Рассмотрим ароматические углеводороды. Формула представителей этого гомологического ряда – СпН2п-6.
Особенности класса
В начале девятнадцатого века Фарадеем был открыт бензол - С6Н6. В сравнении с насыщенными углеводородами, структурные формулы ароматических углеводородов представлены в виде циклов. Учитывая, что в молекуле содержится недостаточное количество водородов, внутри кольца образуется ароматическое кольцо.
Как записать ароматические углеводороды? Формула, предложенная Кекуле, поясняет строение данного класса углеводородов. Наличие двойных связей является подтверждением ароматического характера бензола и его гомологов.
Химические свойства
Общая формула ароматических углеводородов предполагает существование у всех соединений данного класса реакций присоединения: гидрирования, галогенирования, гидратации. Результаты многочисленных экспериментов продемонстрировали незначительную химическую активность бензола.
Он проявляет повышенную стойкость к окислению, способен к присоединению только при наличии ультрафиолетового облучения либо повышенной температуре.
Особенности структуры бензола
Молекулярная формула ароматического углеводорода - С6Н6. Все углеродные атомы находятся в ср2-гибридном состоянии, располагаются в одной плоскости. У каждого из них остается по одному негибридному атому С, которые объединяются в общее электронное облако, располагающееся перпендикулярно плоскости кольца. Эта циклическая система сопряженных п-связей и определяет химическую пассивность бензола.
Американский химик Л. Полинг предлагал рассматривать бензол в виде двух связанных между собой структур, которые отличаются размещением электронной плотности, переходя друг в друга.
Номенклатура и изомерия
Как можно назвать ароматические углеводороды? Формула всех соединений, которые принадлежат ряду ароматических углеводородов, должны соответствовать предложенной молекулярной структуре. Простейшим гомологом бензола является толуол. Разница между ним и простейшим ароматическим углеводородом составляет СН2.
При названии представителей данного класса за основу берут бензол. Нумерация углеродных атомов осуществляется по часовой стрелке, начиная от старшего к младшему заместителю. Четные (2 и 6) положения считают орто-положениями, а 3 и 5 (нечетные) мета-вариантами.
Характеристика физических свойств
Какими физическими характеристиками обладают ароматические углеводороды, формула класса которых соответствует СпН2п-6?
Бензол, а также ближайшие его гомологи при обычных условиях представляют собой токсичные жидкости, имеющие неприятный характерный запах. Для всех аренов характерна незначительная растворимость в воде. В неограниченных количествах они способны растворяться в органических растворителях.
Варианты получения
В качестве промышленного варианта получения бензола и других представителей класса ароматических углеводородов, можно рассмотреть переработку каменноугольной смолы или нефти. Синтетический вариант получения представителей данного класса заключается в следующих вариантах:
- отщепление от циклопарафинов молекул водорода (дегидрирование);
- ароматизация предельных углеводородов (алканов).
Оба предлагаемых способа преобразования соединений в ароматический вариант, предполагают использование повышенной температуры и катализатора.
Среди распространенных способов лабораторного получения аренов можно упомянуть синтез Вюрца. Он характеризуется взаимодействие галогенпроизводного алкана с металлическим натрием.
Особенности гомологов бензола
Толуол, в котором присутствует метильная группа, быстрее вступает в химические реакции, чем бензол. Так как СН3 является ориентантом первого рода, входящие заместители будут ориентированы в орто (четных) положениях. Толуол способен к галогенированию (хлорированию, бромированию, иодированию), а также к нитрованию.
Заключение
Все ароматические углеводороды соответствуют общей формуле СпН2п-6. При горении их в кислороде воздуха выделяется достаточно количество копоти, что легко объясняется повышенным содержанием в них углерода.
