Химические свойства алкинов. Строение, получение, применение

Алканы, алкены, алкины - это органические химические вещества. Все они построены из таких химических элементов, как карбон и гидроген. Алканы, алкены, алкины - это химические соединения, которые принадлежат к группе углеводородов.

В этой статье мы рассмотрим алкины.

Что это такое?

Эти вещества еще называются ацетиленовыми углеводородами. Строение алкинов предусматривает наличие в их молекулах атомов карбона и гидрогена. Общая формула ацетиленовых углеводородов такая: C_nH_2n-2. Самым простый простой алкин - этин (ацетилен). Он обладает вот такой химической формулой - С₂Н₂. Также к алкинам относится пропин с формулой С₃Н₄. Кроме того, к ацетиленовым углеводородам можно отнести бутин (С₄Н₆), пентин (С₅Н₈), гексин (С₆Н₁₀), гептин (С₇Н₁₂), октин (С₈Н₁₄), нонин (С₉Н₁₆), децин (С₁₀Н₁₈) и т. д. Все виды алкинов обладают похожими характеристиками. Давайте рассмотрим их подробнее.

Физические свойства алкинов

По своим физическим характеристикам ацетиленовые углеводороды напоминают алкены.

В нормальных условиях алкины, в молекулах которых содержится от двух до четырех атомов карбона, обладают газообразным агрегатным состоянием. Те, в молекулах которых находится от пяти до 16 атомов карбона, при нормальных условиях жидкости. Те, в составе молекул которых от 17 и больше атомов этого химического элемента, - твердые вещества.

Плавятся и кипят алкины при более высокой температуре, чем алканы и алкены.

Растворимость в воде незначительная, но немного выше, чем у алкенов и алканов.

Растворимость в органических растворителях высокая.

Наиболее широко используемый алкин - ацетилен - обладает такими физическими свойствами:

• не имеет цвета;
• не имеет запаха;
• при нормальных условиях находится в газообразном агрегатном состоянии;
• обладает меньшей плотностью, чем воздух;
• температура кипения - минус 83,6 градусов Цельсия;

Химические свойства алкинов

В этих веществах атомы связаны тройной связью, чем и объясняются основные их свойства. Алкины вступают в реакции такого типа:

• гидрирование;
• гидрогалогенирование;
• галогенирование;
• гидратация;
• горение.

Давайте рассмотрим их по порядку.

Гидрирование

Химические свойства алкинов позволяют им вступать в реакции такого типа. Это вид химического взаимодействия, при котором молекула вещества присоединяет к себе дополнительные атомы водорода. Вот пример такой химической реакции в случае с пропином:

2Н₂ + C₃H₄ = С₃Н₈

Эта реакция происходит в две стадии. На первой молекула пропина присоединяет два атома гидрогена и на второй - столько же.

Галогенирование

Это еще одна реакция, которая входит в химические свойства алкинов. В ее результате молекула ацетиленового углеводорода присоединяет атомы галогенов. К последним относятся такие элементы, как хлор, бром, иод и др.

Вот пример такой реакции в случае с этином:

С₂Н₂ + 2СІ₂ = С₂Н₂СІ₄

Такой же процесс возможен и с другими ацетиленовыми углеводородами.

Гидрогалогенирование

Это также одна из основных реакций, которая входит в химические свойства алкинов. Она заключается в том, что вещество взаимодействует с такими соединениями, как НСІ, НІ, HBr и др. Это химическое взаимодействие происходит в две стадии. Давайте рассмотрим реакцию такого типа на примере с этином:

С₂Н₂ + НСІ = С₂Н₃СІ

С₂Н₂СІ + НСІ = С₂Н₄СІ₂

Гидратация

Это химическая реакция, которая заключается во взаимодействии с водой. Она тоже происходит в два этапа. Давайте рассмотрим ее на примере с этином:

H₂O + С₂Н₂ = С₂Н₃ОН

Вещество, которое образуется после первого этапа реакции, называется виниловым спиртом.

