Высшие спирты: что это такое и зачем они нужны?

Высшие спирты – удивительное вещество с множеством полезных свойств. Эти органические соединения широко используются в промышленности, медицине, косметологии. Давайте разберемся, что из себя представляют высшие спирты, откуда они берутся и для чего применяются.

1. Определение и классификация высших спиртов

Высшие спирты – это органические соединения, в состав которых входит углеводородный радикал и гидроксильная группа -ОН. Они отличаются от низших спиртов (метанол, этанол) более длинной углеродной цепью – не менее 6 атомов углерода.

По числу гидроксильных групп высшие спирты делятся на:

• Одноатомные (содержат одну -ОН группу)
• Двухатомные (содержат две -ОН группы)
• Многоатомные (три и более -ОН групп)

По расположению гидроксильной группы одноатомные высшие спирты делятся на:

1. Первичные (R-CH₂-OH)
2. Вторичные (R₂=CH-OH)
3. Третичные (R₃C-OH)

Физические свойства высших спиртов зависят от длины углеродной цепи:

• C₆-C₁₂ – жидкости;
• C₁₃-C₂₀ – твердые вещества при комнатной температуре;
• Свыше C₂₁ – твердые плотные вещества с температурой плавления 69-95°C.

По химическим свойствам высшие спирты сходны с низшими представителями класса. Они способны вступать в реакции:

• Окисления до альдегидов и кислот;
• Этерификации с образованием сложных эфиров;
• Образования алкоксидов (спиртовых оснований).

К конкретным представителям высших спиртов относят:

• Гексанол C₆H₁₃OH
• Октиловый спирт C₈H₁₇OH
• Додеканол C₁₂H₂₅OH
• Цетиловый спирт C₁₆H₃₃OH
• Триаконтанол C₃₀H₆₁OH

2. История открытия и изучения

История высших спиртов как класса органических соединений начинается в 1818 году, когда французский химик М.Э. Шеврель выделил в чистом виде цетиловый спирт (1-гексадеканол). Он был получен омылением пальмитиновой кислоты из жировых веществ.

Это открытие позволило заложить прочную теоретическую основу процесса мыловарения, широко используемого и сегодня [1].

В 1842 году немецкий химик Ю. Либих установил, что одноатомные спирты образуют гомологический ряд соединений, отличающихся по молекулярной массе на величину -СН₂-.

А в 1853 году Ш. Жерар синтезировал ранее неизвестный пропиловый спирт, подтвердив гомологическую закономерность для этого класса органических соединений.

В 30-е годы XX века появляется промышленное производство высших спиртов химическим путем из продуктов нефтепереработки. К середине столетия годовой объем производства достигает 25,6 тыс. тонн.

В настоящее время мировое производство высших жирных спиртов превышает 3 млн тонн. При этом до 75% выпускается с использованием нефтяного или газового сырья.

3. Получение высших спиртов

Существует несколько основных способов получения высших жирных спиртов:

1. Из природных источников путем щелочного омыления жиров и масел с последующей перекристаллизацией;
2. Химический синтез на основе продуктов нефте- и газопереработки;
3. Биосинтез с помощью генномодифицированных микроорганизмов.

При химическом синтезе применяют такие методы, как:

• Гидроформилирование алкенов;
• Восстановление сложных эфиров карбоновых кислот;
• Окисление парафинов.

В качестве сырья используют:

• Растительные масла и животные жиры;
• Продукты фракционной перегонки и переработки нефти (керосин, мазут);
• Попутные нефтяные газы.

Наиболее распространен следующий технологический процесс получения высших спиртов:

1. Получение олефинов олигомеризацией этилена или дегидрированием парафинов;
2. Гидратация (присоединение воды) олефинов с образованием альдегидов;
3. Восстановление альдегидов в соответствующие насыщенные одноатомные спирты.

Такой подход позволяет с высоким выходом получать широкий спектр первичных высших спиртов с 6 по 22 атома углерода в молекуле.

4. Применение высших спиртов

Высшие спирты нашли широкое применение в различных областях благодаря своим уникальным свойствам. Рассмотрим основные сферы использования этих веществ.

В промышленности высшие жирные спирты используются как:

• Растворители лаков и красок;
• Пластификаторы пластмасс;
• Компоненты смазочно-охлаждающих жидкостей.

В нефтехимии они применяются для:

• Производства высокооктановых кислородосодержащих добавок к бензинам;
• Получения поверхностно-активных веществ (моющих средств);
• Синтеза ингибиторов коррозии.

Пищевая промышленность использует высшие спирты в качестве:

• Компонентов искусственных ароматизаторов для напитков и десертов;
• Эмульгаторов в производстве мороженого и майонезов.

5. Биологическая роль и токсичность

В природе высшие жирные спирты чаще всего встречаются в форме сложных липидов, выполняющих структурные и энергетические функции в живых организмах.

Отдельные представители этого класса соединений проявляют феромонную, инсектицидную или фунгицидную активность. Например, 1-тетрадеканол используется для регуляции роста растений.

Токсичность высших спиртов возрастает с увеличением длины углеродной цепи. Однако она значительно ниже, чем у других органических соединений, благодаря наличию полярной гидроксильной группы.

6. Высший сорт спирта по ГОСТ

В России действует ГОСТ (государственный стандарт), регламентирующий требования к качеству производимых высших жирных спиртов.

Он устанавливает такие показатели, как цветность, массовая доля основного вещества (не менее 99%), кислотное число, содержание серы и механических примесей.

Соблюдение стандарта ГОСТ позволяет контролировать высший сорт спирта и использовать эти вещества в производстве высококачественной продукции в различных областях промышленности.

7. Перспективы применения

Интенсивное развитие науки и техники открывает новые перспективы использования уникальных свойств высших спиртов.

В частности, ведутся работы по созданию на их основе эффективных и безопасных лекарственных препаратов, в том числе противоопухолевых и противовоспалительных средств.

Кроме того, высшие жирные спирты рассматриваются как перспективное сырье для производства биоразлагаемых полимеров широкого спектра назначения.