Изомеры - удивительные соединения в химии. Это вещества с одинаковым составом, которые обладают совершенно разными свойствами. Давайте подробно разберем, что такое изомеры, каковы их виды, как правильно составлять структурные формулы и названия изомеров.
Что такое изомеры
Изомеры - это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение молекул и различные свойства. Например, бутан CH3-CH2-CH2-CH3 и изобутан (CH3)3C-CH3 имеют одинаковый состав C4H10, но разную структуру молекулы и разные температуры кипения (-0,5°C и -11,7°C соответственно).
Явление существования изомеров называется изомерией . Оно было открыто в 1823 году, когда химики Ю. Либих и Ф. Велер получили два вещества одинакового состава AgCNO, но с совершенно разными свойствами. Позже были открыты изомеры молочной и винной кислот. В 1830 году Й. Берцелиус ввел сам термин "изомерия".
Изомерия показала, что свойства веществ определяются не только их составом, но и строением молекул . Это послужило толчком к развитию стереохимии и теории строения органических соединений. Таким образом, явление изомерии сыграло ключевую роль в становлении современной органической химии.
Классификация изомеров
Различают два основных типа изомерии:
- Структурная изомерия
- Пространственная (стереоизомерия)
Структурные изомеры отличаются последовательностью соединения атомов в молекуле. Пространственные изомеры имеют одинаковый порядок связей, но разное расположение атомов или групп в пространстве.
Структурная изомерия
Структурная изомерия возникает из-за разных способов соединения атомов в молекуле. Различают несколько ее видов.
- Изомерия углеродного скелета
- Изомерия положения
- Межклассовая изомерия
Изомерия углеродного скелета связана с разным порядком соединения атомов углерода в цепи. Например, н-бутан CH3‐CH2‐CH2‐CH3 имеет линейную структуру, а изобутан (CH3)2CH‐CH3 — разветвленную.
Изомерия положения возникает из-за разного расположения кратной связи, функциональной группы или заместителя в молекуле. Например, 1‐бутен и 2‐бутен являются изомерами положения.
Межклассовая изомерия — это когда вещества из разных классов имеют одинаковый элементный состав. Пример — диметиловый эфир CH3‐O‐CH3 и этанол CH3‐CH2‐OH.
Причины структурной изомерии
Таким образом, причинами возникновения структурных изомеров являются:
- Разный порядок соединения атомов углерода
- Разное положение функциональных групп или кратных связей
- Принадлежность к разным классам органических соединений
Эти факторы и определяют многообразие структур изомеров.
Примеры структурных изомеров
Рассмотрим несколько примеров структурной изомерии.
Изомеры бутана
Для бутана состава C4H10 известно 2 структурных изомера:
- н-бутан CH3‐CH2‐CH2‐CH3
- изобутан (CH3)3C‐CH3
Они отличаются строением углеродной цепи (линейное и разветвленное соответственно).
Этанол и диметиловый эфир
Вещества C2H6O:
- Этанол CH3‐CH2‐OH
- Диметиловый эфир CH3‐O‐CH3
Являются изомерами из разных классов органических соединений (спирт и простой эфир).
Составление структурных формул изомеров
Для того, чтобы нарисовать структурные формулы изомеров, необходимо:
- Записать общую молекулярную или структурную формулу
- Расположить атомы в молекуле разными способами
- Учитывать вид изомерии (положения, межклассовая и т.д.)
Рассмотрим на примере пентана C5H12, для которого известно 3 структурных изомера с линейным, разветвленным и циклическим строением:
Таким образом, при составлении структурных формул изомеров нужно менять расположение атомов, функциональных групп или связей в молекуле.
Пространственная изомерия
Еще одним видом изомерии является пространственная (стереоизомерия). В отличие от структурных, стереоизомеры имеют одинаковое положение атомов и связей в молекуле, но разное расположение в пространстве.
