Трифторуксусная кислота - удивительное вещество, открывающее множество возможностей для химиков и инженеров. О ее истории, свойствах и применении пойдет речь в этой статье.
История открытия и получения трифторуксусной кислоты
Впервые трифторуксусную кислоту синтезировал в 1934 году немецкий химик Вальтер Реппе. Он получил это соединение при окислении 2,2,2-трифторэтанола азотной кислотой. В промышленности трифторуксусная кислота производится двумя основными способами:
- Электрохимическим фторированием уксусного ангидрида в безводном фтористом водороде
- Гидролизом 1,1,1-трифтор-2,2,2-трихлорэтана
Электрохимический синтез отличается большим выходом целевого продукта, однако требует дорогостоящего оборудования и чистых исходных реагентов. Гидролиз хлорфторэтана дешевле, но дает больше побочных соединений.
В лаборатории удобней получать трифторуксусную кислоту окислением 2,2,2-трифторэтанола перманганатом калия или бихроматом калия в серной кислоте. Реакция идет при комнатной температуре с выходом до 78%.
Трифторуксусная кислота образует характерные для карбоновых кислот производные, из которых наиболее важен ангидрид (CF3CO)2O, применяемый в производстве ацетилцеллюлозы.
Физико-химические свойства трифторуксусной кислоты
Трифторуксусная кислота представляет собой бесцветную кислота трифторуксусная кислота жидкость с резким запахом, напоминающим уксусную кислоту. Основные физические константы сведены в таблице:
| Температура плавления | -15°C |
| Температура кипения | 72,4°C |
| Плотность (20°C) | 1,489 г/см3 |
По химическим свойствам трифторуксусная кислота во многом схожа с уксусной, однако значительно превосходит ее по кислотности. Константа диссоциации трифторуксусной кислоты составляет 0,23, тогда как уксусной - лишь 1,8·10-5.
Благодаря наличию атомов фтора, трифторуксусная кислота обладает высокой реакционной способностью. Она энергично взаимодействует с многими металлами и органическими соединениям. В то же время трифторуксусная кислота практически не разъедает фторопласты, что важно при ее хранении и транспортировке.
Применение трифторуксусной кислоты
Уникальные свойства трифторуксусной кислота трифторуксусная кислоты делают ее очень востребованной во многих областях химической промышленности и научных исследований.
Роль в органическом синтезе веществ
Трифторуксусная кислота широко используется в лабораториях органиков как реагент. Она служит для расщепления защитных групп, окисления по Байеру-Виллигеру, трифторметилирования ароматических соединений.
Кроме того, трифторуксусную кислоту применяют как растворитель и катализатор во многих реакциях. Высокая летучесть этой кислоты упрощает выделение продуктов после завершения синтеза.
Роль трифторуксусной кислоты в промышленности
В промышленных масштабах трифторуксусная кислота используется для:
- Производства пестицидов и гербицидов
- Синтеза фармацевтических препаратов
- Обработки полимерных волокон («ацетатный шелк»)
Кроме того, трифторуксусную кислоту добавляют в клеи, краски и герметики для улучшения свойств.
Перспективные области применения
В настоящее время ведутся активные работы по созданию на основе трифторуксусной кислоты высокоэффективных катализаторов, ингибиторов коррозии металлов, а также новых биоразлагаемых пластиков.
Трифторуксусная кислота обладает цитотоксичностью – способностью разрушать живые клетки. Это свойство может быть использовано для создания высокоизбирательных противораковых препаратов.
Еще одно перспективное направление – химические источники тока на основе трифторуксусной кислоты, отличающиеся высокой плотностью энергии.
Меры предосторожности при работе
Несмотря на широкое применение, при работе с трифторуксусной кислотой нужно соблюдать осторожность. Она обладает раздражающим действием на кожу и слизистые оболочки.
При утечках трифторуксусной кислоты возможно выделение токсичных паров фтористого водорода. Кроме того, эта кислота токсична для водных организмов.
