Пропиловый спирт - важный представитель класса одноатомных спиртов с широким спектром применения в промышленности и быту. Давайте подробно рассмотрим его строение, названия, физические и химические свойства.
Строение и номенклатура
Химическая формула пропилового спирта - C3H7OH. По номенклатуре IUPAC его систематическое название - пропан-1-ол. Также встречаются тривиальные названия:
- пропиловый спирт
- 1-пропанол
- н-пропиловый спирт
Существует изомер пропилового спирта - 2-пропанол или изопропиловый спирт. Их структурные формулы:
| 1-пропанол | CH3-CH2-CH2-OH |
| 2-пропанол | (CH3)2CH-OH |
Также пропиловый спирт находится в отношениях межклассовой изомерии с простыми эфирами, имея с ними одинаковый эмпирический состав C3H8O.
Физические свойства
При нормальных условиях пропиловый спирт представляет собой бесцветную прозрачную жидкость со спиртовым запахом и следующими характеристиками:
- Температура плавления: -126°C
- Температура кипения: 97°C
- Плотность: 0,803 г/см3 (20°C)
- Растворимость в воде: смешивается в любых соотношениях
В отличие от изопропилового спирта, пропиловый спирт образует с водой азеотропную смесь с температурой кипения 87,5-88°C и содержанием спирта 71,8% по массе.
Пропанол также хорошо растворяется в органических растворителях: этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле.
Химические свойства и реакции
Химические свойства пропилового спирта в целом типичны для представителей класса одноатомных спиртов. Рассмотрим наиболее важные реакции.
1. Образование простых эфиров
CH3-CH2-CH2-OH + CH3-COOH → CH3-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O
Под действием карбоновых кислот в присутствии кислотного катализатора пропиловый спирт превращается в сложноэфирные соединения, выделяя воду. Например, при взаимодействии с уксусной кислотой образуется пропилацетат.
2. Получение из галогеналканов
CH3-CH2-CH2-Cl + NaOH → CH3-CH2-CH2-OH + NaCl
При обработке 1-хлорпропана водным раствором щелочи хлор замещается на гидроксигруппу с образованием пропанола-1.
3. Восстановление из альдегидов
CH3-CH2-CHO + H2 → CH3-CH2-CH2-OH
Восстановление пропаналя водородом на никелевом или другом катализаторе позволяет синтезировать пропиловый спирт с высоким выходом.
Также возможны реакции окисления, галогенирования, этерификации и другие, характерные для одноатомных насыщенных спиртов.
Получение в промышленности
Основным промышленным методом получения пропилового спирта является гидроформилирование этилена с последующим восстановлением образующегося пропаналя:
- Гидроформилирование этилена:
CH2=CH2 + CO + H2 → CH3-CH2-CHO - Восстановление пропаналя водородом: CH3-CH2-CHO + H2 → CH3-CH2-CH2-OH
Другим возможным способом является гидрирование ацетона в присутствии фосфорнокислотных катализаторов по реакции:
CH3-CO-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-OH (пропиловый спирт, формула)
Применение пропилового спирта
Благодаря своим физико-химическим характеристикам пропиловый спирт нашел широкое применение в различных областях.
Производство полимеров
Пропиловый спирт используется в качестве растворителя и диспергатора при производстве полиэтилена низкого давления, полистирола, полиакрилонитрила, а также для синтеза карбометоксицеллюлозы.
Лакокрасочная промышленность
Является компонентом и растворителем для поливинилхлоридных клеев и лаков, пигментных паст, типографских красок на основе полиамидных смол.
Фармацевтика и косметика
Применяется в изготовлении лекарственных форм и косметических средств как растворитель и консервант. Обладает бактерицидными свойствами.
Топливо и компонент топлив
Используется для увеличения октанового числа бензинов. Пропиловый спирт имеет высокое октановое число 118, однако его производство слишком дорогое для использования в качестве основного компонента топлива.
Прочие области применения
Также "формула" CH3-CH2-CH2-OH востребована как экстрагент, реагент и растворитель в органическом синтезе, для обезжиривания металлических поверхностей, в производстве бытовой химии и многих других отраслях промышленности.
Токсичность пропилового спирта
Как и другие представители класса спиртов, пропиловый спирт обладает наркотическим действием и токсичностью при приеме внутрь. При попадании в организм человека он метаболизируется, окисляясь до пропионовой кислоты:
CH3-CH2-CH2-OH → CH3-CH2-COOH
В отличие от relativ безопасной уксусной кислоты, являющейся продуктом окисления этанола, пропионовая кислота гораздо более токсична.
Поэтому пропиловый спирт характеризуется более низким порогом токсичности по сравнению с этиловым спиртом. Например, LD50 при пероральном приеме составляет 1870 мг/кг для пропанола-1 и 7060 мг/кг для этанола.
Меры предосторожности
Чтобы свести к минимуму риски, связанные с токсичностью пропилового спирта, следует:
- Соблюдать правила личной гигиены при работе
- Использовать СИЗ - перчатки, очки, спецодежду
- Не превышать предельно допустимые концентрации паров спирта в воздухе рабочей зоны
Хранение пропилового спирта
Хранение любых легковоспламеняющихся жидкостей, в том числе пропанола-1, требует строгого соблюдения мер пожарной безопасности:
- Хранение в отдельном помещении, оборудованном принудительной вентиляцией
- Использование взрывобезопасного электрооборудования
- Заземление емкостей и коммуникаций
- Наличие автоматической пожарной сигнализации и средств пожаротушения
При транспортировке, хранении и использовании пропилового спирта также следует избегать контакта с сильными окислителями во избежание возгорания.
