Олеиновая кислота - одна из важнейших органических кислот, широко используемая в пищевой, косметической и других отраслях промышленности. Давайте подробно разберем, что из себя представляет это удивительное вещество.
Что такое олеиновая кислота: определение, формула, структура
Олеиновая кислота относится к мононенасыщенным жирным кислотам из группы омега-9. Ее химическая формула выглядит следующим образом:
C18H34O2
Это означает, что в молекуле содержится 18 атомов углерода, 34 атома водорода и 2 атома кислорода.
Олеиновая кислота представляет собой бесцветную маслянистую жидкость без запаха, плохо растворимую в воде, но хорошо - в органических растворителях.
Структурная формула олеиновой кислоты выглядит следующим образом:
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Здесь видно, что молекула содержит одну двойную углерод-углеродную связь в цис-конфигурации. Именно наличие этой связи придает олеиновой кислоте особые физико-химические свойства.
Нахождение олеиновой кислоты в природе
В природе олеиновая кислота встречается в составе жиров и масел животного и растительного происхождения. Особенно много ее в оливковом масле - до 80%. В жирах животных олеиновая кислота составляет около 40%.
В живой природе олеиновая кислота образуется в результате биохимических превращений других жирных кислот:
- У животных - путем дегидрирования (удаления атомов водорода) из стеариновой кислоты
- У растений и микроорганизмов - удлинением цепочки других ненасыщенных жирных кислот
В природных объектах олеиновая кислота входит в состав сложных эфиров глицерина - триглицеридов. Формула триглицерида олеиновой кислоты выглядит следующим образом:
CH2-OCOR1 | CH-OCOR2 | CH2-OCOR3
Где R1, R2, R3 - остатки олеиновой кислоты.
Промышленные способы получения
Для получения олеиновой кислоты в промышленных масштабах используется гидролиз растительных масел с последующей перегонкой и многократной перекристаллизацией. В качестве сырья чаще всего применяют подсолнечное, рапсовое или оливковое масло.
Процесс гидролиза проводят при температуре 250-300°С и давлении 1,5-5 МПа в присутствии катализаторов. В результате триглицериды расщепляются до глицерина и жирных кислот.
Затем смесь жирных кислот разделяют на фракции с помощью перегонки. Олеиновая кислота выделяется в виде отдельной фракции, которую дополнительно очищают методом многократной перекристаллизации из органических растворителей (метанол, ацетон).
Химические свойства и превращения олеиновой кислоты
Благодаря наличию карбоксильной группы и двойной связи в молекуле, олеиновая кислота способна вступать в разнообразные химические реакции.
По карбоксильной группе олеиновая кислота образует сложные эфиры и соли - олеаты металлов:
- Соли натрия и калия хорошо растворимы в воде и используются, например, для производства мыла
- Свинцовая соль применяется для выделения олеиновой кислоты из смесей
При окислении перманганатом калия образуются диоксистеариновая и азелаиновая кислоты. Озонолиз олеиновой кислоты приводит к пеларгоновому альдегиду и полуальдегиду азелаиновой кислоты.
Восстановление (гидрирование) олеиновой кислоты позволяет получить насыщенную стеариновую кислоту. А при действии катализаторов происходит изомеризация в элаидиновую кислоту.
Применение олеиновой кислоты
Благодаря своим уникальным свойствам, олеиновая кислота нашла широкое применение в различных областях.
В пищевой промышленности олеиновая кислота и ее производные используются в качестве эмульгаторов, стабилизаторов, антиоксидантов. Они позволяют улучшить консистенцию и сохранность готовых продуктов.
Олеат натрия является основным компонентом при производстве мыла и моющих средств. А в косметической промышленности олеиновую кислоту добавляют в кремы, лосьоны, шампуни для увлажнения и питания кожи и волос.
Текстильная промышленность
Производные олеиновой кислоты применяются на текстильных фабриках в качестве смачивателей, замасливателей, эмульгаторов.
Олеаты используются при крашении тканей для равномерного распределения красителя. А также позволяют придать ткани мягкость и эластичность.
Структурная формула и особенности молекулы
Как уже упоминалось, олеиновая кислота содержит одну двойную углерод-углеродную связь. Именно благодаря ей, а также цис-конфигурации молекула приобретает важные особенности.
Во-первых, такая структура обеспечивает относительно невысокую температуру плавления по сравнению с насыщенными кислотами. Это важно для сохранения консистенции пищевых продуктов.
Во-вторых, цис-положение двойной связи придает молекуле искривленную форму. Это усиливает гидрофобные свойства и способность к образованию мицелл.
Влияние на организм человека
Попадая в организм с пищей, олеиновая кислота участвует в клеточном метаболизме. Она входит в состав фосфолипидов клеточных мембран, влияет на активность многих ферментов и рецепторов.
Доказано, что умеренное потребление олеиновой кислоты полезно для сердечно-сосудистой системы. Но избыточное употребление жиров может привести к ожирению и связанным с ним заболеваниям.
Биологическая роль олеиновой кислоты
Олеиновая кислота играет важную роль в организме человека и животных. Она участвует в клеточном метаболизме, входит в состав фосфолипидов клеточных мембран.
Кроме того, олеиновая кислота влияет на активность многих ферментов и рецепторов, регулируя различные метаболические процессы.
Влияние на иммунитет
Исследования показали, что олеиновая кислота усиливает иммунный ответ, стимулируя выработку антител и активность макрофагов.
Вероятно, это связано с влиянием олеиновой кислоты на сигнальные пути в иммунных клетках.
Участие в работе ЦНС
Олеиновая кислота входит в состав миелиновой оболочки нервных волокон, обеспечивая проведение нервных импульсов.
Кроме того, она является предшественником в биосинтезе важного нейромедиатора - олеоилэтаноламина.
Влияние на сердечно-сосудистую систему
Употребление олеиновой кислоты в составе растительных масел положительно сказывается на сердечно-сосудистом здоровье.
Олеиновая кислота снижает уровень холестерина LDL, повышает HDL, оказывает антиоксидантное действие.
Источники олеиновой кислоты в пище
Основные источники олеиновой кислоты:
- Растительные масла (оливковое, рапсовое, арахисовое)
- Орехи и семена (миндаль, грецкие орехи, льняное семя)
- Авокадо
- Жирные сорта рыб (сельдь, скумбрия, лосось)
Рекомендуемая суточная норма потребления олеиновой кислоты составляет 20-30 грамм.
