Щавелевая кислота: формула, структура, свойства

Щавелевая кислота - удивительное органическое соединение с уникальными свойствами. Эта молекула скрывает немало загадок, которые мы попытаемся разгадать в этой статье.

Химическое строение и формула

По химическому строению щавелевая кислота относится к предельным двухосновным дикарбоновым кислотам. Ее молекула состоит из двух карбоксильных групп -COOH, соединенных одинарной углерод-углеродной связью:

Такое строение определяет основные свойства этого вещества. Щавелевая кислота имеет следующую химическую формулу:

C₂H₂O₄

Она также называется этандиовой кислотой, поскольку содержит две карбоксильные группы. В рациональном виде формула имеет следующий вид:

HOOC-COOH

Физические и химические свойства

При обычных условиях щавелевая кислота представляет собой бесцветные кристаллы без запаха. Она хорошо растворяется в воде, спиртах, ацетоне. Водные растворы имеют кислую реакцию из-за диссоциации кислоты.

Химические свойства этого вещества во многом определяются наличием deux карбоксильных групп. Щавелевая кислота проявляет кислотные свойства - взаимодействует с металлами, основными оксидами, основаниями. Продуктами реакции являются соли - оксалаты. Например:

• 2H₂C₂O₄ + MgO = MgC₂O₄ + H₂O
• H₂C₂O₄ + Ca(OH)₂ = CaC₂O₄ + 2H₂O

В отличие от многих органических кислот, щавелевая кислота способна к окислению. Она может выступать в роли восстановителя, особенно в реакциях с хлоридами марганца(VII), дихроматами. Происходит образование CO₂ и H₂O.

Термически эта кислота неустойчива, при нагревании выше 190°C начинает разлагаться с выделением углекислого газа, муравьиной кислоты и других продуктов:

Получение

В природных объектах щавелевая кислота встречается редко в свободном виде. Чаще содержится в растениях в форме солей - оксалатов кальция, калия, натрия.

Промышленные способы получения основаны на химическом или электрохимическом окислении органических соединений - этиленгликоля, этилена, ацетилена и др.

В лаборатории небольшие количества щавелевой кислоты можно получить при взаимодействии сахарозы с азотной кислотой. Этот метод впервые применил К. Шееле в 1776 году, поэтому щавелевую кислоту первоначально называли "сахарной".

Применение

Щавелевая кислота из-за формулы находит широкое применение в разных областях. В аналитической химии используется как осадитель катионов металлов, в частности редкоземельных. В текстильной промышленности применяют для крашения тканей и нанесения рисунков.

Соли щавелевой кислоты используются при дублении кожи, в производстве клеящих материалов. Также оксалаты применяются в пищевой промышленности в качестве пищевых добавок. Некоторые эфиры этой кислоты - растворители для производства пластмасс и волокон.

В медицине щавелевую кислоту иногда назначают как слабительное средство. А в пчеловодстве используют для борьбы с клещом варроа.

Токсичность и меры предосторожности

Несмотря на широкое применение, щавелевая кислота обладает токсичностью. При вдыхании пыли может вызвать раздражение слизистых оболочек, кашель, одышку. Контакт с кожей или попадание в глаза приводят к химическим ожогам.

Особенно опасен прием внутрь. Смертельная доза для человека составляет 15-30 г. Основной механизм токсического действия - отложение в почках нерастворимых солей щавелевой кислоты, что приводит к развитию почечной недостаточности.

Поэтому при работе с этим веществом в лаборатории или производстве необходимо соблюдать меры предосторожности - использовать средства индивидуальной защиты, вытяжную вентиляцию, избегать попадания на кожу и вдыхания пыли.

Хранение и транспортировка

Для безопасного хранения щавелевой кислоты используют полипропиленовые или полиэтиленовые мешки либо барабаны. Хранят в сухих, закрытых, хорошо вентилируемых помещениях вдали от источников тепла и солнечного света. Срок годности составляет около 1 года.

При транспортировке соблюдают следующие правила: использование спецконтейнеров, отдельная перевозка от пищевых продуктов, защита от влаги и загрязнений. Также важным является соблюдение температурного режима, поскольку при высоких температурах возможно разложение кислоты.

Первая помощь при отравлении

При отравлении щавелевой кислотой необходимо:

1. Вынести пострадавшего из зоны воздействия, на свежий воздух
2. Прополоскать рот водой, дать выпить щелочное питье (например, раствор пищевой соды)
3. При попадании на кожу промыть большим количеством воды
4. При попадании в глаза тщательно промыть струей воды в течение 10-15 минут
5. Немедленно обратиться к врачу, показать этикетку вещества

Важно как можно быстрее начать оказание первой помощи, это повышает шансы на благоприятный исход.

Нормативные документы

В России качество и безопасность щавелевой кислоты регламентирует ГОСТ 22180-76. Документ устанавливает такие требования к этому веществу:

Также в этом документе приводятся методы анализа для подтверждения соответствия качества щавелевой кислоты технической требованиям ГОСТа.