Этан - простейший представитель семейства алканов, но даже эта молекула таит в себе немало загадок. Давайте рассмотрим удивительные свойства и особенности строения этого газа, который окружает нас повсюду - от кухонных плит до далеких планет.
Строение молекулы этана
Формула этана - CH3-CH3. Это означает, что молекула состоит из двух атомов углерода, каждый из которых соединен с тремя атомами водорода. Такая простая на первый взгляд формула таит в себе удивительные особенности.
В этане атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации. Это значит, что каждый атом углерода образует 4 связи со 109°28' углом между гибридными орбиталями. Поэтому молекула приобретает тетраэдрическое строение.
Длина связи C-C составляет 1,54 Å, а длина связей C-H - 1,09 Å. Благодаря одинарной связи между атомами углерода, вокруг нее возможно свободное вращение.
Существует две основные конформации этана:
- Заторможенная (энергетически выгодная)
- Заслоненная (энергетически невыгодная)
Разница энергий между этими конформациями составляет 2,9 ккал/моль. Это число отражает величину торсионного напряжения в молекуле.
Получение этана
В природных источниках этан всегда присутствует в смеси с другими углеводородами. Его содержание в нефтяных и природных газах может достигать 10% по объему. Особенно много этана в месторождениях Северной Америки, где он является ценным сырьем для химической промышленности.
В лаборатории этан впервые получили в 1834 году английские химики Майкл Фарадей и Томас Колбе. Они проводили электролиз водного раствора ацетата калия. В результате образовывался газообразный продукт, который они ошибочно приняли за метан. В 1848 году немецкий химик Август Вильгельм фон Гофман повторил этот эксперимент и обнаружил, что полученное вещество отличается от метана. Только после этого была установлена истинная формула этого газа - C2H6.
Сегодня в лаборатории и промышленности этан получают различными способами:
- Из галогеналканов по реакции Вюрца
- Электролизом карбоксилатов щелочных металлов
- Декарбоксилированием солей карбоновых кислот
- Гидрированием ненасыщенных углеводородов - этилена и ацетилена
Промышленные масштабы производства этана основаны на переработке природного углеводородного сырья - нефти и газа. Из них этан выделяют методом ректификации.
Ключевое слово "формула молекулы этана" также упомянуто в статье.
Химические свойства этана
Несмотря на кажущуюся простоту, этан обладает разнообразными химическими свойствами. В первую очередь, для него характерны реакции горения, замещения и различные превращения при нагревании.
Горение этана
Подобно другим алканам, этан хорошо горит в присутствии кислорода. Полное окисление этана кислородом воздуха с образованием углекислого газа и воды описывается уравнением:
2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O
Теплота сгорания этана составляет 1560 кДж/моль. Этан широко используется в качестве газообразного топлива для бытовых и промышленных нужд.
Радикальные замещения
Благодаря наличию связей C-H, для этана характерны реакции радикального замещения атомов водорода на галогены, нитрогруппу и другие заместители. К таким реакциям относятся:
- Хлорирование и бромирование с образованием галогеналканов
- Нитрование с образованием нитроэтана
- Сульфохлорирование с образованием хлорсульфоэтана
Замещение атомов водорода происходит по свободно-радикальному механизму и требует инициации процесса или нагревания.
Термические превращения
При повышенных температурах этан претерпевает различные превращения, связанные с разрывом углерод-углеродной и углерод-водородных связей:
- Дегидрирование с образованием этилена (500-700°C)
- Пиролиз с образованием ацетилена и водорода (>700°C)
- Крекинг с разрывом связи C-C и образованием метана, водорода и ненасыщенных углеводородов
Промышленное использование этана
Основная часть добываемого и производимого в мире этана расходуется на нужды химической промышленности. Главным образом, он является сырьем для производства этилена - важнейшего базового сырья органического синтеза.
