Алкены - непредельные углеводороды, в молекулах которых между двумя атомами углерода одна двойная связь. Их часто называют углеводородами этиленового ряда, поскольку простым представителем его является этилен НС2=СН2. Иногда такие углеводороды называют олефинами, поскольку газообразные алкены, вступая в реакции с бромом или хлором, образуют маслянистые соединения, которые не растворяются в воде. Слово «алкены» по номенклатуре ИЮПАК является производным слова «алканы», в котором суффикс -ан заменен на суффикс -ен, что свидетельствует о наличии в молекуле вещества двойной связи.
Непредельные углеводороды – алкены: структура
Все алкены считают производными этилена, или этена - С2Н4.
В молекуле этилена присутствуют 2 атома углерода и четыре атома водорода, причем атомы углерода ненасыщенные. У каждого ненасыщенного атома углерода гибридизируется одна эс- и две пи-орбитали, а одна пи-орбиталь остается в «чистом виде», что обеспечивает максимальную отдаленность гибридизированных электронных орбиталей. Оси их образуют 120°. При этом создаются оптимальные условия для перекрытия электронных орбиталей. Три такие орбитали атома углерода образуют три сигма-связи (два С-Н, один С-С). Следовательно, молекула этилена имеет пяти сигма-связей, которые локализируются в одной плоскости, образую между собою угол 120°. Р-электроны, которые остались в «чистом виде», образуют еще одну связь между двумя атомами углерода. Описанное электронное строение молекулы этилена типично для всех алкенов. Непредельные углеводороды следует рассматривать как производные этилена.
Для алкенов характерны 2 вида изомерии – геометрическая и структурная.
Структурная изомерия алкенов начинается с бутена С4Н8. Различают и ее разновидности - изомерию цепи (или карбонового скелета) и изомерию размещения двойной связи в такой цепи.
Геометрическая изомерия обусловлена неодинаковым размещением заместителей водорода в молекуле этилена по отношению к плоскости двойной связи. Непредельные углеводороды имеют цис- и транс-изомеры.
Алкены в свободном состоянии очень редко встречаются в природе. Их синтезируют, используя промышленные и лабораторные способы.
Химические свойства углеводородов: алкены
Они обусловлены двойной связью между двумя атомами углерода в молекуле алкена.
Реакция гидрирования
Алкены легко вступают в реакцию присоединения водорода. Она протекает в присутствии катализаторов или при нагревании:
СН2=СН2=Н2-Н3С-СН3
Присоединение галогеноводородов
Реакция проходит по правилу Марковникова, то есть при взаимодействии галогеноводородов с несимметричными молекулами алкенов водород присоединяется по месту локализации двойной связи преимущественно к тому атому углерода, возле которого есть больше атомов водорода, а атом галогена – к атому углерода, возле которого меньше атомов водорода или совсем их нет:
СН3-СН+СН2=НС1-СН3-СНС1-СН3.
Применение углеводородов
Этен – газ, хорошо растворяющийся в спирте и плохо в воде, взрывоопасный.
Им богаты газы крекинга (до 20% общей массы) и коксовый газ (около 5%). В лаборатории этилен получают методами дегидратации этанола и дегидрирования этана. Применяют этилен для получения этилового спирта, винилхлорида, этилбензена, полиэтилена, антифризов (веществ, уменьшающих температуру замерзания воды в моторах) и других органических веществ. В медицине и ветеринарии этилен используется как наркотический препарат, в растениеводстве - для ускорения дозревания плодов (помидоров, лимонов и т.п.).
Пропилен получают вместе с этиленом при пиролизе и крекинге различных видов нефтяного сырья. Пропилен - компонент моторного топлива. Его используют как сырье для получения полипропилена, изопропилбензена, изопропилового спирта. С изопропанола получают ацетон, с изопропилбензена - ацетон и фенол. Пропилен используют как наркотическое средство для синтеза акрилнитрила, кумола, бутанола и т.д.
