Многоатомные спирты: характеристика, получение и использование

Спирты являются производными углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода возле насыщенного атома углерода замещен на гидроксигруппу – ОН. Экспериментально доказано, что количество гидроксилов в молекуле спирта не может превышать количество углеводородных атомов. В зависимости от природы радикала, различают ациклические (алифатического ряда) и циклические спирты; по количеству гидроксильных групп – одно-, двух-, трех- и многоатомные спирты; по насыщенности – насыщенные и ненасыщенные; месту локализации гидроксильной группы в углеводородной цепи – первичные, вторичные и третичные спирты.

Многоатомные спирты - производные алканов, в молекулах которых более трех атомов водорода замещены на гидроксигруппы - ОН. Для многоатомных спиртов как производных моносахаридов характерна оптическая изомерия и изомерия положения в углеводородной цепи ОН-группы. Оптическая изомерия связана со способностью некоторых групп органических веществ в растворах проявлять оптическую активность. Оптическая активность веществ определяется с помощью поляриметра.

Качественная реакция на многоатомные спирты

Наиболее распространенной качественной реакцией на многоатомные спирты является их взаимодействие с гидроксидом меди. В процессе реакции гидроксид растворяется, при этом образуется хелатный комплекс фиолетового цвета.

Многоатомные спирты: основные представители

Четырехатомные спирты С4Н6(ОН)4 называются тетритами, пятиатомные С5Н7(ОН)5 – пентитами, шестиатомные спирты С6Н8(ОН)6 – гекситами. В каждой такой группе различают отдельные спирты, которые имеют исторические названия: эритрит, арабит, сорбит, ксилит, дульцит, манит и т.д.

Получение многоатомных спиртов

Эти спирты синтезируют путем восстановления моносахаридов, конденсации альдегидов с формальдегидом в щелочной среде. Очень часто многоатомные спирты получают из природного сырья. Некоторые спирты экстрагируют из плодов рябины.

Многоатомные спирты – оптически активные соединения, хорошо растворимые в воде. В ИК- и УФ-спектрах имеют полосы поглощения, типичные для ОН-групп одноатомных спиртов. Химические свойства спиртов обусловлены наличием ОН-группы. При взаимодействии этих веществ с щелочноземельными металлами образуются алкоголяты – сахараты. При окислении гидроксила, который локализуется возле первого атома углерода (С1) образуются моносахариды.

Многоатомные спирты: основные представители

Эритрит НОСН2(СНОН)2СН2ОН – кристаллическое вещество, плавится при 121,5 °С. Указанный спирт содержится в лишайниках и мхах. Эритрит можно получить вследствие восстановления 1,3-бутадиена и эритрозы. Указанный спирт используют при изготовлении взрывчатых соединений, быстросохнущих красок, эмульгаторов.

Ксилит НОСН2(СНОН)3СНОН – сладкие кристаллы, хорошо растворимые в воде, плавятся при температуре 61,5 градусов. Указанный спирт можно синтезировать путем восстановления ксилозы. Ксилит используется в пищевой индустрии при изготовлении продуктов питания для диабетиков, а также при производстве алкидных смол, олиф и поверхностно-активных веществ.

Пентаэритрит С(СН2ОН)4 – твердое вещество, плохо растворимое в воде. Получают при взаимодействии формальдегида с ацетальдегидом в присутствии Са(ОН)2. Используется при производстве полиэфиров, алкидных смол, тетрапентаэритрита, поверхностно-активных веществ, пластификаторов для получения поливинилхлорида, синтетических масел. Проявляет наркотические свойства.

Манит НОСН2(СНОН)4СН2ОН – сладкое на вкус вещество, плавится при температуре 165 градусов. Содержится в мхах, грибах, водорослях, высших растениях. Применяют в качестве диуретика и как компонент косметических изделий (мазей).

Д-Сорбит НОСН2(СНОН)4СН2ОН – плавится при температуре 96 градусов. Этим спиртом богаты плоды рябины. Сорбит получают при восстановлении глюкозы. Указанный спирт является промежуточным продуктом в синтезе витамина С, проявляет мочегонное действие, используется в качестве заменителя сахарозы для диабетиков.

Статья закончилась. Вопросы остались?
Подписаться
Я хочу получать
Правила публикации
Следят за новыми комментариями — 8
Редактирование комментария возможно в течении пяти минут после его создания, либо до момента появления ответа на данный комментарий.