Виды пространственной изомерии
Различают два основных типа стереоизомерии:
- Геометрическая изомерия
- Оптическая изомерия
Геометрические изомеры, или цис-транс-изомеры, отличаются взаимным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи. Например, cis- и trans-изомеры бутена-2.
Оптические изомеры, или энантиомеры - это зеркально симметричные молекулы, несовместимые со своим отражением. Они имеют хиральные атомы углерода или другие элементы хиральности.
Причины пространственной изомерии
Итак, пространственная изомерия возникает из-за:
- Разного расположения заместителей относительно плоскости двойной связи или в цикле
- Наличия асимметрических атомов углерода или других хиральных структур в молекуле
Примеры пространственных изомеров
Цис-транс-изомеры
Классическим примером геометрической изомерии служат алкены и циклоалканы с заместителями при атомах углерода с двойной связью или в цикле. Рассмотрим цис- и транс-изомеры бутена-2:
Изомеры отличаются расположением метильных групп по разные стороны от плоскости двойной связи С=С. Физические свойства цис- и транс-бутена-2 также различаются.
D- и L-молочная кислота
Хорошим примером оптической изомерии служат D- и L-формы молочной кислоты CH3-CH(OH)-COOH. Эти изомеры являются зеркальными антиподами из-за наличия асимметрического атома углерода*. Они по-разному вращают плоскость поляризации света:
*Атом углерода асимметричный, т.к. связан с 4 разными заместителями (H, CH3, OH, COOH).
Составление структурных формул пространственных изомеров
При составлении структурных формул стереоизомеров необходимо:
- Нарисовать исходную плоскую структурную формулу
- Изобразить объемное расположение заместителей (клинами, пунктиром)
- Обозначить конфигурацию хиральных центров
Рассмотрим на примере D- и L-молочной кислоты:
Здесь структуры имеют одинаковые плоские формулы, а пространственное расположение групп показано клинами. Конфигурация асимметрического атома углерода* обозначена буквами D и L.
*Атом углерода асимметричный, т.к. связан с 4 разными заместителями (H, CH3, OH, COOH).
Названия изомеров
Для изомеров используются систематические названия с указанием:
- Типа изомерии
- Положения изомерных групп/связей
- Конфигурации хиральных центров (D/L, R/S)
Правила названий изомеров
Для названий структурных изомеров необходимо:
- Определить тип изомерии (положения, углеродного скелета)
- Пронумеровать «старшие» атомы или группы
- Указать положение младших заместителей
Например, 1-хлорбутан и 2-хлорбутан - изомеры положения хлорного заместителя.
Названия геометрических изомеров
Для цис-транс-изомеров используют префиксы цис- и транс- с указанием положения:
- цис-2-бутен
- транс-2-бутен
Префикс ставится перед названием соединения.
Названия оптических изомеров
Для обозначения конфигурации хиральных центров оптических изомеров применяют дескрипторы D/L или R/S:
- D-молочная кислота
- (R)-2-хлорбутан
Буква ставится перед названием вещества или в скобках перед локантом*.
*Локант - порядковый номер атома с хиральным центром.
Изомеризация
Превращение одних изомеров в другие называется изомеризацией. Этот процесс широко используется в промышленности.
Типы изомеризации
Различают несколько видов изомеризации:
- Структурная (н-алканы в изоалканы)
- Геометрическая (цис-алкены в транс-алкены)
- Оптическая (D-формы в L-формы)
Каждый тип изомеризации имеет свои механизмы и условия.
Катализаторы изомеризации
Для ускорения изомеризации используются катализаторы:
- Цеолиты в изомеризации алканов
- Платиновые катализаторы для алкенов
- Оптически активные комплексы металлов
Подбор катализатора зависит от типа изомеров.
Контроль изомеризации
Для контроля процесса изомеризации применяют:
- Хроматографические методы
- Определение физических констант
- Оптические методы (поляриметрия)
Таким образом, изомеризация - важный процесс в химической промышленности, требующий тщательного контроля и регулирования.