Анилин - важное органическое соединение, которое широко используется в различных отраслях промышленности. Однако его производство не так просто. В данной статье мы разберем, как можно получить анилин из нитробензола - доступного исходного сырья. Узнаем о различных методах восстановления, исторических фактах открытия этой реакции и современном промышленном способе синтеза анилина.
Что такое анилин и нитробензол
Анилин - это органическое вещество, простейший представитель ароматических аминов. По химической структуре анилин представляет собой производное бензола, в котором один атом водорода замещен на аминогруппу -NH2. Молекулярная формула анилина - C6H5NH2.
Анилин (аминобензол, фениламин) — органическое соединение с формулой C6H5NH2, родоначальник класса ароматических аминов.
Нитробензол - органическое соединение, производное бензола, в молекуле которого один атом водорода замещен на нитрогруппу -NO 2. Его молекулярная формула - C6H5NO 2.
- Анилин и нитробензол являются ароматическими соединениями, содержащими бензольное кольцо.
- Они имеют сходное химическое строение, отличаясь только одной функциональной группой.
- Это позволяет проводить реакцию восстановления нитробензола в анилин.
Анилин широко используется в органическом синтезе для получения красителей, лекарств, полимеров. Нитробензол применяется главным образом как промежуточный продукт для синтеза анилина.
История открытия реакции восстановления нитробензола в анилин
Впервые реакцию восстановления нитробензола с получением анилина осуществил русский химик Николай Николаевич Зинин в 1842 году. Он использовал в качестве восстановителя сероводород, получаемый из сульфида аммония при действии кислот:
Впервые восстановление нитробензола было произведено с помощью железа: Н. Н. Зинин, 1842 г.
Позже Зинин стал применять для восстановления нитросоединений железо. Эта реакция вошла в историю химии как реакция Зинина и широко использовалась для синтеза анилина.
Параллельно в 1841 году немецкий химик Юлиус Фрицше разработал другой метод получения анилина - щелочное плавление индиго. Оба метода позволили начать промышленное производство анилина и красителей на его основе уже в середине XIX века.
Лабораторные способы восстановления нитробензола
В лабораторных условиях для восстановления нитробензола до анилина можно использовать различные методы.
- Восстановление железом в присутствии соляной кислоты. Происходит выделение атомарного водорода, который восстанавливает нитробензол:
2Fe + 6HCl → 2FeCl3 + 3H2↑
- Использование порошкообразного цинка вместе с соляной кислотой. Цинк вытесняет водород из кислоты:
Zn + 2HCl → ZnCl2 + H2↑
- Каталитическое восстановление водородом на никеле при нагревании:
C6H5NO 2 + 3H2 → C6H5NH2 + 2H2O
Наиболее эффективным является метод с использованием цинка, так как реакция идет быстрее и выход анилина выше. Однако его нельзя масштабировать для промышленного производства из-за высокой стоимости цинка.
| Метод восстановления | Эффективность | Стоимость |
| Железо + HCl | Низкая | Низкая |
| Цинк + HCl | Высокая | Высокая |
| H2 + Ni (катализатор) | Средняя | Средняя |
Промышленный способ получения анилина из нитробензола
В промышленности для синтеза анилина используется двухстадийный процесс, включающий получение нитробензола и последующее его восстановление.
Получение нитробензола
На первой стадии проводят нитрование бензола. Эту реакцию осуществляют при температуре 50-60°C с использованием смеси азотной и серной кислот:
C6H6 + HNO 3 + H2SO4 → C6H5NO 2 + H2O
Серная кислота выступает в роли водоотнимающего реагента. Полученный нитробензол отделяют и направляют на следующую стадию для восстановления в анилин.
Каталитическое восстановление нитробензола
На втором этапе проводят каталитическое восстановление нитробензола водородом. Реакцию ведут при 200-300°C в присутствии никелевого катализатора:
C6H5NO 2 + 3H2 → C6H5NH2 + 2H2O
В качестве источника водорода часто используют паровую конверсию метана. Полученный анилин отгоняют и очищают от примесей методом перегонки.
Экономические и экологические аспекты производства
Описанный выше двухстадийный способ позволяет получить анилин из доступного сырья в промышленных масштабах. Каталитическое восстановление обеспечивает высокий выход продукта. Однако процесс сопровождается образованием сточных вод, содержащих нитросоединения. Это требует дополнительных затрат на очистку.
Применение анилина
Благодаря наличию первичной ароматической аминогруппы, анилин находит широкое применение в органическом синтезе.
Получение азокрасителей
Важнейшее применение анилина - производство азокрасителей методом диазотирования с последующей азосочетанием. Например, взаимодействие солей диазония анилина с α-нафтолом позволяет получить краситель «кислотный оранжевый».
Синтез лекарственных препаратов
На основе анилина синтезируют многие лекарства: анальгетики (парацетамол), сульфаниламидные препараты (стрептоцид, норсульфазол). Также анилин используется для производства местных анестетиков.
Производство полиуретанов
Важнейший потребитель анилина - производство полиуретановых пластиков, лаков и клеев. Анилин вступает в реакцию с фосгеном, образуя изоцианаты - исходные мономеры для полиуретанов.
Токсичность анилина
Несмотря на широкое применение, анилин является высокотоксичным веществом, относится ко 2 классу опасности. При попадании в организм вызывает метгемоглобинемию, нарушает дыхание тканей. Требуются меры по защите персонала при производстве и транспортировке анилина.
Перспективы использования анилина
В будущем ожидается рост производства и потребления анилина в связи с развитием высокотехнологичных отраслей, где широко используются полиуретаны и другие продукты на основе анилина. Поиск новых, более экологичных способов синтеза позволит расширить применение этого ценного продукта органической химии.
