстве она замедляет схватывание цемента.
Применение лимонной кислоты в медицине
В медицине лимонную кислоту включают в состав биологически активных добавок, улучшающих обмен веществ. Например, цитрат калия стимулирует цикл Кребса, выработку энергии.
Также ее используют в качестве антиоксиданта для профилактики преждевременного старения. Она связывает и выводит из организма токсичные металлы.
Входя в состав косметических средств, лимонная кислота освежает кожу, выравнивает рельеф и цвет лица, осветляет пигментные пятна.
Лимонная кислота в быту
В быту находит широкое применение способность лимонной кислоты эффективно удалять накипь, ржавчину и другие загрязнения с бытовых приборов.
С этой целью используют растворы лимонной кислоты для очистки чайников, кофеварок, утюгов, посуды. Кислота не повреждает поверхности, но отлично растворяет осадки.
Также лимонной кислотой можно освежить холодильник, устраняя неприятные запахи. А при втирании в деревянную мебель она придаст ей блеск.
Правила безопасного использования
Несмотря на широкое применение, лимонная кислота требует соблюдения ряда мер предосторожности при использовании.
Ее концентрированные растворы могут вызывать раздражение кожи и слизистых оболочек. Поэтому работать с ними следует в перчатках, защитных очках и респираторе.
Категорически нельзя смешивать лимонную кислоту с щелочами - это может вызвать бурное химическое взаимодействие. Требуется осторожность и аккуратность.
