Значение фразеологизма "медвежий угол" - это отдаленное, безлюдное, глухое место, изначально лесистое - такое, которое выбирают для своего обитания медведи.
Первоначальный и современный смысл
Как известно, в восточнославянской мифологии лес, особенно непроходимый, противопоставлялся человеческому жилью как среда враждебная, звериная, дикая. Играло на усиление значения и слово "угол" (сравни, например, похожее выражение - "загнать в угол").

В наше время выражение это используется иронически - под значением фразеологизма "медвежий угол" скрывается провинциальное местечко, глушь, не обязательно лесистая, конечно, но уж точно далеко от столиц с их цивилизованностью и культурным уровнем.
О происхождении выражения
У язычников медведь был животным особо почитавшимся, священным. Медвежий культ был распространен у многих народов, отсюда и названия поселений.
Существует, например, старинный исторический документ - "Сказание о построении града Ярославля". Так вот, согласно этой "Ярославской легенде", там, где речка Которосль впадает в Волгу, на побережье, находилось поселение, носящее название Медвежий угол. В стародавние времена жили в этом населенном пункте язычники, которые поклонялись богу Велесу и грабили купеческие корабли, проплывающие мимо. Князю Ярославу Мудрому пришлось призвать к порядку этих грабителей, и после их недолгого сопротивления был заложен новый город, а часть местных жителей обращена в христианство. Но медведь как своеобразное упоминание "Медвежьего угла" на гербе Ярославля все-таки изображен.

Вообще, история у сочетания "медвежий угол" гораздо богаче, если говорить о происхождении топонимов. Дело не ограничивается одним Ярославлем. Упоминание разного рода "медвежьих углов" часто встречается в рукописных источниках, начиная с XIV века. Например, название города Воркута с ненецкого языка можно перевести как "место, где много медведей", "медвежий угол". То же с названиями: Кондопога (карельский язык), Хомутово (эвенкийский язык), Абан (асанский язык), Куропта - поселение и река (с одного из северных наречий).
Историкам известен старинный деловой документ ("отпускная память"). Она выписана на некую Федосью Ивановну, дочь крестьянина, уроженку Медвежьего угла, которая выходила замуж и переезжала в другое поселение.
Традиционно же считается, что выражение вошло в широкое употребление после того, как был опубликован в 1857 году рассказ русского писателя П. И. Мельникова-Печерского "Медвежий угол", в котором он поведал о жизни и традициях маленького захолустного городка с таким названием.
Слова и словосочетания с похожим значением
Кратко значение фразеологизма "медвежий угол" можно пояснить, подобрав синоним. Их имеется в русском языке немало - вероятно, потому что и мест таковых в России найдется предостаточно.

А можно подобрать и синонимичные фразеологизмы: "где Макар телят не пас" ("куда Макар телят не гонял"), "у черта на куличках", "волчий край".