В связи с тем, что согласно правилу Эльтекова функциональная группа ОН не может располагаться рядом с двойной связью, происходит перегруппировка атомов, в результате которой из винилового спирта образуется ацетальдегид.

Процесс гидратации алкинов еще называется реакцией Кучерова.

Горение

Это процесс взаимодействия алкинов с кислородом при высокой температуре. Рассмотрим горение веществ этой группы на примере с ацетиленом:

2С₂Н₂ +2О₂ = 2Н₂О + 3С + СО₂

При избытке кислорода ацетилен и другие алкины горят без образования карбона. При этом выделяются только оксид карбона и вода. Вот уравнение такой реакции на примере с пропином:

4О₂ + С₃Н₄ = 2Н₂О + 3СО₂

Горение других ацетиленовых углеводородов также происходит подобным образом. В результате выделяется вода и углекислый газ.

Другие реакции

Также ацетилены способны реагировать с солями таких металлов, как серебро, медь, кальций. При этом происходит замещение гидрогена атомами металла. Рассмотрим такой вид реакции на примере с ацетиленом и нитратом серебра:

С₂Н₂ + 2AgNO3 = Ag₂C₂ + 2NH₄NO₃ + 2Н₂О

Еще один интересный процесс с участием алкинов - реакция Зелинского. Это образование бензола из ацетилена при его нагревании до 600 градусов по Цельсию в присутствии активированного угля. Уравнение этой реакции можно выразить таким образом:

3С₂Н₂ = С₆Н₆

Также возможна полимеризация алкинов - процесс объединения нескольких молекул вещества в одну полимерную.

Получение

Алкины, реакции с которыми мы рассмотрели выше, получают в лаборатории несколькими методами.

Первый - это дегидрогалогенирование. Выглядит уравнение реакции таким образом:

C₂H₄Br₂ + 2КОН = С₂Н₂ + 2Н₂О + 2KBr

Для проведения такого процесса необходимо нагреть реагенты, а также добавить этанол в качестве катализатора.

Также есть возможность получения алкинов из неорганических соединений. Вот пример:

СаС₂ + Н₂О = С₂Н₂ + 2Са(ОН)₂

Следующий метод получения алкинов - дегидрирование. Вот пример такой реакции:

2СН₄ = 3Н₂ + С₂Н₂

С помощью реакции подобного типа можно получить не только этин, но и другие ацетиленовые углеводороды.

Применение алкинов

Наибольшее распространение в промышленности получил самый простой алкин - этин. Он широко используется в химической отрасли.

• Нужен ацетилен и другие алкины для получения из них других органических соединений, таких как кетоны, альдегиды, растворители и др.
• Также из алкинов можно получить вещества, которые используются при производстве каучуков, поливинилхлорида и др.
• Из пропина можно получить ацетон в результате ракции Кучерова.
• Кроме того, ацетилен используется при получении таких химических веществ, как уксусная кислота, ароматические углеводороды, этиловый спирт.
• Еще ацетилен применяется в качестве топлива с очень высокой теплотой горения.
• Также реакция горения этина используется для сваривания металлов.
• Кроме того, с использованием ацетилена можно получить технический карбон.
• Также это вещество применяется в автономных светильниках.
• Ацетилен и ряд других углеводородов этой группы используются в качестве ракетного топлива благодаря своей высокой теплоте горения.

На этом применение алкинов заканчивается.

Заключение

В качестве завершающей части приводим краткую таблицу о свойствах ацетиленовых углеводородов и их получении.

Получить алкины можно в лабораторных условиях тремя методами:

• из неорганических соединений;
• путем дегидрирования органических веществ;
• способом дегидрогалогенирования органических веществ.

Вот мы и рассмотрели все физические и химические характеристики алкинов, способы их получения, области применения в промышленности.