Арены: номенклатура, получение, химические свойства и особенности

Арены представляют собой уникальный класс органических соединений с устойчивой циклической структурой и делокализованными связями. Давайте в этой статье погрузимся в мир ароматических углеводородов и разберем их особенности.

Строение и изомерия аренов

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов с замкнутой системой сопряженных связей. Общая формула аренов: C_nH_2n-6 при n ≥ 6.

Рассмотрим ниже подробно строение молекулы бензола - простейшего представителя аренов. В ней присутствуют три двойные связи C=C, три одинарные связи C–C и шесть одинарных связей C–H.
Структурная формула бензола и сокращенная структурная формула выглядят следующим образом:

Определенные свойства:

Надо отметить, что каждый из шести атомов углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp²-гибридизации. Атомы же углерода связаны друг с другом Ϭ-связями, валентные углы между ними равны 120°. В результате между атомами углерода нет локализованных одинарных и двойных связей.

Для гомологов бензола характерна арены изомерия и номенклатура структурная изомерия. Рассмотрим ее на примере ксилолов с формулой C₆H₄(CH₃)₂. В зависимости от положения метильных групп различают три изомера: орто- (1,2-), мета- (1,3-) и пара- (1,4-) ксилол.

Методы получения аренов

Существует несколько основных способов синтеза ароматических углеводородов.

1) Тримеризация ацетилена или его производных. Таким образом можно получить бензол и его гомологи. Например:

3 CH ≡ CH → C₆H₆

2) Каталитическое дегидрирование циклоалканов. Например, при нагревании циклогексана на оксиде хрома(VI) образуется бензол:

C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂

3) Пиролиз алканов или циклоалканов при высоких температурах. Гексан и гептан превращаются соответственно в бензол и толуол, как показано в примере ниже:

C₆H₁₄ → C₆H₆ + 4H₂ C₇H₁₆ → C₇H₈ + 4H₂

4) Реакция Дюма - еще один способ взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при нагревании с образованием аренов. Приведем пример:

C₆H₅COONa + NaOH → C₆H₆ + Na₂CO₃

Арены (номенклатура): арены имеют свою строгую систематическую номенклатуру согласно правилам ИЮПАК. Рассмотрим подробно правила наименования этих соединений.

Замещенные арены

Если в бензольном кольце присутствуют заместители, то их природа влияет на реакционную способность аренов в реакциях электрофильного замещения.

Активирующее действие заместителей

Активирующее влияние оказывают заместители с +М-эффектом, например так называемые алкильные группы. Они направляют дальнейшее замещение в мета- и пара- положения.

Применение аренов

Арены и их производные широко используются в органическом синтезе, а также их используют и в качестве растворителей, и компонентов топлива.

Арены в промышленности

Крупнотоннажными ароматическими продуктами являются такие соединения как бензол, толуол, ксилолы. Их широкомасштабно производят в миллионах тонн для различных нужд нефтехимической отрасли.

Арены как растворители

Благодаря своей отличной растворяющей способности, арены также широко применяют в качестве растворителей для красок, лаков и полимеров.

Арены в быту

Многие арены и их производные используются в бытовой химии. Сюда можно включить различные бытовые моющие средства, аэрозоли, а также и пластмассы.

Влияние аренов на здоровье

Пары некоторых аренов обладают наркотическим и мутагенным действием. Поэтому всегда необходимо соблюдать прописанные строгие меры предосторожности при работе с этими веществами. На производстве такие меры предписаны всем работникам, а вот в быту при применении некоторых бытовых аренов следует тщательно изучить и следовать описанным на упаковках предостерегающим мерам предосторожности во избежание химических ожогов или аллергических реакций.

Номенклатура производных аренов

Кроме алкильных заместителей, арены могут содержать и другие функциональные группы, что влияет на их свойства и номенклатуру.

Ароматические спирты

Производные аренов с гидроксильной группой называются фенолами или ароматическими спиртами. Например, гидроксибензол:

Ароматические амины

Анилин (аминобензол) относится к ароматическим аминам, в молекуле которых атом водорода бензольного кольца замещен на аминогруппу:

Нитропроизводные аренов

При нитровании аренов в положения кольца вводится нитрогруппа -NO 2. Пример - нитробензол и тринитротолуол (TNT):

Сульфопроизводные аренов

В результате сульфирования аренов образуются органические соединения с сульфогруппой

Галогенпроизводные аренов

При взаимодействии аренов с галогенами (хлор, бром) происходит замещение атомов водорода в бензольном кольце. Образуются соединения типа хлорбензола и бромбензола:

Реакционная способность производных

Функциональные группы в ароматическом кольце существенно влияют на реакционную способность аренов в реакциях электрофильного замещения.

Активирующее действие

Некоторые заместители в ароматическом ядре активируют кольцо по отношению к электрофильному замещению. К таким группам относятся: -ОН, -ОСН3, -NH2.

Дезактивирующее действие

Другие заместители, наоборот, дезактивируют цикл. Это галогены, нитрогруппа -NO 2, карбоксильная группа -COOH.

Взаимное влияние заместителей

Если в цикле присутствуют два и более заместителя, то их эффекты складываются. Это может приводить к неожиданным результатам реакций.

Биологическая активность

Многие арены и их производные проявляют выраженную биологическую активность, что определяет их применение.

Токсичные свойства

Ряд ароматических соединений токсичны для человека и животных. Например, нитробензол, анилин, нитрофенолы.

Применение в медицине

Некоторые производные аренов используются в качестве лекарственных препаратов благодаря их физиологической активности. К таким веществам относятся салициловая кислота, парацетамол и другие.

Арены и окружающая среда

Ароматические соединения часто загрязняют окружающую среду в результате промышленной деятельности человека.

Источники загрязнения

Основные источники попадания аренов в природу - выбросы предприятий химической и нефтехимической промышленности, а также выхлопные газы автотранспорта.

Воздействие на экосистемы

Многие арены токсичны для растений и животных. Кроме того, some производные обладают канцерогенными и мутагенными свойствами.