Бензойная кислота: химические свойства и их применение

Бензойная кислота - удивительное вещество с интересной историей открытия и множеством практических применений. Узнайте в этой статье все о ее химических свойствах, способах получения, роли в организме человека и использовании в промышленности. Откройте для себя мир органической химии!

История открытия бензойной кислоты

Впервые упоминание о бензойной кислоте появляется в трудах французского ученого Нострадамуса еще в XVI веке. Он описал процесс выделения этого вещества из бензойной смолы, которая является высушенным соком тропического дерева Styrax benzoin. Именно поэтому новое открытое соединение и получило свое название - "бензойная кислота".

В 1832 году немецкий химик Юстус фон Либих впервые определил химическую структуру бензойной кислоты и показал, что она относится к классу ароматических карбоновых кислот. Он также провел исследования по изучению ее связи с гиппуровой кислотой.

В 1875 году другой немецкий ученый Эрнст Зальковский впервые исследовал физиологическое действие бензойной кислоты на живые организмы. Он обнаружил, что это вещество обладает выраженными фунгицидными свойствами, то есть подавляет рост грибков.

Химические свойства бензойной кислоты

По внешнему виду бензойная кислота представляет собой бесцветные кристаллы. Она плохо растворима в воде, но хорошо растворяется в органических растворителях - этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире.

Температура плавления бензойной кислоты составляет 122,4°С, температура кипения - 249°С. Это вещество легко возгоняется и может перегоняться с водяным паром.

Химические свойства бензойной кислоты во многом определяются наличием карбоксильной группы -COOH. Она образует соли, сложные эфиры, ангидриды, амиды. Проявляет основные свойства карбоновых кислот.

Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце протекают в основном в мета-положение за счет отрицательного влияния карбоксильной группы. При наличии заместителей с +М-эффектом (например, алкильных групп) реакции идут легче в орто- и пара-положениях.

Для качественного определения бензойной кислоты используют реакцию с хлоридом железа(III), при которой образуется комплекс желто-розового цвета.

Получение бензойной кислоты

Один из основных способов получения бензойной кислоты - окисление толуола сильными окислителями, такими как перманганат калия или хромовая смесь. Процесс идет в присутствии серной кислоты как катализатора:

C₇H₈ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ = C₆H₅COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O

Другой путь получения - окисление бензола до толуола с последующим окислением толуола:

• C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅CH₃ + HCl
• C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → C₆H₅COOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O

Также бензойную кислоту можно получить гидролизом бензамида или бензонитрила в кислой или щелочной среде. Из бромбензола она образуется по реакции карбоксилирования фенилмагнийбромида.

В промышленности чаще всего используют метод окисления толуола кислородом воздуха на катализаторах - солях марганца или кобальта.

Бензойная кислота - удивительное соединение с множеством полезных свойств, которое нашло применение в самых разных областях науки и техники.

Бензойная кислота относится к числу важнейших органических соединений, которые широко используются человеком. Уже более 400 лет это вещество привлекает внимание ученых своими уникальными химическими и биологическими свойствами.

Применение бензойной кислоты

Одно из важнейших применений бензойной кислоты - использование в качестве консерванта E210 в пищевой промышленности. Она подавляет рост бактерий, дрожжей и плесени, препятствуя микробиологической порче продуктов. Добавляют в виде самой кислоты или ее солей - бензоатов натрия и калия.

В медицине бензойная кислота широко используется благодаря выраженным бактерицидным и фунгицидным свойствам. Ее применяют в качестве наружного антисептика и для лечения грибковых заболеваний кожи.

Эфиры бензойной кислоты обладают приятным запахом и находят применение в парфюмерной промышленности в качестве отдушек.

Производные бензойной кислоты, такие как о-нитробензойная и п-нитробензойная, используются для синтеза азокрасителей и других красителей.

Бензойная кислота в природе

В природе бензойная кислота встречается в свободном виде или в форме сложных эфиров в составе эфирных масел и бальзамов. Особенно много ее в бензойной смоле (до 20%).

Содержится в ягодах вакциниума (до 0,2%), а также образуется в яблоках, пораженных грибком Nectria galligena.

Присутствует в органах и мышцах некоторых животных, в частности птиц. У млекопитающих является предшественником гиппуровой кислоты.

Токсичность бензойной кислоты

Согласно исследованиям, бензойная кислота в пищевых дозировках безопасна для человека. Однако в больших количествах может оказывать токсическое действие.

Для кошек бензойная кислота значительно более токсична, чем для грызунов. Летальная доза для кошек составляет около 300 мг/кг.

Возможны аллергические реакции на бензойную кислоту и бензоаты. Редко отмечаются также раздражающие эффекты при попадании на кожу и слизистые оболочки.

Лекарственные препараты с бензойной кислотой

Бензойная кислота входит в состав таких лекарственных препаратов, как Ацербин, Бензидамин, Актовегин. Применяют для лечения различных кожных заболеваний, трофических язв, ожогов.

Препараты хорошо переносятся, побочные эффекты наблюдаются редко. Обладают выраженным ранозаживляющим действием. Наносят тонким слоем на пораженные участки кожи.

Перспективы применения

В настоящее время ведутся работы по созданию новых лекарственных препаратов на основе производных бензойной кислоты. Также перспективно ее использование в качестве ингибитора коррозии металлов.

Ожидается расширение применения бензойной кислоты и бензоатов в пищевой промышленности в связи с ростом спроса на натуральные консерванты. Рынок этого продукта демонстрирует устойчивый рост в последние годы.