Промышленное производство малоновой кислоты - важная и актуальная тема для химической промышленности. Это соединение широко используется в синтезе ценных продуктов, поэтому спрос на него постоянно растет.
История открытия и получения малоновой кислоты
Впервые малоновая кислота была получена в 1858 году французским химиком Виктором Дессенье путем окисления яблочной кислоты дихроматом калия.
Малоновая кислота может использоваться в качестве сшивающего агента между кукурузным крахмалом и картофельным крахмалом для улучшения его механических свойств.
В дальнейшем малоновую кислоту научились получать промышленным путем из таких доступных веществ, как хлоруксусная кислота, диэтилмалонат и даже ацетат натрия. Однако эти методы были довольно дорогими и неэффективными.
За последние два десятилетия активно ведутся работы по разработке биотехнологических способов получения малоновой кислоты с использованием микроорганизмов. Например, компания Lygos использует генномодифицированные дрожжи, которые способны синтезировать это соединение из простых сахаров. Такие биотехнологические методы в перспективе могут стать основой для дешевого массового производства малоновой кислоты.
Химические и физические свойства малоновой кислоты
Малоновая кислота имеет структурную формулу СН2(СООН)2. Это двухосновная предельная дикарбоновая кислота, которая обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.
По физическим свойствам это бесцветное кристаллическое вещество с температурой плавления 135°C. Малоновая кислота хорошо растворяется в воде, этаноле, эфирах, пиридине. Не растворяется в бензоле и других неполярных растворителях.
В химических реакциях малоновая кислота проявляет склонность к декарбоксилированию с образованием уксусной кислоты. Также она легко образует различные производные – сложные эфиры, соли (малонаты), амиды. Вступает в реакции конденсации, такие как реакция Кневенагеля.
Применение малоновой кислоты в промышленности
Малоновая кислота и ее производные широко используются в синтезе целого ряда ценных органических соединений:
- Получение сложных эфиров для производства пластмасс и полимерных материалов;
- Синтез витаминов группы B (B1, B6), а также барбитуратов;
- Производство ароматизаторов для пищевой промышленности;
- Синтез лекарственных препаратов (вальпроевая кислота, метацин).
Кроме того, в последние годы ведутся работы по использованию малоновой кислоты в качестве сшивающего агента для производства биоразлагаемых полимеров на основе крахмала. Такие полимеры могут применяться для изготовления упаковочных материалов, посуды и других изделий, не наносящих вреда окружающей среде.
| 2014 | 38% | мирового рынка биоразлагаемых полимеров |
Таким образом, малоновая кислота является универсальным сырьем для производства широчайшего спектра важнейших химических соединений, начиная от лекарств и заканчивая полимерами будущего.
Технологические аспекты производства малоновой кислоты
Промышленное получение малоновой кислоты включает несколько основных стадий: подготовка сырья, синтез целевого продукта, выделение и очистка.
Наиболее распространенный на сегодняшний день способ основан на гидролизе циануксусной кислоты, которая предварительно синтезируется из хлоруксусной кислоты и цианида натрия. В результате образуется раствор соли малоновой кислоты, который затем кислотно-основным способом переводят в свободную формулу CH2(COOH)2.
Выделение кристаллической малоновой кислоты из реакционной среды происходит путем вакуумной фильтрации или ионного обмена. Затем проводят очистку от сопутствующих примесей с помощью перекристаллизации из воды или спирта.
Контроль качества готовой продукции
Готовая малоновая кислота должна удовлетворять определенным стандартам качества. К основным показателям относят:
- Внешний вид – белый кристаллический порошок
- Содержание основного вещества не менее 99,5% масс.
- Температура плавления 134-136°С
- Массовая доля хлоридов и сульфатов не более 0,05%
- Потери при высушивании не более 0,5%
Контроль данных показателей проводят с использованием аналитических методов: титрование, гравиметрия, высокоэффективная жидкостная хроматография.
Пути снижения себестоимости производства
Основные затраты при выпуске малоновой кислоты традиционным путем связаны со стоимостью исходного сырья, а также энергозатратами на синтез и выделение продукта.
Для снижения себестоимости перспективно использование более дешевого растительного или минерального сырья, а также внедрение энерго- и ресурсосберегающих "зеленых" технологий. К последним относится, например, биосинтез с применением микроорганизмов.
Обеспечение безопасности производства и хранения
Как и любое химическое производство, выпуск малоновой кислоты требует строгого соблюдения норм техники безопасности и охраны труда.
При работе с сырьем для получения малоновой кислоты необходимо использовать защитную одежду, перчатки и очки во избежание ожогов и отравлений. Также важно контролировать предельно допустимые концентрации вредных веществ в воздухе рабочей зоны.
Готовую продукцию хранят в сухом темном помещении, вдали от источников тепла и воспламенения. Температурный режим склада не должен превышать 30°С.
